UNIVERSITATEA „DUNĂREA DE JOS” GALAŢI

FACULTATEA DE ŞTIINŢE JURIDICE, SOCIALE ŞI POLITICE

MASTER ŞTIINŢE PENALE ŞI CRIMINALISTICĂ

TOXICITATEA ACIZILOR ORGANICI

ACIDUL FORMIC, ACIDUL ACETIC, ACIDUL SALICILIC,

ACIDUL OXALIC

Masteranzi: Maxim Marian-Adrian

Talpiş Georgiana

Vulpoiu Mirela

GALAŢI

- 2015 -

Toxicitatea acizilor organici

Acidul (lat. acidus= acru) este o substanţă chimică solubilă în apă, care

dizolvată în aceasta dă o soluţie a cărei pH este mai mic decât 7. Acidul modifică

culoarea indicatorilor, reacţionează cu metalele şi neutralizează bazele.

Acizii se clasifică în:

anorganici (de natură minerală);

organici (de natură vegetală şi animală).

Acizii organici (acizi carboxilici) sunt aceia care conţin în molecula lor o

grupare funcţională carboxil (-COOH).

Formula generală a unui acid carboxilic este, deci, R-COOH.

După numărul grupelor carboxil din moleculă avem:

a) acizi monocarboxilici (acidul formic, acidul acetic);

b) acizi policarboxilici (acidul oxalic).

2

1. ACIDUL FORMIC

Acidul formic (nume sistematic = acid metanoic) este acidul carboxilic care

are formula chimică H-COOH, fiind cel mai simplu acid carboxilic.

Acidul formic (lat. formica= furnică) a fost descoperit în furnicile roşii în sec.

XVII de către John Ray. Se mai găseşte în urzici, ace de brad şi de pin şi în

general este mult răspândit în natură, în regnul animal şi vegetal, dar întotdeauna

în cantităţi mici.

Este un lichid incolor, cu miros înţepător, iritant pentru piele şi mucoase, cu

temperatura de fierbere 100,5°. Este solubil în apă în orice proporţie.

Are acţiune antiseptică fiind activ faţă de mucegaiuri şi enzime. Este utilizat

în tăbăcărie pentru decalcifierea pieilor, în industria textilă ca mordant (substanţă

chimică care fixează coloranţii pe fibrele textile), la impermeabilizarea ţesăturilor.

Deoarece acidul formic este un agent antibacterian, este adăugat adesea

la hrana animalelor de fermă, pentru a preveni creşterea şi înmulţirea bacteriilor

şi, ocazional, este folosit ca un conservant în produsele alimentare destinate

oamenilor. Este folosit şi pentru a crea arome artificiale pentru alimente şi băuturi

şi miresme artificiale pentru parfumuri.

Pericolele acidului formic depind de concentraţia acestuia. La concentraţii

mai mari, acesta este coroziv, are un miros puternic şi produce gaze periculoase.

Provoacă arsuri grave ale pielii şi lezarea ochilor. Dacă este înghiţit, produsul

provoacă o coroziune foarte puternică a cavităţii bucale şi a faringelui cu riscul

perforării esofagului şi a stomacului. Inhalarea de acid formic concentrat

impiedică posibilitatea de a respira. Expunerea prelungită la acid formic poate

produce lezionări la nivelul ficatului sau rinichilor.

3

Organismul nostru produce acid formic plecând de la metanolul pe care îl

ingerăm, inhalăm sau chiar producem. O parte din metanolul produs în organism

provine din aspartam. Organismul descompune aspartamul în acid aspartic,

fenilalanină şi metanol. Metanolul este apoi convertit în acid formic.

Metanolul şi acidul formic. Metanolul se produce în corpul nostru ca

urmare a proceselor metabolice normale şi pătrunde în corp prin intermediul

fructelor şi legumelor pe care le mâncăm. În interiorul organismului metanolul

este convertit la formaldehida care este considerată ca potenţial cancerigenă. Cu

toate acestea, formaldehida este rapid transformată în acid formic şi nu se

acumulează în organism. Ulterior, acidul formic părăseşte organismul prin urină

sau este transformat în dioxid de carbon şi apă.

Oamenii de ştiinţă spun că, în cazul oamenilor, producţia de acid formic –

pornind de la metanol – devine o problemă numai în cazul în care există o

cantitate mare de metanol în organism, aşa cum se întâmplă în cazul intoxicaţiilor

cu metanol. În această situaţie, s-ar produce suficient acid formic pentru a

determina o afecţiune numită acidoză. Simptomele acidozei pot include probleme

de vedere, orbire, pierderi de memorie, confuzie, convulsii, comă, scăderea

tensiunii arteriale şi stop cardiac.

2. ACIDUL ACETIC

Numit şi acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros

pătrunzător şi iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numeşte acid acetic glacial

datorită aspectului de gheaţă al cristalelor formate la temperatura camerei. În

soluţii diluate se numeşte oţet şi se foloseşte în alimentaţie.

Acidul acetic este produs atât prin fermentare bacteriană, cât şi prin

sinteză. La ora actuală, doar 10% din producţia mondială de acid acetic se face

pe cale biologică, cea care rămâne de bază pentru obţinerea oţetului. Circa 75%

4

din acidul acetic produs pentru utilizarea chimică se obţine prin carbonilarea

metanolului. Restul de 25% se obţine prin metodele alternative.

Acidul acetic este:

a) coroziv, vaporii săi producând iritarea conjunctivei oculare şi a căilor

respiratorii, putând merge până la congestia pulmonară;

b) considerat a fi un acid slab, deoarece în condiţii apoase şi în condiţii

standard de temperatură şi presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu forma

nedisociată, spre deosebire de acizii tari care sunt complet disociaţi;

c) unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic;

d) un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit

pentru producerea tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obţinerii de

sticle pentru băuturile răcoritoare; se foloseşte la prepararea acetatului de

celuloză, în special pentru filmul fotografic, la fabricarea de solvenţi pentru

industria de lacuri şi vopsele, pentru obţinerea acetatului de polivinil, în industria

medicamentelor, ca şi în producerea de fibre şi ţesături sintetice. În gospodărie,

acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de detartrare. În industria

alimentară, este utilizat sub codul E 260 ca aditiv alimentar cu scopul ajustării

acidităţii.

Datorită accesibilităţii largi, intoxicaţiile cu această substanţă sunt destul de

frecvente, în mare parte accidentale prin confuzia de băutură.

Gravitatea intoxicaţiei depinde de doză, concentraţie, plenitudinea

stomacului şi de alţi factori. Doza letală este apreciată la 10-20 g de acid

concentrat (65-95%) şi 200 ml de oţet de 9%.

Manifestările principale ale acţiunii acidului acetic se observă la locul de

contact cu ţesuturile umane, producând arsuri chimice de culoare albicioasă.

Imediat după ingestie victima acuză dureri intense la nivelul cavităţii

bucale, apar arsuri chimice şi edeme (acumulare excesivă de lichid seros în

spaţiile intercelulare ale organelor şi ţesuturilor) la nivelul pielii din jurul gurii,

mucoasei bucale, esofagului, stomacului şi a intenstinelor, vomă cu conţinut

gastric amestecat cu sânge.

5

Ca urmare a acţiunii acidului apar ulceraţii şi zone de necroză (respingere

a ţesutului distrus) la nivelul stomacului şi esofagului. Consecutiv reacţiei chimice

între ţesuturile victimei şi acid se formează o cantitate mare de substanţe nocive

care afectează grav rinichii.

Moartea poate fi declanşată fie imediat după intoxicaţie prin şoc, fie după

perioade îndelungate prin complicaţii.

3. ACIDUL SALICILIC

Acidul salicilic este o substanţă cristalină, aciculară, inodoră. Greu solubil

în apă, este solubil în eter, alcool şi mai puţin în cloroform.

Sărurile şi derivaţii acidului salicilic sunt folosiţi pentru proprietăţile lor

analgezice, antipiretice, antiinflamatorii, bacteriostatice şi fungicide. Este utilizat şi

la conservarea unor alimente şi băuturi.

Este repede absorbit din tractul digestiv şi distribuit în organism. În

circulaţia generală se găseşte sub formă de sare sodică. Prin fenomene de

adsorbţie, se fixează pe albuminele serice, de unde este eliberat progresiv. Se

elimină în parte ca salicilat, dar cea mai mare parte este metabolizat.

Intoxicaţiile pot fi de natură medicamentoasă sau accidentală.

În doze toxice, provoacă acidoză, lezează funcţia renală şi a ficatului

(sângerări din cauza tulburării formării protrombinei). În urină, apar acetonă şi

acid acetilacetic. Prin împiedicarea sintezei protrombinei, scade şi

coagulabilitatea sângelui. Acţiunea toxică se exercită şi asupra sistemului nervos

central. Fenomenele toxice se declanşează la un nivel sanguin de peste 30

mg/100 ml. Doza letală este de 5-15 g, deşi în unele cazuri moartea s-a produs şi

la doze de 3 g.

Intoxicaţia acută de formă uşoară se manifestă prin iritaţie, vărsături,

ameţeli, scăderea auzului, pentru ca în formele grave să apară colaps, comă,

convulsii, ajungându-se la insuficienţă respiratorie sau cardiovasculară. Datorită

scăderii protrombinei pot rezulta hemoragii. În sânge apar corpi cetonici şi

6

rezerva alcalină este scăzută. La persoanele cu rinichi sensibili apar accidente

renale exteriorizate prin oligurie (diminuare a secreţiei urinare) sau anurie (stare

patologică care constă în încetarea secretării urinei de către rinichi).

Tratamentul intoxicaţiei constă în administrarea unui vomitiv, urmată de o

spălătură gastrică cu suspensie de cărbune.

Acidul acetilsalicilic. Este absorbit mai încet decât acidul salicilic din

tractul intestinal. Este mai activ şi mai toxic decât acidul salicilic. Este foarte greu

de detectat în sânge, deoarece acesta, ca şi saliva şi urina, conţine o enzimă

care îl descompune. Sângele total hidrolizează circa 50% din doza ingerată.

Salicilatul de metil. Este absorbit prin piele, mai ales din soluţie alcoolică.

În organism este convertit la acid salicilic şi alcool metilic. Dacă este ingerat,

hidroliza are loc în intestin.

Salicilatul de fenil. Este utilizat pentru proprietăţile sale analgezice,

antipiretice şi ca antiseptic intestinal. Este hidrolizat în proporţii destul de variabile

– 50-96%.

Salicilamida. Este folosită ca antireumatic, fiind metabolizată foarte

repede în organism. O mică parte se elimină pe cale renală ca atare, cea mai

mare parte apărând sub formă de glicuronid (rezultat din oxidarea glucozei,

prezent la om în sânge şi urină).

Nu produce ulceraţii gastrointestinale, cum se observă la salicilaţi. Doze

foarte mari de salicilamidă (peste 10 g) pot produce efecte toxice similare cu cele

produse de salicilaţi.

7

4. ACIDUL OXALIC

Acidul oxalic, ca şi sărurile sale, are utilizări industriale ca agent de albire şi

de decolorare.

Cantităţi mari de oxalaţi sunt conţinute în unele plante ca Rumex (plantă

erbacee cu frunze alungite şi acrişoare , cultivată ca plantă alimentară sau

medicinală) şi Rheum (rubarbă: plantă erbacee cu frunze mari şi flori mici, verzui,

cu rădăcina şi rizomul cu un gust foarte amar, folosită în alimentaţie şi medicină),

a căror consum exagerat poate duce la intoxicaţii.

În mod normal, organismul uman elimină zilnic 10–40 mg de acid oxalic.

Otrăvirile sunt în majoritate accidentale şi se datorează confuziilor cu alte

substanţe (sulfat de sodiu, sulfat de magneziu, acid tartric etc.). Sinuciderile şi

crimele sunt rare.

Acidul oxalic, în afara faptului că este caustic şi iritant, fixează ionii de

calciu din organism. Prin precipitarea calciului din protoplasmă şi din umori, se

ajunge la o hipocalcemie gravă, care are ca rezultat o creştere a excitabilităţii

sistemului nervos central, manifestată prin convulsii. În plus, în urma depunerii

oxalatului de calciu în tubii renali, se produc alterări grave, care duc la oligurie

sau anurie, ceea ce antrenează şi uremia (stare toxică datorată acumulării în

sânge a ureei şi a altor produse toxice pe care rinichiul bolnav nu le mai poate

elimina). Datorită lipsei de calciu, sângele, care poate avea o coloraţie roşie-

carmin, prezintă o coagulabilitate redusă. Prin diluţie, acidul oxalic îşi pierde

corozivitatea, dar îşi păstrează toxicitatea.

Se poate spune că acidul oxalic are o triplă acţiune:

1. Iritant şi coroziv prin reacţia sa acidă.

2. Puternic deprimant al inimii şi sistemului nervos central, prin precipitarea

calciului necesar contracţiei musculare, conducţiei în nervi şi transmisiei la nivelul

sinapselor.

3. Iritant renal producând oligurie şi anurie.

8

Acidul oxalic este destul de bine absorbit din tractul alimentar. Fenomenele

de intoxicaţie apar în decurs de jumătate de oră de la ingerarea toxicului şi se

manifestă prin senzaţii de arsură la nivelul tubului digestiv superior, greaţă,

vărsături. Asupra sistemului nervos central este mai întâi convulsivant şi apoi,

treptat, paralizant. Se elimină pe cale renală , ca oxalat de calciu. Instalarea

comei uremice duce la moarte. Doza de 10 g acid oxalic este aproape invariabil

letală.

Ca leziuni caracteristice, se constată: hiperemia mucoasei gastrointestinale

şi caniculii renali plini cu cristale de oxalat de calciu.

Tratamentul otrăvirii trebuie instituit degrabă. Se provoacă vărsături, se

administrează lapte şi se repetă vărsăturile. Spălătura gastrică va fi făcută cu

atenţie pentru a nu perfora esofagul şi va include un antidot (zaharat, lactat,

gluconat de calciu sau clorură de calciu, suspensie de carbonat de calciu în

lapte) sau cărbune. Nu se vor folosi substanţe alcaline ca neutralizante!

Cercetarea acidului oxalic din medii biolegice se face prin aplicarea

metodei clasice de extracţie, izolându-l cu eter din mediu acid. Deoarece

organismul uman conţine în mod normal oxalaţi, cercetarea se va îndrepta

asupra vărsăturilor, conţinutului stomacal. Sângele va fi folosit în secundar.

9

BIBLIOGRAFIE

1. Popa, Toxicologie, Editura Medicală, Bucureşti, 1978;

2. I. Rişavi, I. Ionescu, Chimie şi probleme de chimie pentru concursul de

admitere în învăţământul superior, Editura Tehnică, Bucureşti, 1974;

3. http://votp.info/stiati-ca/acidul-formic-pericole-si-utilizari-in-natura-si-de-

catre-oameni/;

4. http://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_acetic.

10