reacie de oxidare (ardere)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · reacie de...
TRANSCRIPT
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
1 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O
alcan oxigen
dioxid de carbon
apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)
CAZ GENERAL - ARDEREA ALCANILOR CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O
alcan oxigen
dioxid de carbon
apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)
1.Arderea metanului CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
metan oxigen
dioxid de carbon
apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
2 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Arderea etanului C2H6 + 7/2O2 → 2CO2 + 3H2O
etan oxigen
dioxid de carbon
apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)
3.Arderea propanului C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
propan oxigen
dioxid de carbon
apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)
4.Arderea butanului C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O
butan oxigen
dioxid de carbon
apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
3 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
5.Arderea pentanului C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2O
pentan oxigen
dioxid de carbon
apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)
6.Arderea hexanului C6H14 + 19/2O2 → 6CO2 + 7H2O
alcan oxigen
dioxid de carbon
apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)
CAZ GENERAL – HALOGENAREA ALCANILOR R - H + Cl2 → R - Cl + HCl
alcan clor
clorură de alchil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
4 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
1.1. Halogenarea metanului CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
metan clor
clorură de metil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
1.2 Halogenarea metanului CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
clorură de metil
clor clorură de
metilen
acid clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
1.3 Halogenarea metanului CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
clorură de metilen
clor clorură de
metin
acid clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
5 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
1.4 Halogenarea metanului CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
clorură de metin
clor tetraclorură de
carbon
acid clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
2. Halogenarea etanului C2H6 + Cl2 → C2H5-Cl + HCl
etan clor
clorură de etil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
2. Halogenarea etanului H3C – CH3 + Cl2 → H3C – CH2-Cl + HCl
etan clor
clorură de etil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
6 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
3. Halogenarea propanului C3H8 + Cl2 → C3H7-Cl + HCl
propan clor
clorură de propil
acid clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
3. Halogenarea propanului H3C –CH2- CH3 + Cl2 → H3C-CH2- CH2-Cl + HCl
propan clor
clorură de propil
acid clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
4. Halogenarea butanului C4H10 + Cl2 → C4H9Cl + HCl
n-butan clor
clorură de butil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
7 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4. Halogenarea butanului H3C –CH2-CH2- CH3 + Cl2 → H3C-CH2-CH2-CH2-Cl + HCl
n-butan clor
clorură de butil acid
clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
4. Halogenarea izobutanului
(CH3)2CH-CH3 + Cl2 → (CH3)2CH-CH2-Cl + HCl
izobutan clor
clorură de izobutil
acid clorhidric
REACŢIE DE SUBSTITUŢIE
4.Izomerizarea n-butanului H3C -CH2-CH2- CH3 → (CH3)2CH-CH3
n-butan izobutan
REACŢIE DE IZOMERIZARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
8 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ A ALCANILOR
4.1.a. Cracarea n-butanului H3C -CH2-CH2- CH3 → CH4 + H2C = CH-CH3
n-butan metan propenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
9 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.2.a. Cracarea n-butanului H3C -CH2-CH2- CH3 → CH3-CH3 + H2C = CH2
n-butan etan etenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE
4.3.a.Dehidrogenarea n-butanului H3C -CH2-CH2- CH3 → H2C = CH-CH2- CH3 + H2
n-butan 1 -butenă
hidrogen REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
10 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.4.a. Dehidrogenarea n-butanului H3C -CH2-CH2- CH3 → H3C –HC = CH-CH3 + H2
n-butan 2 -butenă
hidrogen REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE
4.1.b. Cracarea n-butanului C4H10 → CH4 + C3H6
n-butan metan propenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE
4.2.b. Cracarea n-butanului C4H10 → C2H6 + C2H4
n-butan etan etenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
11 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.3.b. Dehidrogenarea n-butanului C4H10 → C4H8 + H2
n-butan 1 -butenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE
4.4.b. Dehidrogenarea n-butanului C4H10 → C4H8 + H2
n-butan 2 -butenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE
5.1.a. Cracarea n-pentanului H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → CH4 + H2C = CH-CH2-CH3
n-pentan metan 1-butenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
12 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
5.2.a. Cracarea n-pentanului H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H3C-CH3 + H2C = CH-CH3
n-pentan etan propenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE
5.3.a. Dehidrogenarea n-pentanului H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H2C = CH-CH2-CH2-CH3 + H2
n-pentan 1-pentenă
hidrogen REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
13 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
5.4.a. Dehidrogenarea n-pentanului H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H3C –HC = CH-CH2-CH3 + H2
n-pentan 2-pentenă
hidrogen REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE
5.1.b. Cracarea n-pentanului C5H12 → CH4 + C4H8
n-pentan metan 1-butenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
14 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
5.2.b. Cracarea n-pentanului C5H12 → C2H6 + C3H6
n-pentan etan propenă
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE
5.3.b. Dehidrogenarea n-pentanului C5H12 → C5H10 + H2
n-pentan 1 -pentenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE
5.4.b. Dehidrogenarea n-pentanului C5H12 → C5H10 + H2
n-pentan 2 -pentenă hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
15 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL : Adiţia hidrogenului la alchene
R –HC = CH2 + H2 → R –CH2-CH3 alchenă hidrogen alcan
REACŢIE DE ADIŢIE
CAZ GENERAL : Adiţia hidrogenului la alchene CnH2n + H2 → CnH2n+2
alchenă hidrogen alcan REACŢIE DE ADIŢIE
2. Adiţia hidrogenului la etenă
H2C = CH2 + H2 → H3C - CH3 etenă hidrogen etan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
16 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2. Adiţia hidrogenului la etenă C2H4 + H2 → C2H6
etenă hidrogen etan REACŢIE DE ADIŢIE
3.Adiţia hidrogenului la propenă
CH3 –HC = CH2 + H2 → CH3 –CH2-CH3 propenă hidrogen propan
REACŢIE DE ADIŢIE
3.Adiţia hidrogenului la propenă C3H6 + H2 → C3H8
propenă hidrogen propan REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
17 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia hidrogenului la 1 -butenă
CH3 –CH2-HC = CH2 + H2 → CH3–CH2-CH2-CH3 1-butenă hidrogen n-butan
REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia hidrogenului la 1- butenă C4H8 + H2 → C4H10
1-butenă hidrogen n-butan REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia hidrogenului la 2 -butenă
CH3 –HC = CH -CH3 + H2 → CH3–CH2-CH2-CH3 2-butenă hidrogen n-butan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
18 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia hidrogenului la 2- butenă C4H8 + H2 → C4H10
2-butenă hidrogen n-butan REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia hidrogenului la izobutenă
(CH3)2C = CH2 + H2 → (CH3)2CH-CH3 izobutenă hidrogen izobutan
REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia hidrogenului la izobutenă C4H8 + H2 → C4H10
izobutenă hidrogen izobutan REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
19 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL : Adiţia clorului la alchene
R –HC = CH2 + Cl2 → R –CHCl –CH2Cl alchenă clor derivat diclorurat
REACŢIE DE ADIŢIE
CAZ GENERAL : Adiţia clorului la alchene CnH2n + Cl2 → CnH2nCl2
alchenă clor derivat diclorurat REACŢIE DE ADIŢIE
2.Adiţia clorului la etenă
H2C = CH2 + Cl2 → CH2Cl –CH2Cl etenă clor 1,2 dicloretan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
20 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Adiţia clorului la etenă C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2
etenă clor 1,2 dicloretan REACŢIE DE ADIŢIE
3.Adiţia clorului la propenă
CH3-HC = CH2 + Cl2 → CH3-CHCl –CH2Cl propenă clor 1,2 diclorpropan
REACŢIE DE ADIŢIE
3.Adiţia clorului la propenă C3H6 + Cl2 → C3H6Cl2
propenă clor 1,2 diclorpropan REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
21 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia clorului la 1-butenă
CH3-CH2-HC = CH2 + Cl2 → CH3-CH2-CHCl –CH2Cl 1-butenă clor 1,2 diclorbutan
REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia clorului la 1-butenă C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2
1-butenă clor 1,2 diclorbutan REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia clorului la 2-butenă
CH3-HC = CH – CH3 + Cl2 → CH3-CHCl - CHCl –CH3 2-butenă clor 2,3 diclorbutan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
22 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia clorului la 2-butenă C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2
2-butenă clor 2,3 diclorbutan REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia clorului la izobutenă
(CH3)2C = CH2 + Cl2 → (CH3)2CCl-CH2Cl izobutenă clor 1,2-diclor 2metil propan
REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia clorului la izobutenă C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2
izobutenă clor 1,2-diclor 2metil propan REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
23 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL : Adiţia acidului clorhidric la alchene
R –HC = CH2 + H-Cl → R –CHCl-CH3 alchenă acid clorhidric derivat monoclorurat
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
CAZ GENERAL : Adiţia acidului clorhidric la alchene CnH2n + H-Cl → CnH2n+1-Cl
alchenă acid clorhidric derivat monoclorurat REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
2. Adiţia acidului clorhidric la etenă – alchenă simetrică
H2C = CH2 + H-Cl → H3C - CH2Cl etenă acid clorhidric clorură de etil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
24 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2. Adiţia acidului clorhidric la etenă – alchenă simetrică C2H4 + H-Cl → C2H5-Cl
etenă acid clorhidric clorură de etil REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)
3. Adiţia acidului clorhidric la propenă
CH3-HC = CH2 + H-Cl → H3C – CHCl –CH3 propenă acid clorhidric clorură de izopropil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
3. Adiţia acidului clorhidric la propenă C3H6 + H-Cl → C3H7-Cl
propenă acid clorhidric clorură de izopropi REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
25 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4. Adiţia acidului clorhidric la 1-butenă
CH3-CH2-HC = CH2 + H-Cl → H3C –CH2- CHCl –CH3 1 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
4. Adiţia acidului clorhidric la 1-butenă C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl
1 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
4. Adiţia acidului clorhidric la 2-butenă – alchenă simetrică
H3C-HC = CH-CH3 + H-Cl → H3C –CH2- CHCl –CH3 2 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
26 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4. Adiţia acidului clorhidric la 2-butenă – alchenă simetrică C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl
2 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)
4. Adiţia acidului clorhidric la izobutenă
(CH3)2C = CH2 + H-Cl → (CH3)3C-Cl izobutenă acid clorhidric clorură de terţbutil
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
4. Adiţia acidului clorhidric la izobutenă C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl
izobutenă acid clorhidric clorură de terţbutil REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
27 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL : Adiţia apei la alchene
R –HC = CH2 + H-OH → R –CH(OH)-CH3 alchenă apă alcool monohidroxilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
CAZ GENERAL : Adiţia apei la alchene CnH2n + H-OH → CnH2n+1-OH
alchenă apă alcool monohidroxilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
2. Adiţia apei la etenă – alchenă simetrică
H2C = CH2 + H-OH → H3C - CH2-OH etenă apă alcool etilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
28 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2. Adiţia apei la etenă – alchenă simetrică C2H4 + H-OH → C2H5-OH
etenă apă alcool etilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)
3. Adiţia apei la propenă
CH3-HC = CH2 + H-OH → H3C – CHOH –CH3 propenă apă alcool izopropilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
3. Adiţia apei la propenă C3H6 + H-OH → C3H7-OH
propenă apă alcool izopropilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
29 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4. Adiţia apei la 1-butenă
CH3-CH2-HC = CH2 + H-OH → H3C –CH2- CH(OH) –CH3 1 -butenă apă alcool secbutilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
4. Adiţia apei la 1-butenă C4H8 + H-OH → C4H9-OH
1 -butenă apă alcool secbutilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
4. Adiţia apei la 2-butenă – alchenă simetrică
H3C-HC = CH-CH3 + H-OH → H3C –CH2- CH(OH) –CH3 2 -butenă apă alcool secbutilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
30 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4. Adiţia apei la 2-butenă – alchenă simetrică C4H8 + H-OH → C4H9-OH
2 -butenă apă alcool secbutilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)
4. Adiţia apei la izobutenă
(CH3)2C = CH2 + H-OH → (CH3)3C-OH izobutenă apă alcool terţbutilic
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
4. Adiţia apei la izobutenă C4H8 + H-OH → C4H9-OH
izobutenă apă alcool terţbutilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
31 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL –Polimerizarea alchenelor n R-HC = CH2 → -[(R)HC - CH2]n-
alchenă polimer REACŢIE DE POLIMERIZARE
CAZ GENERAL –Polimerizarea alchenelor n CnH2n → -[CnH2n]n-
polimer REACŢIE DE POLIMERIZARE
2.Polimerizarea etenei n H2C = CH2 → -[CH2 - CH2]n-
etenă polietenă REACŢIE DE POLIMERIZARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
32 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Polimerizarea etenei n C2H4 → -[C2H4]n- etenă polietenă
REACŢIE DE POLIMERIZARE
3.Polimerizarea propenei n CH3-HC = CH2 → -[(CH3)HC - CH2]n-
propenă polipropenă REACŢIE DE POLIMERIZARE
nH2C = CH → − (H2C − CH)n −
│
│
CH3
CH3
polimerizarea propenei
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
33 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
3.Polimerizarea propenei n C3H6 → -[C3H6]n-
propenă polipropenă REACŢIE DE POLIMERIZARE
4.Polimerizarea 1-butenei n CH3-CH2-HC = CH2 → -[(CH3-CH2)HC - CH2]n-
1-butenă polibutenă 1 REACŢIE DE POLIMERIZARE
4.Polimerizarea 1-butenei n C4H8 → -[C4H8]n-
1-butenă polibutenă 1 REACŢIE DE POLIMERIZARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
34 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Polimerizarea 2-butenei n CH3-HC = CH-CH3 → -[(CH3)HC – CH(CH3)]n-
2-butenă polibutenă 2 REACŢIE DE POLIMERIZARE
4.Polimerizarea 2-butenei n C4H8 → -[C4H8]n-
2-butenă polibutenă 2 REACŢIE DE POLIMERIZARE
4.Polimerizarea izobutenei n (CH3)2C = CH2 → -[(CH3)2C – CH2]n-
izobutenă poliizobutenă REACŢIE DE POLIMERIZARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
35 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Polimerizarea izobutenei n C4H8 → -[C4H8]n-
izobutenă poliizobutenă REACŢIE DE POLIMERIZARE
2.Polimerizarea clorurii de vinil n Cl-HC = CH2 → -[(Cl)HC - CH2]n-
clorură de vinil policlorură de vinil REACŢIE DE POLIMERIZARE
nH2C = CH → − (H2C − CH)n −
│
│
Cl
Cl
polimerizarea clorurii de vinil
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
36 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Polimerizarea acetatului de vinil n CH3-CO-O-HC = CH2 → -[(CH3-COO)HC - CH2]n-
acetat de vinil poliacetat de vinil REACŢIE DE POLIMERIZARE
3.Polimerizarea acrilonitrilului n NC-HC = CH2 → -[(NC)HC - CH2]n-
acrilonitril poliacrilonitril REACŢIE DE POLIMERIZARE
CAZ GENERAL – Dehidrohalogenarea derivaţilor monohalogenaţi – Obţinerea alchenelor
R- CH(H)-CH2-Cl → R- HC = CH2 + HCl derivat monohalogenat alchenă acid
clorhidric REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
37 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL – Dehidrohalogenarea derivaţilor monohalogenaţi – Obţinerea alchenelor
CnH2n+1-Cl → CnH2n + HCl derivat monohalogenat alchenă acid
clorhidric REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
2.Dehidrohalogenarea clorurii de etil – Obţinerea etenei H-CH2-CH2-Cl → H2C = CH2 + HCl clorură de etil etenă acid
clorhidric REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
2.Dehidrohalogenarea clorurii de etil – Obţinerea etenei C2H5-Cl → C2H4 + HCl
clorură de etil etenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
38 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
3.Dehidrohalogenarea clorurii de propil – Obţinerea propenei CH3- CH(H)-CH2-Cl → CH3- HC = CH2 + HCl clorură de propil propenă acid
clorhidric REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
3.Dehidrohalogenarea clorurii de propil – Obţinerea propenei C3H7-Cl → C3H6 + HCl
clorură de propil propenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
3.Dehidrohalogenarea clorurii de izopropil – Obţinerea propenei CH3- CH(Cl)-CH2-H → CH3- HC = CH2 + HCl
clorură de izopropil propenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
39 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
3.Dehidrohalogenarea clorurii de izopropil – Obţinerea propenei C3H7-Cl → C3H6 + HCl
clorură de izopropil propenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
4.Dehidrohalogenarea clorurii de n-butil – Obţinerea 1-butenei CH3-CH2- CH(H)-CH2-Cl → CH3-CH2- HC = CH2 + HCl
clorură de n-butil 1-butenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
4.Dehidrohalogenarea clorurii de n-butil – Obţinerea 1-butenei C4H9-Cl → C4H8 + HCl
clorură de n-butil 1-butenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
40 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Dehidrohalogenarea clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei CH3-CH2- CH(Cl)-CH3 → CH3- HC = CH-CH3 + HCl
clorură de secbutil sau 2 clor butan 2-butenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov
4.Dehidrohalogenarea clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei C4H9-Cl → C4H8 + HCl
clorură de secbutil sau 2 clorbutan 2-butenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov
4.Dehidrohalogenarea clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei CH3-CH2- CH(Br)-CH3 → CH3- HC = CH-CH3 + HBr
clorură de secbutil sau 2 bromobutan 2-butenă acid bromhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
41 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Dehidrohalogenarea clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei C4H9-Br → C4H8 + HBr
clorură de secbutil sau 2 bromobutan 2-butenă acid bromhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov
4.Dehidrohalogenarea clorurii de terţbutil – Obţinerea izobutenei (CH3)2C(Cl)-CH2-H → (CH3)2C = CH2 + HCl
clorură de terţbutil izobutenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
4.Dehidrohalogenarea clorurii de terţbutil – Obţinerea izobutenei C4H9-Cl → C4H8 + HCl
clorură de terţbutil izobutenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
42 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Dehidrohalogenarea clorurii de izobutil – Obţinerea izobutenei (CH3)2CH-CH2-Cl → (CH3)2C = CH2 + HCl
clorură de izobutil izobutenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
4.Dehidrohalogenarea clorurii de izobutil – Obţinerea izobutenei C4H9-Cl → C4H8 + HCl
clorură de izobutil izobutenă acid clorhidric
REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
43 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
1.Descompunerea termică a metanului – Obţinerea acetilenei 2CH4 → HC ≡ CH + 3H2
metan 15000C acetilenă sau etină
hidrogen
REACŢIE DE DESCOMPUNERE
2.Hidroliza carbidului (acetilura de calciu) –Obţinerea acetilenei CaC2 + 2H2O → HC ≡ CH + Ca(OH)2
carbură de calciu carbid
apă acetilenă Hidroxid de calciu
2.Hidroliza carbidului (acetilura de calciu) –Obţinerea acetilenei -: C ≡ C:- Ca2+
+ 2H2O → HC ≡ CH + Ca(OH)2 carbură de calciu
carbid apă acetilenă Hidroxid de calciu
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
44 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL - Adiţia hidrogenului la alchine – etapa 1 R-C ≡ CH + H2 → R-HC = CH2 alchină hidrogen Pd/Pb2+ alchenă
etapa 2 R-HC = CH2 + H2 → R-H2C - CH3
alchenă hidrogen Pd alcan REACŢIE DE ADIŢIE
CAZ GENERAL - Adiţia hidrogenului la alchine – etapa 1 CnH2n-2 + H2 → CnH2n alchină hidrogen Pd/Pb2+ alchenă
etapa 2 CnH2n + H2 → CnH2n+2
alchenă hidrogen Pd alcan REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
45 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Adiţia hidrogenului la acetilenă sau etină – etapa 1 HC ≡ CH + H2 → H2C = CH2
acetilenă sau etină hidrogen Pd/Pb2+ etenă etapa 2
H2C = CH2 + H2 → H3C - CH3 etenă hidrogen Pd etan
REACŢIE DE ADIŢIE
2.Adiţia hidrogenului la acetilenă sau etină – etapa 1 C2H2 + H2 → C2H4
acetilenă sau etină hidrogen Pd/Pb2+ etenă etapa 2
C2H4 + H2 → C2H6 etenă hidrogen Pd etan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
46 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
3.Adiţia hidrogenului la propină – etapa 1 CH3-C ≡ CH + H2 → CH3-HC = CH2
propină hidrogen Pd/Pb2+ propenă etapa 2
CH3-HC = CH2 + H2 → CH3-H2C - CH3 propenă hidrogen Pd propan
REACŢIE DE ADIŢIE
3.Adiţia hidrogenului la propină – etapa 1 C3H4 + H2 → C3H6
propină hidrogen Pd/Pb2+ propenă etapa 2
C3H6 + H2 → C3H8 propenă hidrogen Pd propan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
47 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia hidrogenului la 1-butină – etapa 1 CH3-CH2-C ≡ CH + H2 → CH3-CH2-HC = CH2
1-butină hidrogen Pd/Pb2+ 1-butenă etapa 2
CH3-CH2-HC = CH2 + H2 → CH3-CH2-H2C - CH3 1-butenă hidrogen Pd butan
REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia hidrogenului la 1-butină – etapa 1 C4H6 + H2 → C4H8
1-butină hidrogen Pd/Pb2+ 1-butenă etapa 2
C4H8 + H2 → C4H10 1-butenă hidrogen Pd butan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
48 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia hidrogenului la 2-butină – etapa 1 CH3-C ≡ C-CH3 + H2 → CH3-HC = CH-CH3
2-butină hidrogen Pd/Pb2+ 2-butenă etapa 2
CH3-HC = CH-CH3 + H2 → CH3-H2C – CH2-CH3 2-butenă hidrogen Pd butan
REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia hidrogenului la 2-butină – etapa 1 C4H6 + H2 → C4H8
2-butină hidrogen Pd/Pb2+ 2-butenă etapa 2
C4H8 + H2 → C4H10 2-butenă hidrogen Pd butan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
49 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL - Adiţia bromului la alchine – etapa 1 R-C ≡ CH + Br2 → R-BrC = CHBr alchină brom 1,2 dibromo alchenă
etapa 2 R-BrC = CHBr + Br2 → R-Br2C - CHBr2
1,2 dibromo alchenă brom 1,1,2,2 tetrabromo alcan REACŢIE DE ADIŢIE
CAZ GENERAL - Adiţia bromului la alchine – etapa 1 CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2 alchină brom 1,2 dibromo alchenă
etapa 2 CnH2n-2Br2 + Br2 → CnH2n-2Br4
1,2 dibromo alchenă brom 1,1,2,2 tetrabromo alcan REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
50 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Adiţia bromului la acetilenă sau etină – etapa 1 HC ≡ CH + Br2 → BrHC = CHBr
acetilenă sau etină brom 1,2 dibromo etenă etapa 2
BrHC = CHBr + Br2 → Br2HC – CHBr2 1,2 dibromo etenă brom 1,1,2,2 tetrabromo etan
REACŢIE DE ADIŢIE
2.Adiţia bromului la acetilenă sau etină – etapa 1 C2H2 + Br2 → C2H2Br2
acetilenă sau etină brom 1,2 dibromo etenă etapa 2
C2H2Br2 + Br2 → C2H2Br4 1,2 dibromo etenă brom 1,1,2,2 tetrabromo etan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
51 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
3.Adiţia bromului la propină – etapa 1 CH3-C ≡ CH + Br2 → CH3-BrC = CHBr
propină brom 1,2 dibromo propenă etapa 2
CH3-BrC = CHBr + Br2 → CH3-Br2C – CHBr2 1,2 dibromo propenă brom 1,1,2,2 tetrabromo propan
REACŢIE DE ADIŢIE
3.Adiţia bromului la propină – etapa 1 C3H4 + Br2 → C3H4Br2
propină brom 1,2 dibromo propenă etapa 2
C3H4Br2 + Br2 → C3H4Br4 1,2 dibromo propenă brom 1,1,2,2 tetrabromo propan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
52 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia bromului la 1-butină – etapa 1 CH3-CH2-C ≡ CH + Br2 → CH3-CH2-BrC = CHBr
1-butină brom 1,2 dibromo butenă 1 etapa 2
CH3-CH2-BrC = CHBr + Br2 → CH3-CH2-Br2C – CHBr2 1,2 dibromo butenă 1 brom 1,1,2,2 tetrabromo butan
REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia bromului la 1-butină – etapa 1 C4H6 + Br2 → C4H6Br2
1-butină brom 1,2 dibromo butenă 1 etapa 2
C4H6Br2 + Br2 → C4H6Br4 1,2 dibromo butenă 1 brom 1,1,2,2 tetrabromo butan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
53 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia bromului la 2-butină – etapa 1 CH3-C ≡ C-CH3 + Br2 → CH3-BrC = CBr-CH3
2-butină brom 2,3 dibrom butenă 2 etapa 2
CH3-BrC = CBr-CH3 + Br2 → CH3-Br2C – CBr2-CH3 2,3 dibrom butenă 2 brom 2,2,3,3 tetrabrom butan
REACŢIE DE ADIŢIE
4.Adiţia bromului la 2-butină – etapa 1 C4H6 + Br2 → C4H6Br2
2-butină brom 2,3 dibrom butenă 2 etapa 2
C4H6Br2 + Br2 → C4H6Br4 2,3 dibrom butenă 2 brom 2,2,3,3 tetrabrom butan
REACŢIE DE ADIŢIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
54 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL - Adiţia acidului bromhidric la alchine – etapa 1 R-C ≡ CH + H-Br → R-BrC = CH2 alchină acid
bromhidric 2 bromo alchenă
etapa 2 R-BrC = CH2 + H-Br → R-Br2C – CH3
2 bromo alchenă acid bromhidric
2,2 dibromo alcan
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
CAZ GENERAL - Adiţia acidului bromhidric la alchine – etapa 1 CnH2n-2 + H-Br → CnH2n-1Br alchină acid
bromhidric 2 bromo alchenă
etapa 2 CnH2n-1Br + H-Br → CnH2nBr2
2 bromo alchenă acid bromhidric
2,2 dibromo alcan
REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
55 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Adiţia acidului bromhidric la acetilenă sau etină – etapa 1 HC ≡ CH + H-Br → BrHC = CH2
etină acid bromhidric
1 bromo etenă sau bromură de vinil
etapa 2 BrHC = CH2 + H-Br → Br2HC – CH3
1 bromo etenă sau bromură de vinil
acid bromhidric
1,1 dibromo etan
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov –(nu e necesară)
2.Adiţia acidului bromhidric la acetilenă sau etină – etapa 1 C2H2 + H-Br → C2H3Br etină acid
bromhidric 1 bromo etenă sau bromură de
vinil etapa 2
C2H3Br + H-Br → C2H4Br2 1 bromo etenă sau bromură
de vinil acid
bromhidric 1,1 dibromo etan
REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov-(nu e necesară)
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
56 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
3.Adiţia acidului bromhidric la propină – etapa 1 CH3-C ≡ CH + H-Br → CH3-BrC = CH2
propină acid bromhidric
2 bromo propenă
etapa 2 CH3-BrC = CH2 + H-Br → CH3-Br2C - CH3
2 bromo propenă acid bromhidric
2,2 dibromo propan
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
3.Adiţia acidului bromhidric la propină – etapa 1 C3H4 + H-Br → C3H5Br
propină acid bromhidric
2 bromo propenă
etapa 2 C3H5Br + H-Br → C3H6Br2
2 bromo propenă acid bromhidric
2,2 dibromo propan
REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
57 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia acidului bromhidric la 1-butină – etapa 1 CH3-CH2-C ≡ CH + H-Br → CH3-CH2-BrC = CH2
1-butină acid bromhidric
2 bromo 1-butenă
etapa 2 CH3-CH2-BrC = CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br2C - CH3 2 bromo 1-butenă acid
bromhidric 2,2 dibromo butan
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
4.Adiţia acidului bromhidric la 1- butină – etapa 1 C4H6 + H-Br → C4H7Br
1-butină acid bromhidric
2 bromo 1-butenă
etapa 2 C4H7Br + H-Br → C4H8Br2
2 bromo 1-butenă acid bromhidric
2,2 dibromo butan
REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
58 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia acidului bromhidric la 2-butină – etapa 1 CH3-C ≡ C- CH3 + H-Br → CH3-HC = CBr-CH3
2-butină acid bromhidric
2 bromo 2-butenă
etapa 2 CH3-HC = CBr-CH3 + H-Br → CH3- H2C - C Br2 - CH3 2 bromo 2-butenă acid
bromhidric 2,2 dibromo butan
REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov
4.Adiţia acidului bromhidric la 2- butină – etapa 1 C4H6 + H-Br → C4H7Br
2-butină acid bromhidric
2 bromo 2-butenă
etapa 2 C4H7Br + H-Br → C4H8Br2
2 bromo 2-butenă acid bromhidric
2,2 dibromo butan
REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
59 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL - Adiţia apei la alchine – etapa 1 R-C ≡ CH + H-OH → R-(OH)C = CH2 alchină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2 R-(OH)C = CH2 → R - CO – CH3 enol instabil cetonă
KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE
CAZ GENERAL - Adiţia apei la alchine – etapa 1 CnH2n-2 + H-OH → CnH2n-1 -OH alchină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2 CnH2n-1 -OH → CnH2nO
enol instabil cetonă KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
60 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Adiţia apei la acetilenă sau etină – etapa 1 HC ≡ CH + H-OH → H2C = CH-OH
acetilenă sau etină apă enol sau alcool vinilic instabil Tautomeria -etapa 2
H2C = CH-OH → H3C-HC = O enol sau alcool vinilic instabil etanal sau aldehidă acetică
KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE
2.Adiţia apei la acetilenă sau etină – etapa 1 C2H2 + H-OH → C2H3 -OH
acetilenă sau etină apă enol sau alcool vinilic instabil Tautomeria -etapa 2
C2H3 -OH → C2H4O enol sau alcool vinilic instabil etanal sau aldehidă acetică
KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
61 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
3.Adiţia apei la propină – etapa 1 CH3-C ≡ CH + H-OH → CH3-(OH)C = CH2
propină apă enol instabil Tautomeria -etapa 2
CH3-(OH)C = CH2 → H3C- CO –CH3 enol instabil propanonă
KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE
3.Adiţia apei la propină – etapa 1 C3H4 + H-OH → C3H5 -OH
propină apă enol instabil Tautomeria -etapa 2
C3H5 -OH → C3H6O enol instabil propanonă
KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
62 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia apei la 1-butină – etapa 1 CH3-CH2-C ≡ CH + H-OH → CH3-CH2-(OH)C = CH2
1-butină apă enol instabil Tautomeria -etapa 2
CH3-CH2-(OH)C = CH2 → H3C-CH2- CO –CH3 enol instabil 2-butanonă
KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE
4.Adiţia apei la 1-butină – etapa 1 C4H6 + H-OH → C4H7 -OH
1-butină apă enol instabil Tautomeria -etapa 2
C4H7 -OH → C4H8O enol instabil 2-butanonă
KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
63 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Adiţia apei la 2-butină – etapa 1 CH3-C ≡ C-CH3 + H-OH → CH3-HC = C(OH)-CH3
2-butină apă enol instabil Tautomeria -etapa 2
CH3-HC = C(OH)-CH3 → H3C-CH2- CO –CH3 enol instabil 2-butanonă
KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE 4.Adiţia apei la 2-butină – etapa 1
C4H6 + H-OH → C4H7 -OH 2-butină apă enol instabil
Tautomeria -etapa 2 C4H7 -OH → C4H8O
enol instabil 2-butanonă KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
64 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL – Arderea alchinelor CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O alchină oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE ARDERE
2.Arderea acetilenei sau etinei HC ≡ CH + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
acetilenă sau etină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE
2.Arderea acetilenei sau etinei C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
acetilenă sau etină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
65 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
3.Arderea propinei CH3-C ≡ CH + 4O2 → 3CO2 + 2H2O
propină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE
3.Arderea propinei C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O
propină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE
4.Arderea 1-butinei CH3-CH2-C ≡ CH + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
1-butină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
66 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Arderea 1-butinei C4H6 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
1-butină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE
4.Arderea 2-butinei CH3-C ≡ C-CH3 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
2-butină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE
4.Arderea 2-butinei C4H6 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O
2-butină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
67 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
6.Halogenarea catalitică a benzenului C6H6 + Cl2 → C6H5-Cl + H-Cl
benzen clor FeCl3 clorobenzen acid clorhidric
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU
6.Nitrarea benzenului C6H6 + HO-NO2 → C6H5-NO2 + H-OH
benzen acid azotic H2SO4 nitrobenzen apă REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
68 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
6.Alchilarea benzenului cu propenă C6H6 + H2C=CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2
benzen propenă H+ izopropilbenzen REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
69 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
7.Halogenarea catalitică a toluenului 2C6H5- CH3 + 2Cl2 → Cl-C6H4-CH3 + Cl-C6H4-CH3 + 2H-Cl
toluen clor FeCl3 o cloro toluen p cloro toluen acid clorhidric
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
70 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
7.Nitrarea toluenului 2C6H5- CH3 + 2HO-NO2 → O2N-C6H4-CH3 + O2N-C6H4-CH3 + 2H-OH
toluen acid azotic H2SO4 o nitro toluen p nitro toluen apă REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
71 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
10.Halogenarea catalitică a naftalinei 2C10H8 + 2Cl2 → C10H7Cl + C10H7Cl + 2H-Cl
naftalina clor FeCl3 α cloro naftalină
β cloro naftalină
acid clorhidric
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU
6.Nitrarea naftalinei C10H8 + HO-NO2 → C10H7NO2 + H-OH
naftalina acid azotic
H2SO4 α nitro naftalină apă
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
72 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Fermentaţia acetică a alcoolului etilic CH3-CH2-OH + O2 → CH3-COOH + H2O alcool etilic oxigen acetobacter acid acetic apă
REACŢIE DE OXIDARE
2.Fermentaţia acetică a alcoolului etilic C2H6O + O2 → C2H4O2 + H2O
alcool etilic oxigen acetobacter acid acetic apă REACŢIE DE OXIDARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
73 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
1.Arderea metanolului CH3-OH + 3/2O2 → CO2 + 2H2O metanol oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE OXIDARE - ARDERE
1.Arderea metanolului CH4O + 3/2O2 → CO2 + 2H2O
metanol sau alcool metilic
oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIA DE OXIDARE - ARDERE
3.Obţinerea trinitratului de glicerină HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 3HO-NO2 → O2N-O-CH2-CH(O-NO2)-CH2-O-NO2 + 3HO-H
1,2,3 propantriol sau glicerina
acid azotic
trinitratul de glicerină apă
REACŢIA DE ESTERIFICARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
74 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
C1H2 − OH
C1H2 − O-NO2
│
│
C2H − OH
3HO-NO2
C2H − O-NO2
│
→
│
C3H2 − OH
-3H2O
C3H2 − O-NO2
1,2,3 propantriol
trinitrat de glicerină
glicerina
nitroglicerină
3.Obţinerea trinitratului de glicerină C3H5(OH)3 + 3HO-NO2 → C3H5(O-NO2)3 + 3HO-H
1,2,3 propantriol sau glicerina
acid azotic
trinitratul de glicerină apă
REACŢIA DE ESTERIFICARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
75 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
4.Deshidratarea 2 butanolului CH3-CH2-CH(OH)-CH3 → H3C-HC=CH-CH3 + HO-H
2 butanol 2 butenă apă REACŢIE DE ELIMINARE – regula lui Markovnicov
4.Deshidratarea 2 butanolului C4H10O → C4H8 + H2O
2 butanol 2 butenă apă REACŢIE DE ELIMINARE DE APĂ – regula lui Markovnicov
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
76 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL : Oxidarea blândă a alcoolilor primari cu K2Cr2O7 + H2SO4
CAZ GENERAL : Oxidarea blândă a alcoolilor primari cu K2Cr2O7 + H2SO4 R-CH2-OH + [O] → R-HC=O + H2O
alcool primar oxigen K2Cr2O7 + H2SO4 aldehidă apă REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE
2.Oxidarea blândă a alcoolului etilic cu K2Cr2O7 + H2SO4 CH3-CH2-OH + [O] → CH3-HC=O + H2O
alcool etilic sau etanol
oxigen K2Cr2O7 + H2SO4 aldehidă acetică sau etanal
apă
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
77 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL : Oxidarea energică a alcoolilor primari cu KMnO4 + H2SO4
CAZ GENERAL : Oxidarea energică a alcoolilor primari cu KMnO4 + H2SO4 R-CH2-OH + 2[O] → R-COOH + H2O
alcool primar oxigen KMnO4 + H2SO4 Acid carboxilic apă REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CRBOXILICI
2.Oxidarea energică a alcoolului etilic cu KMnO4 + H2SO4 CH3-CH2-OH + 2[O] → CH3-COOH + H2O
alcool etilic sau etanol
oxigen KMnO4 + H2SO4 acid acetic sau
acid etanoic apă
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILICI
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
78 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL : Oxidarea blândă a alcoolilor primari cu K2Cr2O7 + H2SO4
3R-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3R-HC=O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O alcool primar
dicromat de
potasiu
acid sulfuric
aldehidă sulfat de crom (III)
sulfat de
potasiu
apă
2Cr6+ + 6e- → 2Cr3+ REDUCERE 3C-1 - 6e- → 3C+1 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE - REDOX
2.Oxidarea blândă a alcoolului etilic cu K2Cr2O7 + H2SO4 3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3-HC=O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O alcool etilic
sau etanol
dicromat de
potasiu
acid sulfuric
aldehidă acetică sau
etanal
sulfat de crom (III)
sulfat de
potasiu
apă
2Cr6+ + 6e- → 2Cr3+ REDUCERE 3C-1 - 6e- → 3C+1 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE - REDOX
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
79 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL : Oxidarea energică a alcoolilor primari cu KMnO4 + H2SO4
5R-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5R-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O alcool primar
permangat de potasiu
acid sulfuric
acid carboxilic
sulfat de mangan
(II)
sulfat de
potasiu
apă
4Mn7+ + 20e- → 4Mn2+ REDUCERE 5C-1 - 20e- → 5C+3 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
2.Oxidarea energică a alcoolului etilic cu KMnO4 + H2SO4 5CH3-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
alcool etilic sau etanol
permangat de potasiu
acid sulfuric
acid acetic sau acid etanoic
sulfat de mangan
(II)
sulfat de potasiu
apă
4Mn7+ + 20e- → 4Mn2+ REDUCERE 5C-1 - 20e- → 5C+3 OXIDARE
REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
80 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL – Reacţia cu metale reactive R-COOH + Na → R-COO-Na+ + 1/2H2 ↑
acid carboxilic natriu sau sodiu carboxilat de sodiu
hidrogen (se degajă)
ACIDITATEA
CAZ GENERAL – Reacţia cu metale reactive 2R-COOH + Mg → (R-COO- )2Mg+2 + H2 ↑
acid carboxilic magneziu carboxilat de magneziu
hidrogen (se degajă)
ACIDITATEA
2.Reacţia cu metale reactive CH3-COOH + Na → CH3-COO-Na+ + 1/2H2 ↑
acid acetic sau acid etanoic
natriu sau sodiu acetat de sodiu hidrogen (se degajă)
ACIDITATEA
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
81 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Reacţia cu metale reactive 2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO- )2Mg+2 + H2 ↑
acid acetic sau acid etanoic
magneziu acetat de magneziu
hidrogen (se degajă)
ACIDITATEA
2.Reacţia cu metale reactive 2CH3-COOH + Zn → (CH3-COO- )2Zn+2 + H2 ↑
acid acetic sau acid etanoic
zinc acetat de zinc hidrogen (se degajă)
ACIDITATEA
CAZ GENERAL – Reacţia cu oxizi metalici 2R-COOH + CaO → (R-COO- )2Ca+2 + H2O
acid carboxilic oxid de calciu sau var nestins
carboxilat de calciu
apă
ACIDITATEA
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
82 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2. Reacţia cu oxizi metalici 2CH3-COOH + CaO → (CH3-COO- )2Ca+2 + H2O
acid acetic sau acid etanoic
oxid de calciu sau var nestins
acetat de calciu apă
ACIDITATEA
CAZ GENERAL – Reacţia cu hidroxizii alcalini R-COOH + NaOH → R-COO- Na+ + H-OH
acid carboxilic hidroxid de sodiu carboxilat de sodiu apă acid bază sare apă
ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE
2. Reacţia cu hidroxizii alcalini CH3-COOH + NaOH → CH3-COO- Na+ + H-OH
acid acetic sau acid etanoic
hidroxid de sodiu acetat de sodiu apă
acid bază sare apă
ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
83 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL – Reacţia cu hidroxizii alcalini 2R-COOH + Ca(OH)2 → (R-COO- )2Ca+2 + 2H-OH
acid carboxilic hidroxid de calciu sau var stins
carboxilat de calciu apă
acid bază sare apă
ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE
2. Reacţia cu hidroxizii alcalini 2CH3-COOH + Ca(OH)2 → (CH3-COO- )2Ca+2 + 2H-OH
acid acetic sau acid etanoic
hidroxid de calciu sau var stins
acetat de calciu apă
acid bază sare apă
ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE
CAZ GENERAL – Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă R-COOH + NaHCO3 → R-COO- Na+ + H2CO3
acid carboxilic bicarbonat de sodiu
carboxilat de sodiu acid carbonic
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
84 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2. Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă CH3-COOH + NaHCO3 → CH3-COO- Na+ + H2CO3
acid acetic sau acid etanoic
bicarbonat de sodiu
acetat de sodiu acid carbonic
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.
CAZ GENERAL – Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă 2R-COOH + CaCO3 → (R-COO- )2Ca+2 + H2CO3
acid carboxilic carbonat de calciu sau piatra de var
carboxilat de calciu acid carbonic
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.
2. Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă 2CH3-COOH + CaCO3 → (CH3-COO- )2Ca+2 + H2CO3
acid acetic sau acid etanoic
carbonat de calciu sau piatra de var
acetat de calciu acid carbonic
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
85 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL – Reacţia de esterificare cu alcooli monohidroxilici R1-COOH + R2-OH esterificare→ R1-COO-R2
+ H-OH ←hidroliză
acid carboxilic alcool carboxilat de alchil (ester)
apă
REACŢIA DE ESTERIFICARE
2.Reacţia de esterificare cu alcooli monohidroxilici CH3-COOH + CH3-CH2-OH esterificare→ CH3-COO-CH2-CH3
+ H-OH ←hidroliză
acid acetic alcool etilic sau etanol
acetat de etil (ester)
apă
REACŢIA DE ESTERIFICARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
86 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Reacţia de esterificare a acidului salicilic CH3-COOH + HOOC-C6H4-OH esterificare→ CH3-COO-C6H4-COOH + H-OH
←hidroliză acid acetic acidul salicilic sau
acidul orto hidroxibenzoic
acidul acetil salicilic (ester) sau aspirina
apă
REACŢIA DE ESTERIFICARE
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
87 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Reacţia de hidroliză a acidului acetilsalicilic H-OH + CH3-COO-C6H4-COOH hidroliză→ HOOC-C6H4-OH + CH3-COOH
←esterificare apă acidul acetil salicilic
(ester) sau aspirina acidul salicilic sau
acidul orto hidroxibenzoic
acid acetic
REACŢIA DE HIDROLIZĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
88 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
Procesul de fotosinteză nCO2 + nH2O → Cn(H2O)n + nO2
dioxid de carbon
apă lumină clorofilă
hidraţi de carbon (amidonul –produs principal)
oxigen
Plantele sintetizează hidraţi de carbon în procesul de fotosinteză.
Degradarea prin oxidare a hidraţilor de carbon Cn(H2O)n + nO2 → nCO2 + nH2O + energie hidraţi de
carbon oxigen oxidare dioxid de
carbon apă
Organismele animale degradează hidraţii de carbon rezultând CO2, H2O şi energie, astfel restabilindu-se echilibrul natural.
6.Fermentaţia alcoolică a glucozei C6H12O6 → 2CH3-CH2-OH + 2CO2 glucoză drojdia de bere alcool etilic sau
etanol dioxid de
carbon FERMENTAŢIA ALCOOLICĂ
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
89 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
6. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)
HO-CH2-[CH(OH)]4-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → HO-CH2-[CH(OH)]4-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag
glucoză reactivTollens acid gluconic amoniac
apă argint
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
6.Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling HO-CH2-[CH(OH)]4-HC=O + 2Cu(OH)2 → HO-CH2-[CH(OH)]4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
glucoză reactiv Fehling
acid gluconic oxid cupric – pp. roşu
apă
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
90 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
H − C1 = O
HO − C1 = O
│
│
H − C2 − OH
H − C2 − OH
│
│
HO − C3 − H
HO − C3 − H
│
[O]
│
H − C4 − OH
→
H − C4 − OH
│
Fehling
│
H − C5 − OH
sau
H − C5 − OH
│
Tollens
│
C6H2 − OH
C6H2 − OH
glucoza
acid gluconic
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
91 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
6. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)
C6H12O6 + 2[Ag(NH3)2]OH → C6H12O7 + 4NH3 + H2O + 2Ag
glucoză reactivTollens acid gluconic amoniac
apă argint
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
6.Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → C6H12O7 + Cu2O↓ + 2H2O
glucoză reactiv Fehling
acid gluconic oxid cupric – pp. roşu
apă
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
92 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL: Oxidarea aldehidelor cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)
R-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag
aldehidă reactivTollens acid carboxilic amoniac
apă argint
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
CAZ GENERAL: Oxidarea aldehidelor cu reactiv Fehling R-HC=O + 2Cu(OH)2 → R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
aldehidă reactiv Fehling
acid carboxilic oxid cupric – pp. roşu
apă
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
93 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
1.Oxidarea aldehidei formice cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)
H-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → H-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag
aldehidă formică reactivTollens acid formic amoniac
apă argint
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
1.Oxidarea aldehidei formice cu reactiv Fehling H-HC=O + 2Cu(OH)2 → H-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
aldehidă formică reactiv Fehling
acid formic oxid cupric – pp. roşu
apă
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
94 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
2.Oxidarea aldehidei acetice cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)
CH3-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag
aldehidă acetică reactivTollens acid acetic amoniac
apă argint
2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE
REACŢIA OGLINZII DE ARGINT REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX
2.Oxidarea aldehidei acetice cu reactiv Fehling CH3-HC=O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
aldehidă acetică reactiv Fehling
acid acetic oxid cupric – pp. roşu
apă
2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
95 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
Hidroliza enzimatică a amidonului -(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6
amidon apă enzime α glucoză REACŢIA DE HIDROLIZĂ A POLIZAHARIDELOR
Identificarea amidonului -(C6H10O5)n- + iod → coloraţie albastră
amidon KI REACŢIA DE IDENTIFICARE A AMIDONULUI
CAZ GENERAL: Structura amfionică a aminoacizilor H2N-CH(R)-COOH → +H3N-CH(R)-COO-
← α aminoacid amfion În stare cristalină aminoacizii au structură de amfion.
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
96 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
CAZ GENERAL: Caracterul amfoter al aminoacizilor +H3N-CH(R)-COO- + HO- → H2N-CH(R)-COO- + H2O
α aminoacid (cedează
un H+ unei baze) mediu
bazic
Aminoacizii se comportă ca un acid în prezenţa unei baze.
CAZ GENERAL: Caracterul amfoter al aminoacizilor +H3N-CH(R)-COO- + H3O+ → +H3N-CH(R)-COOH + H2O
α aminoacid (acceptă
un H+ de la un acid) mediu
acid
Aminoacizii se comportă ca o bază în prezenţa unui acid.
CAZ GENERAL: Condensarea aminoacizilor H2N-CαH(R1)-COOH + H2N-CαH(R2)-COOH → H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-COOH + H2O
α aminoacid α aminoacid dipeptidă apă REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
97 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
H2N − CH − CO − NH − CH − COOH
│
│
R1
R2
dipeptidă
2.2.Condensarea aminoacizilor H2N-CαH2-COOH + H2N-CαH2-COOH → H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O
acid α aminoacetic sau glicină
acid α aminoacetic sau glicină
glicil-glicină apă
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR
H2N − CH2 − CO − NH − CH2 − COOH
glicil-glicina
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
98 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
3.3.Condensarea aminoacizilor H2N-CαH(CH3)-COOH + H2N-CαH(CH3)-COOH → H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2O
acid α aminopropionic sau
α alanina
acid α aminopropionic sau
α alanina
alanil-alanina apă
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR
H2N − CH − CO − NH − CH − COOH
│
│
CH3
CH3
alanil-alanina
2.3.Condensarea aminoacizilor H2N-CαH2-COOH + H2N-CαH(CH3)-COOH → H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2O
acid α aminoacetic sau glicină
acid α aminopropionic sau α
alanina
glicil-alanina apă
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
99 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
H2N − CH2 − CO − NH − CH − COOH
│
CH3
glicil-alanina
3.2.Condensarea aminoacizilor H2N-CαH(CH3)-COOH + H2N-CαH2-COOH → H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH + H2O
acid α aminopropionic sau
α alanina
acid α aminoacetic sau glicină
alanil-glicina apă
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR
H2N − CH − CO − NH − CH2 − COOH
│
CH3
alanil-glicina
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016
100 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ
Etalon + → +
Etalon + → +
Etalon + → +