reacie de oxidare (ardere)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · reacie de...

100
REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016 1 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ CAZ GENERAL C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O alcan oxigen dioxid de carbon apă REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE) CAZ GENERAL - ARDEREA ALCANILOR C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O alcan oxigen dioxid de carbon apă REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE) 1.Arderea metanului CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O metan oxigen dioxid de carbon apă REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

Upload: others

Post on 11-Sep-2020

17 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

1 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O

alcan oxigen

dioxid de carbon

apă

REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

CAZ GENERAL - ARDEREA ALCANILOR CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O

alcan oxigen

dioxid de carbon

apă

REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

1.Arderea metanului CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

metan oxigen

dioxid de carbon

apă

REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

Page 2: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

2 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Arderea etanului C2H6 + 7/2O2 → 2CO2 + 3H2O

etan oxigen

dioxid de carbon

apă

REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

3.Arderea propanului C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O

propan oxigen

dioxid de carbon

apă

REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

4.Arderea butanului C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O

butan oxigen

dioxid de carbon

apă

REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

Page 3: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

3 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

5.Arderea pentanului C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2O

pentan oxigen

dioxid de carbon

apă

REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

6.Arderea hexanului C6H14 + 19/2O2 → 6CO2 + 7H2O

alcan oxigen

dioxid de carbon

apă

REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

CAZ GENERAL – HALOGENAREA ALCANILOR R - H + Cl2 → R - Cl + HCl

alcan clor

clorură de alchil acid

clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

Page 4: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

4 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

1.1. Halogenarea metanului CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

metan clor

clorură de metil acid

clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

1.2 Halogenarea metanului CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

clorură de metil

clor clorură de

metilen

acid clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

1.3 Halogenarea metanului CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

clorură de metilen

clor clorură de

metin

acid clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

Page 5: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

5 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

1.4 Halogenarea metanului CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

clorură de metin

clor tetraclorură de

carbon

acid clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

2. Halogenarea etanului C2H6 + Cl2 → C2H5-Cl + HCl

etan clor

clorură de etil acid

clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

2. Halogenarea etanului H3C – CH3 + Cl2 → H3C – CH2-Cl + HCl

etan clor

clorură de etil acid

clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

Page 6: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

6 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

3. Halogenarea propanului C3H8 + Cl2 → C3H7-Cl + HCl

propan clor

clorură de propil

acid clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

3. Halogenarea propanului H3C –CH2- CH3 + Cl2 → H3C-CH2- CH2-Cl + HCl

propan clor

clorură de propil

acid clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

4. Halogenarea butanului C4H10 + Cl2 → C4H9Cl + HCl

n-butan clor

clorură de butil acid

clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

Page 7: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

7 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4. Halogenarea butanului H3C –CH2-CH2- CH3 + Cl2 → H3C-CH2-CH2-CH2-Cl + HCl

n-butan clor

clorură de butil acid

clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

4. Halogenarea izobutanului

(CH3)2CH-CH3 + Cl2 → (CH3)2CH-CH2-Cl + HCl

izobutan clor

clorură de izobutil

acid clorhidric

REACŢIE DE SUBSTITUŢIE

4.Izomerizarea n-butanului H3C -CH2-CH2- CH3 → (CH3)2CH-CH3

n-butan izobutan

REACŢIE DE IZOMERIZARE

Page 8: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

8 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ A ALCANILOR

4.1.a. Cracarea n-butanului H3C -CH2-CH2- CH3 → CH4 + H2C = CH-CH3

n-butan metan propenă

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

Page 9: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

9 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.2.a. Cracarea n-butanului H3C -CH2-CH2- CH3 → CH3-CH3 + H2C = CH2

n-butan etan etenă

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

4.3.a.Dehidrogenarea n-butanului H3C -CH2-CH2- CH3 → H2C = CH-CH2- CH3 + H2

n-butan 1 -butenă

hidrogen REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

Page 10: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

10 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.4.a. Dehidrogenarea n-butanului H3C -CH2-CH2- CH3 → H3C –HC = CH-CH3 + H2

n-butan 2 -butenă

hidrogen REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

4.1.b. Cracarea n-butanului C4H10 → CH4 + C3H6

n-butan metan propenă

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

4.2.b. Cracarea n-butanului C4H10 → C2H6 + C2H4

n-butan etan etenă

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

Page 11: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

11 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.3.b. Dehidrogenarea n-butanului C4H10 → C4H8 + H2

n-butan 1 -butenă hidrogen

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

4.4.b. Dehidrogenarea n-butanului C4H10 → C4H8 + H2

n-butan 2 -butenă hidrogen

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

5.1.a. Cracarea n-pentanului H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → CH4 + H2C = CH-CH2-CH3

n-pentan metan 1-butenă

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

Page 12: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

12 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

5.2.a. Cracarea n-pentanului H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H3C-CH3 + H2C = CH-CH3

n-pentan etan propenă

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

5.3.a. Dehidrogenarea n-pentanului H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H2C = CH-CH2-CH2-CH3 + H2

n-pentan 1-pentenă

hidrogen REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

Page 13: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

13 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

5.4.a. Dehidrogenarea n-pentanului H3C -CH2-CH2-CH2- CH3 → H3C –HC = CH-CH2-CH3 + H2

n-pentan 2-pentenă

hidrogen REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

5.1.b. Cracarea n-pentanului C5H12 → CH4 + C4H8

n-pentan metan 1-butenă

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

Page 14: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

14 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

5.2.b. Cracarea n-pentanului C5H12 → C2H6 + C3H6

n-pentan etan propenă

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - CRACARE

5.3.b. Dehidrogenarea n-pentanului C5H12 → C5H10 + H2

n-pentan 1 -pentenă hidrogen

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

5.4.b. Dehidrogenarea n-pentanului C5H12 → C5H10 + H2

n-pentan 2 -pentenă hidrogen

REACŢIE DE DESCOMPUNERE TERMICĂ - DEHIDROGENARE

Page 15: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

15 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL : Adiţia hidrogenului la alchene

R –HC = CH2 + H2 → R –CH2-CH3 alchenă hidrogen alcan

REACŢIE DE ADIŢIE

CAZ GENERAL : Adiţia hidrogenului la alchene CnH2n + H2 → CnH2n+2

alchenă hidrogen alcan REACŢIE DE ADIŢIE

2. Adiţia hidrogenului la etenă

H2C = CH2 + H2 → H3C - CH3 etenă hidrogen etan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 16: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

16 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2. Adiţia hidrogenului la etenă C2H4 + H2 → C2H6

etenă hidrogen etan REACŢIE DE ADIŢIE

3.Adiţia hidrogenului la propenă

CH3 –HC = CH2 + H2 → CH3 –CH2-CH3 propenă hidrogen propan

REACŢIE DE ADIŢIE

3.Adiţia hidrogenului la propenă C3H6 + H2 → C3H8

propenă hidrogen propan REACŢIE DE ADIŢIE

Page 17: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

17 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia hidrogenului la 1 -butenă

CH3 –CH2-HC = CH2 + H2 → CH3–CH2-CH2-CH3 1-butenă hidrogen n-butan

REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia hidrogenului la 1- butenă C4H8 + H2 → C4H10

1-butenă hidrogen n-butan REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia hidrogenului la 2 -butenă

CH3 –HC = CH -CH3 + H2 → CH3–CH2-CH2-CH3 2-butenă hidrogen n-butan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 18: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

18 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia hidrogenului la 2- butenă C4H8 + H2 → C4H10

2-butenă hidrogen n-butan REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia hidrogenului la izobutenă

(CH3)2C = CH2 + H2 → (CH3)2CH-CH3 izobutenă hidrogen izobutan

REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia hidrogenului la izobutenă C4H8 + H2 → C4H10

izobutenă hidrogen izobutan REACŢIE DE ADIŢIE

Page 19: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

19 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL : Adiţia clorului la alchene

R –HC = CH2 + Cl2 → R –CHCl –CH2Cl alchenă clor derivat diclorurat

REACŢIE DE ADIŢIE

CAZ GENERAL : Adiţia clorului la alchene CnH2n + Cl2 → CnH2nCl2

alchenă clor derivat diclorurat REACŢIE DE ADIŢIE

2.Adiţia clorului la etenă

H2C = CH2 + Cl2 → CH2Cl –CH2Cl etenă clor 1,2 dicloretan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 20: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

20 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Adiţia clorului la etenă C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2

etenă clor 1,2 dicloretan REACŢIE DE ADIŢIE

3.Adiţia clorului la propenă

CH3-HC = CH2 + Cl2 → CH3-CHCl –CH2Cl propenă clor 1,2 diclorpropan

REACŢIE DE ADIŢIE

3.Adiţia clorului la propenă C3H6 + Cl2 → C3H6Cl2

propenă clor 1,2 diclorpropan REACŢIE DE ADIŢIE

Page 21: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

21 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia clorului la 1-butenă

CH3-CH2-HC = CH2 + Cl2 → CH3-CH2-CHCl –CH2Cl 1-butenă clor 1,2 diclorbutan

REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia clorului la 1-butenă C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2

1-butenă clor 1,2 diclorbutan REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia clorului la 2-butenă

CH3-HC = CH – CH3 + Cl2 → CH3-CHCl - CHCl –CH3 2-butenă clor 2,3 diclorbutan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 22: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

22 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia clorului la 2-butenă C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2

2-butenă clor 2,3 diclorbutan REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia clorului la izobutenă

(CH3)2C = CH2 + Cl2 → (CH3)2CCl-CH2Cl izobutenă clor 1,2-diclor 2metil propan

REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia clorului la izobutenă C4H8 + Cl2 → C4H8Cl2

izobutenă clor 1,2-diclor 2metil propan REACŢIE DE ADIŢIE

Page 23: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

23 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL : Adiţia acidului clorhidric la alchene

R –HC = CH2 + H-Cl → R –CHCl-CH3 alchenă acid clorhidric derivat monoclorurat

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

CAZ GENERAL : Adiţia acidului clorhidric la alchene CnH2n + H-Cl → CnH2n+1-Cl

alchenă acid clorhidric derivat monoclorurat REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

2. Adiţia acidului clorhidric la etenă – alchenă simetrică

H2C = CH2 + H-Cl → H3C - CH2Cl etenă acid clorhidric clorură de etil

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

Page 24: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

24 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2. Adiţia acidului clorhidric la etenă – alchenă simetrică C2H4 + H-Cl → C2H5-Cl

etenă acid clorhidric clorură de etil REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

3. Adiţia acidului clorhidric la propenă

CH3-HC = CH2 + H-Cl → H3C – CHCl –CH3 propenă acid clorhidric clorură de izopropil

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

3. Adiţia acidului clorhidric la propenă C3H6 + H-Cl → C3H7-Cl

propenă acid clorhidric clorură de izopropi REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

Page 25: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

25 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4. Adiţia acidului clorhidric la 1-butenă

CH3-CH2-HC = CH2 + H-Cl → H3C –CH2- CHCl –CH3 1 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia acidului clorhidric la 1-butenă C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl

1 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia acidului clorhidric la 2-butenă – alchenă simetrică

H3C-HC = CH-CH3 + H-Cl → H3C –CH2- CHCl –CH3 2 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

Page 26: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

26 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4. Adiţia acidului clorhidric la 2-butenă – alchenă simetrică C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl

2 -butenă acid clorhidric clorură de secbutil REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

4. Adiţia acidului clorhidric la izobutenă

(CH3)2C = CH2 + H-Cl → (CH3)3C-Cl izobutenă acid clorhidric clorură de terţbutil

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia acidului clorhidric la izobutenă C4H8 + H-Cl → C4H9-Cl

izobutenă acid clorhidric clorură de terţbutil REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

Page 27: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

27 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL : Adiţia apei la alchene

R –HC = CH2 + H-OH → R –CH(OH)-CH3 alchenă apă alcool monohidroxilic

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

CAZ GENERAL : Adiţia apei la alchene CnH2n + H-OH → CnH2n+1-OH

alchenă apă alcool monohidroxilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

2. Adiţia apei la etenă – alchenă simetrică

H2C = CH2 + H-OH → H3C - CH2-OH etenă apă alcool etilic

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

Page 28: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

28 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2. Adiţia apei la etenă – alchenă simetrică C2H4 + H-OH → C2H5-OH

etenă apă alcool etilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

3. Adiţia apei la propenă

CH3-HC = CH2 + H-OH → H3C – CHOH –CH3 propenă apă alcool izopropilic

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

3. Adiţia apei la propenă C3H6 + H-OH → C3H7-OH

propenă apă alcool izopropilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

Page 29: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

29 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4. Adiţia apei la 1-butenă

CH3-CH2-HC = CH2 + H-OH → H3C –CH2- CH(OH) –CH3 1 -butenă apă alcool secbutilic

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia apei la 1-butenă C4H8 + H-OH → C4H9-OH

1 -butenă apă alcool secbutilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia apei la 2-butenă – alchenă simetrică

H3C-HC = CH-CH3 + H-OH → H3C –CH2- CH(OH) –CH3 2 -butenă apă alcool secbutilic

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

Page 30: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

30 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4. Adiţia apei la 2-butenă – alchenă simetrică C4H8 + H-OH → C4H9-OH

2 -butenă apă alcool secbutilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov (nu e necesară)

4. Adiţia apei la izobutenă

(CH3)2C = CH2 + H-OH → (CH3)3C-OH izobutenă apă alcool terţbutilic

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4. Adiţia apei la izobutenă C4H8 + H-OH → C4H9-OH

izobutenă apă alcool terţbutilic REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

Page 31: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

31 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL –Polimerizarea alchenelor n R-HC = CH2 → -[(R)HC - CH2]n-

alchenă polimer REACŢIE DE POLIMERIZARE

CAZ GENERAL –Polimerizarea alchenelor n CnH2n → -[CnH2n]n-

polimer REACŢIE DE POLIMERIZARE

2.Polimerizarea etenei n H2C = CH2 → -[CH2 - CH2]n-

etenă polietenă REACŢIE DE POLIMERIZARE

Page 32: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

32 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Polimerizarea etenei n C2H4 → -[C2H4]n- etenă polietenă

REACŢIE DE POLIMERIZARE

3.Polimerizarea propenei n CH3-HC = CH2 → -[(CH3)HC - CH2]n-

propenă polipropenă REACŢIE DE POLIMERIZARE

nH2C = CH → − (H2C − CH)n −

CH3

CH3

polimerizarea propenei

Page 33: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

33 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

3.Polimerizarea propenei n C3H6 → -[C3H6]n-

propenă polipropenă REACŢIE DE POLIMERIZARE

4.Polimerizarea 1-butenei n CH3-CH2-HC = CH2 → -[(CH3-CH2)HC - CH2]n-

1-butenă polibutenă 1 REACŢIE DE POLIMERIZARE

4.Polimerizarea 1-butenei n C4H8 → -[C4H8]n-

1-butenă polibutenă 1 REACŢIE DE POLIMERIZARE

Page 34: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

34 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Polimerizarea 2-butenei n CH3-HC = CH-CH3 → -[(CH3)HC – CH(CH3)]n-

2-butenă polibutenă 2 REACŢIE DE POLIMERIZARE

4.Polimerizarea 2-butenei n C4H8 → -[C4H8]n-

2-butenă polibutenă 2 REACŢIE DE POLIMERIZARE

4.Polimerizarea izobutenei n (CH3)2C = CH2 → -[(CH3)2C – CH2]n-

izobutenă poliizobutenă REACŢIE DE POLIMERIZARE

Page 35: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

35 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Polimerizarea izobutenei n C4H8 → -[C4H8]n-

izobutenă poliizobutenă REACŢIE DE POLIMERIZARE

2.Polimerizarea clorurii de vinil n Cl-HC = CH2 → -[(Cl)HC - CH2]n-

clorură de vinil policlorură de vinil REACŢIE DE POLIMERIZARE

nH2C = CH → − (H2C − CH)n −

Cl

Cl

polimerizarea clorurii de vinil

Page 36: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

36 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Polimerizarea acetatului de vinil n CH3-CO-O-HC = CH2 → -[(CH3-COO)HC - CH2]n-

acetat de vinil poliacetat de vinil REACŢIE DE POLIMERIZARE

3.Polimerizarea acrilonitrilului n NC-HC = CH2 → -[(NC)HC - CH2]n-

acrilonitril poliacrilonitril REACŢIE DE POLIMERIZARE

CAZ GENERAL – Dehidrohalogenarea derivaţilor monohalogenaţi – Obţinerea alchenelor

R- CH(H)-CH2-Cl → R- HC = CH2 + HCl derivat monohalogenat alchenă acid

clorhidric REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

Page 37: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

37 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL – Dehidrohalogenarea derivaţilor monohalogenaţi – Obţinerea alchenelor

CnH2n+1-Cl → CnH2n + HCl derivat monohalogenat alchenă acid

clorhidric REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

2.Dehidrohalogenarea clorurii de etil – Obţinerea etenei H-CH2-CH2-Cl → H2C = CH2 + HCl clorură de etil etenă acid

clorhidric REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

2.Dehidrohalogenarea clorurii de etil – Obţinerea etenei C2H5-Cl → C2H4 + HCl

clorură de etil etenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

Page 38: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

38 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

3.Dehidrohalogenarea clorurii de propil – Obţinerea propenei CH3- CH(H)-CH2-Cl → CH3- HC = CH2 + HCl clorură de propil propenă acid

clorhidric REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

3.Dehidrohalogenarea clorurii de propil – Obţinerea propenei C3H7-Cl → C3H6 + HCl

clorură de propil propenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

3.Dehidrohalogenarea clorurii de izopropil – Obţinerea propenei CH3- CH(Cl)-CH2-H → CH3- HC = CH2 + HCl

clorură de izopropil propenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

Page 39: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

39 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

3.Dehidrohalogenarea clorurii de izopropil – Obţinerea propenei C3H7-Cl → C3H6 + HCl

clorură de izopropil propenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

4.Dehidrohalogenarea clorurii de n-butil – Obţinerea 1-butenei CH3-CH2- CH(H)-CH2-Cl → CH3-CH2- HC = CH2 + HCl

clorură de n-butil 1-butenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

4.Dehidrohalogenarea clorurii de n-butil – Obţinerea 1-butenei C4H9-Cl → C4H8 + HCl

clorură de n-butil 1-butenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

Page 40: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

40 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Dehidrohalogenarea clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei CH3-CH2- CH(Cl)-CH3 → CH3- HC = CH-CH3 + HCl

clorură de secbutil sau 2 clor butan 2-butenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

4.Dehidrohalogenarea clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei C4H9-Cl → C4H8 + HCl

clorură de secbutil sau 2 clorbutan 2-butenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

4.Dehidrohalogenarea clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei CH3-CH2- CH(Br)-CH3 → CH3- HC = CH-CH3 + HBr

clorură de secbutil sau 2 bromobutan 2-butenă acid bromhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

Page 41: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

41 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Dehidrohalogenarea clorurii de secbutil – Obţinerea 2-butenei C4H9-Br → C4H8 + HBr

clorură de secbutil sau 2 bromobutan 2-butenă acid bromhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID - regula lui Markovnicov

4.Dehidrohalogenarea clorurii de terţbutil – Obţinerea izobutenei (CH3)2C(Cl)-CH2-H → (CH3)2C = CH2 + HCl

clorură de terţbutil izobutenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

4.Dehidrohalogenarea clorurii de terţbutil – Obţinerea izobutenei C4H9-Cl → C4H8 + HCl

clorură de terţbutil izobutenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

Page 42: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

42 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Dehidrohalogenarea clorurii de izobutil – Obţinerea izobutenei (CH3)2CH-CH2-Cl → (CH3)2C = CH2 + HCl

clorură de izobutil izobutenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

4.Dehidrohalogenarea clorurii de izobutil – Obţinerea izobutenei C4H9-Cl → C4H8 + HCl

clorură de izobutil izobutenă acid clorhidric

REACŢIE DE ELIMINARE DE HIDRACID

Page 43: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

43 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

1.Descompunerea termică a metanului – Obţinerea acetilenei 2CH4 → HC ≡ CH + 3H2

metan 15000C acetilenă sau etină

hidrogen

REACŢIE DE DESCOMPUNERE

2.Hidroliza carbidului (acetilura de calciu) –Obţinerea acetilenei CaC2 + 2H2O → HC ≡ CH + Ca(OH)2

carbură de calciu carbid

apă acetilenă Hidroxid de calciu

2.Hidroliza carbidului (acetilura de calciu) –Obţinerea acetilenei -: C ≡ C:- Ca2+

+ 2H2O → HC ≡ CH + Ca(OH)2 carbură de calciu

carbid apă acetilenă Hidroxid de calciu

Page 44: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

44 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL - Adiţia hidrogenului la alchine – etapa 1 R-C ≡ CH + H2 → R-HC = CH2 alchină hidrogen Pd/Pb2+ alchenă

etapa 2 R-HC = CH2 + H2 → R-H2C - CH3

alchenă hidrogen Pd alcan REACŢIE DE ADIŢIE

CAZ GENERAL - Adiţia hidrogenului la alchine – etapa 1 CnH2n-2 + H2 → CnH2n alchină hidrogen Pd/Pb2+ alchenă

etapa 2 CnH2n + H2 → CnH2n+2

alchenă hidrogen Pd alcan REACŢIE DE ADIŢIE

Page 45: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

45 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Adiţia hidrogenului la acetilenă sau etină – etapa 1 HC ≡ CH + H2 → H2C = CH2

acetilenă sau etină hidrogen Pd/Pb2+ etenă etapa 2

H2C = CH2 + H2 → H3C - CH3 etenă hidrogen Pd etan

REACŢIE DE ADIŢIE

2.Adiţia hidrogenului la acetilenă sau etină – etapa 1 C2H2 + H2 → C2H4

acetilenă sau etină hidrogen Pd/Pb2+ etenă etapa 2

C2H4 + H2 → C2H6 etenă hidrogen Pd etan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 46: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

46 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

3.Adiţia hidrogenului la propină – etapa 1 CH3-C ≡ CH + H2 → CH3-HC = CH2

propină hidrogen Pd/Pb2+ propenă etapa 2

CH3-HC = CH2 + H2 → CH3-H2C - CH3 propenă hidrogen Pd propan

REACŢIE DE ADIŢIE

3.Adiţia hidrogenului la propină – etapa 1 C3H4 + H2 → C3H6

propină hidrogen Pd/Pb2+ propenă etapa 2

C3H6 + H2 → C3H8 propenă hidrogen Pd propan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 47: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

47 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia hidrogenului la 1-butină – etapa 1 CH3-CH2-C ≡ CH + H2 → CH3-CH2-HC = CH2

1-butină hidrogen Pd/Pb2+ 1-butenă etapa 2

CH3-CH2-HC = CH2 + H2 → CH3-CH2-H2C - CH3 1-butenă hidrogen Pd butan

REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia hidrogenului la 1-butină – etapa 1 C4H6 + H2 → C4H8

1-butină hidrogen Pd/Pb2+ 1-butenă etapa 2

C4H8 + H2 → C4H10 1-butenă hidrogen Pd butan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 48: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

48 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia hidrogenului la 2-butină – etapa 1 CH3-C ≡ C-CH3 + H2 → CH3-HC = CH-CH3

2-butină hidrogen Pd/Pb2+ 2-butenă etapa 2

CH3-HC = CH-CH3 + H2 → CH3-H2C – CH2-CH3 2-butenă hidrogen Pd butan

REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia hidrogenului la 2-butină – etapa 1 C4H6 + H2 → C4H8

2-butină hidrogen Pd/Pb2+ 2-butenă etapa 2

C4H8 + H2 → C4H10 2-butenă hidrogen Pd butan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 49: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

49 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL - Adiţia bromului la alchine – etapa 1 R-C ≡ CH + Br2 → R-BrC = CHBr alchină brom 1,2 dibromo alchenă

etapa 2 R-BrC = CHBr + Br2 → R-Br2C - CHBr2

1,2 dibromo alchenă brom 1,1,2,2 tetrabromo alcan REACŢIE DE ADIŢIE

CAZ GENERAL - Adiţia bromului la alchine – etapa 1 CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2 alchină brom 1,2 dibromo alchenă

etapa 2 CnH2n-2Br2 + Br2 → CnH2n-2Br4

1,2 dibromo alchenă brom 1,1,2,2 tetrabromo alcan REACŢIE DE ADIŢIE

Page 50: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

50 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Adiţia bromului la acetilenă sau etină – etapa 1 HC ≡ CH + Br2 → BrHC = CHBr

acetilenă sau etină brom 1,2 dibromo etenă etapa 2

BrHC = CHBr + Br2 → Br2HC – CHBr2 1,2 dibromo etenă brom 1,1,2,2 tetrabromo etan

REACŢIE DE ADIŢIE

2.Adiţia bromului la acetilenă sau etină – etapa 1 C2H2 + Br2 → C2H2Br2

acetilenă sau etină brom 1,2 dibromo etenă etapa 2

C2H2Br2 + Br2 → C2H2Br4 1,2 dibromo etenă brom 1,1,2,2 tetrabromo etan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 51: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

51 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

3.Adiţia bromului la propină – etapa 1 CH3-C ≡ CH + Br2 → CH3-BrC = CHBr

propină brom 1,2 dibromo propenă etapa 2

CH3-BrC = CHBr + Br2 → CH3-Br2C – CHBr2 1,2 dibromo propenă brom 1,1,2,2 tetrabromo propan

REACŢIE DE ADIŢIE

3.Adiţia bromului la propină – etapa 1 C3H4 + Br2 → C3H4Br2

propină brom 1,2 dibromo propenă etapa 2

C3H4Br2 + Br2 → C3H4Br4 1,2 dibromo propenă brom 1,1,2,2 tetrabromo propan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 52: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

52 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia bromului la 1-butină – etapa 1 CH3-CH2-C ≡ CH + Br2 → CH3-CH2-BrC = CHBr

1-butină brom 1,2 dibromo butenă 1 etapa 2

CH3-CH2-BrC = CHBr + Br2 → CH3-CH2-Br2C – CHBr2 1,2 dibromo butenă 1 brom 1,1,2,2 tetrabromo butan

REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia bromului la 1-butină – etapa 1 C4H6 + Br2 → C4H6Br2

1-butină brom 1,2 dibromo butenă 1 etapa 2

C4H6Br2 + Br2 → C4H6Br4 1,2 dibromo butenă 1 brom 1,1,2,2 tetrabromo butan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 53: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

53 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia bromului la 2-butină – etapa 1 CH3-C ≡ C-CH3 + Br2 → CH3-BrC = CBr-CH3

2-butină brom 2,3 dibrom butenă 2 etapa 2

CH3-BrC = CBr-CH3 + Br2 → CH3-Br2C – CBr2-CH3 2,3 dibrom butenă 2 brom 2,2,3,3 tetrabrom butan

REACŢIE DE ADIŢIE

4.Adiţia bromului la 2-butină – etapa 1 C4H6 + Br2 → C4H6Br2

2-butină brom 2,3 dibrom butenă 2 etapa 2

C4H6Br2 + Br2 → C4H6Br4 2,3 dibrom butenă 2 brom 2,2,3,3 tetrabrom butan

REACŢIE DE ADIŢIE

Page 54: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

54 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL - Adiţia acidului bromhidric la alchine – etapa 1 R-C ≡ CH + H-Br → R-BrC = CH2 alchină acid

bromhidric 2 bromo alchenă

etapa 2 R-BrC = CH2 + H-Br → R-Br2C – CH3

2 bromo alchenă acid bromhidric

2,2 dibromo alcan

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

CAZ GENERAL - Adiţia acidului bromhidric la alchine – etapa 1 CnH2n-2 + H-Br → CnH2n-1Br alchină acid

bromhidric 2 bromo alchenă

etapa 2 CnH2n-1Br + H-Br → CnH2nBr2

2 bromo alchenă acid bromhidric

2,2 dibromo alcan

REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov

Page 55: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

55 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Adiţia acidului bromhidric la acetilenă sau etină – etapa 1 HC ≡ CH + H-Br → BrHC = CH2

etină acid bromhidric

1 bromo etenă sau bromură de vinil

etapa 2 BrHC = CH2 + H-Br → Br2HC – CH3

1 bromo etenă sau bromură de vinil

acid bromhidric

1,1 dibromo etan

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov –(nu e necesară)

2.Adiţia acidului bromhidric la acetilenă sau etină – etapa 1 C2H2 + H-Br → C2H3Br etină acid

bromhidric 1 bromo etenă sau bromură de

vinil etapa 2

C2H3Br + H-Br → C2H4Br2 1 bromo etenă sau bromură

de vinil acid

bromhidric 1,1 dibromo etan

REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov-(nu e necesară)

Page 56: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

56 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

3.Adiţia acidului bromhidric la propină – etapa 1 CH3-C ≡ CH + H-Br → CH3-BrC = CH2

propină acid bromhidric

2 bromo propenă

etapa 2 CH3-BrC = CH2 + H-Br → CH3-Br2C - CH3

2 bromo propenă acid bromhidric

2,2 dibromo propan

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

3.Adiţia acidului bromhidric la propină – etapa 1 C3H4 + H-Br → C3H5Br

propină acid bromhidric

2 bromo propenă

etapa 2 C3H5Br + H-Br → C3H6Br2

2 bromo propenă acid bromhidric

2,2 dibromo propan

REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov

Page 57: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

57 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia acidului bromhidric la 1-butină – etapa 1 CH3-CH2-C ≡ CH + H-Br → CH3-CH2-BrC = CH2

1-butină acid bromhidric

2 bromo 1-butenă

etapa 2 CH3-CH2-BrC = CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br2C - CH3 2 bromo 1-butenă acid

bromhidric 2,2 dibromo butan

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4.Adiţia acidului bromhidric la 1- butină – etapa 1 C4H6 + H-Br → C4H7Br

1-butină acid bromhidric

2 bromo 1-butenă

etapa 2 C4H7Br + H-Br → C4H8Br2

2 bromo 1-butenă acid bromhidric

2,2 dibromo butan

REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov

Page 58: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

58 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia acidului bromhidric la 2-butină – etapa 1 CH3-C ≡ C- CH3 + H-Br → CH3-HC = CBr-CH3

2-butină acid bromhidric

2 bromo 2-butenă

etapa 2 CH3-HC = CBr-CH3 + H-Br → CH3- H2C - C Br2 - CH3 2 bromo 2-butenă acid

bromhidric 2,2 dibromo butan

REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov

4.Adiţia acidului bromhidric la 2- butină – etapa 1 C4H6 + H-Br → C4H7Br

2-butină acid bromhidric

2 bromo 2-butenă

etapa 2 C4H7Br + H-Br → C4H8Br2

2 bromo 2-butenă acid bromhidric

2,2 dibromo butan

REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov

Page 59: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

59 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL - Adiţia apei la alchine – etapa 1 R-C ≡ CH + H-OH → R-(OH)C = CH2 alchină apă enol instabil

Tautomeria -etapa 2 R-(OH)C = CH2 → R - CO – CH3 enol instabil cetonă

KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

CAZ GENERAL - Adiţia apei la alchine – etapa 1 CnH2n-2 + H-OH → CnH2n-1 -OH alchină apă enol instabil

Tautomeria -etapa 2 CnH2n-1 -OH → CnH2nO

enol instabil cetonă KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

Page 60: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

60 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Adiţia apei la acetilenă sau etină – etapa 1 HC ≡ CH + H-OH → H2C = CH-OH

acetilenă sau etină apă enol sau alcool vinilic instabil Tautomeria -etapa 2

H2C = CH-OH → H3C-HC = O enol sau alcool vinilic instabil etanal sau aldehidă acetică

KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

2.Adiţia apei la acetilenă sau etină – etapa 1 C2H2 + H-OH → C2H3 -OH

acetilenă sau etină apă enol sau alcool vinilic instabil Tautomeria -etapa 2

C2H3 -OH → C2H4O enol sau alcool vinilic instabil etanal sau aldehidă acetică

KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

Page 61: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

61 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

3.Adiţia apei la propină – etapa 1 CH3-C ≡ CH + H-OH → CH3-(OH)C = CH2

propină apă enol instabil Tautomeria -etapa 2

CH3-(OH)C = CH2 → H3C- CO –CH3 enol instabil propanonă

KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

3.Adiţia apei la propină – etapa 1 C3H4 + H-OH → C3H5 -OH

propină apă enol instabil Tautomeria -etapa 2

C3H5 -OH → C3H6O enol instabil propanonă

KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

Page 62: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

62 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia apei la 1-butină – etapa 1 CH3-CH2-C ≡ CH + H-OH → CH3-CH2-(OH)C = CH2

1-butină apă enol instabil Tautomeria -etapa 2

CH3-CH2-(OH)C = CH2 → H3C-CH2- CO –CH3 enol instabil 2-butanonă

KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

4.Adiţia apei la 1-butină – etapa 1 C4H6 + H-OH → C4H7 -OH

1-butină apă enol instabil Tautomeria -etapa 2

C4H7 -OH → C4H8O enol instabil 2-butanonă

KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

Page 63: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

63 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Adiţia apei la 2-butină – etapa 1 CH3-C ≡ C-CH3 + H-OH → CH3-HC = C(OH)-CH3

2-butină apă enol instabil Tautomeria -etapa 2

CH3-HC = C(OH)-CH3 → H3C-CH2- CO –CH3 enol instabil 2-butanonă

KUCEROV- REACŢIE DE ADIŢIE – regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE 4.Adiţia apei la 2-butină – etapa 1

C4H6 + H-OH → C4H7 -OH 2-butină apă enol instabil

Tautomeria -etapa 2 C4H7 -OH → C4H8O

enol instabil 2-butanonă KUCEROV - REACŢIE DE ADIŢIE - regula lui Markovnicov // TAUTOMERIE

Page 64: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

64 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL – Arderea alchinelor CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O alchină oxigen dioxid de carbon apă

REACŢIA DE ARDERE

2.Arderea acetilenei sau etinei HC ≡ CH + 5/2O2 → 2CO2 + H2O

acetilenă sau etină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE

2.Arderea acetilenei sau etinei C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O

acetilenă sau etină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE

Page 65: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

65 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

3.Arderea propinei CH3-C ≡ CH + 4O2 → 3CO2 + 2H2O

propină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE

3.Arderea propinei C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O

propină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE

4.Arderea 1-butinei CH3-CH2-C ≡ CH + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O

1-butină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE

Page 66: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

66 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Arderea 1-butinei C4H6 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O

1-butină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE

4.Arderea 2-butinei CH3-C ≡ C-CH3 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O

2-butină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE

4.Arderea 2-butinei C4H6 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O

2-butină oxigen dioxid de carbon apă REACŢIA DE ARDERE

Page 67: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

67 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

6.Halogenarea catalitică a benzenului C6H6 + Cl2 → C6H5-Cl + H-Cl

benzen clor FeCl3 clorobenzen acid clorhidric

REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

6.Nitrarea benzenului C6H6 + HO-NO2 → C6H5-NO2 + H-OH

benzen acid azotic H2SO4 nitrobenzen apă REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

Page 68: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

68 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

6.Alchilarea benzenului cu propenă C6H6 + H2C=CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2

benzen propenă H+ izopropilbenzen REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

Page 69: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

69 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

7.Halogenarea catalitică a toluenului 2C6H5- CH3 + 2Cl2 → Cl-C6H4-CH3 + Cl-C6H4-CH3 + 2H-Cl

toluen clor FeCl3 o cloro toluen p cloro toluen acid clorhidric

REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

Page 70: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

70 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

7.Nitrarea toluenului 2C6H5- CH3 + 2HO-NO2 → O2N-C6H4-CH3 + O2N-C6H4-CH3 + 2H-OH

toluen acid azotic H2SO4 o nitro toluen p nitro toluen apă REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

Page 71: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

71 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

10.Halogenarea catalitică a naftalinei 2C10H8 + 2Cl2 → C10H7Cl + C10H7Cl + 2H-Cl

naftalina clor FeCl3 α cloro naftalină

β cloro naftalină

acid clorhidric

REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

6.Nitrarea naftalinei C10H8 + HO-NO2 → C10H7NO2 + H-OH

naftalina acid azotic

H2SO4 α nitro naftalină apă

REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

Page 72: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

72 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Fermentaţia acetică a alcoolului etilic CH3-CH2-OH + O2 → CH3-COOH + H2O alcool etilic oxigen acetobacter acid acetic apă

REACŢIE DE OXIDARE

2.Fermentaţia acetică a alcoolului etilic C2H6O + O2 → C2H4O2 + H2O

alcool etilic oxigen acetobacter acid acetic apă REACŢIE DE OXIDARE

Page 73: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

73 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

1.Arderea metanolului CH3-OH + 3/2O2 → CO2 + 2H2O metanol oxigen dioxid de carbon apă

REACŢIA DE OXIDARE - ARDERE

1.Arderea metanolului CH4O + 3/2O2 → CO2 + 2H2O

metanol sau alcool metilic

oxigen dioxid de carbon apă

REACŢIA DE OXIDARE - ARDERE

3.Obţinerea trinitratului de glicerină HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 3HO-NO2 → O2N-O-CH2-CH(O-NO2)-CH2-O-NO2 + 3HO-H

1,2,3 propantriol sau glicerina

acid azotic

trinitratul de glicerină apă

REACŢIA DE ESTERIFICARE

Page 74: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

74 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

C1H2 − OH

C1H2 − O-NO2

C2H − OH

3HO-NO2

C2H − O-NO2

C3H2 − OH

-3H2O

C3H2 − O-NO2

1,2,3 propantriol

trinitrat de glicerină

glicerina

nitroglicerină

3.Obţinerea trinitratului de glicerină C3H5(OH)3 + 3HO-NO2 → C3H5(O-NO2)3 + 3HO-H

1,2,3 propantriol sau glicerina

acid azotic

trinitratul de glicerină apă

REACŢIA DE ESTERIFICARE

Page 75: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

75 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

4.Deshidratarea 2 butanolului CH3-CH2-CH(OH)-CH3 → H3C-HC=CH-CH3 + HO-H

2 butanol 2 butenă apă REACŢIE DE ELIMINARE – regula lui Markovnicov

4.Deshidratarea 2 butanolului C4H10O → C4H8 + H2O

2 butanol 2 butenă apă REACŢIE DE ELIMINARE DE APĂ – regula lui Markovnicov

Page 76: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

76 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL : Oxidarea blândă a alcoolilor primari cu K2Cr2O7 + H2SO4

CAZ GENERAL : Oxidarea blândă a alcoolilor primari cu K2Cr2O7 + H2SO4 R-CH2-OH + [O] → R-HC=O + H2O

alcool primar oxigen K2Cr2O7 + H2SO4 aldehidă apă REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE

2.Oxidarea blândă a alcoolului etilic cu K2Cr2O7 + H2SO4 CH3-CH2-OH + [O] → CH3-HC=O + H2O

alcool etilic sau etanol

oxigen K2Cr2O7 + H2SO4 aldehidă acetică sau etanal

apă

REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE

Page 77: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

77 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL : Oxidarea energică a alcoolilor primari cu KMnO4 + H2SO4

CAZ GENERAL : Oxidarea energică a alcoolilor primari cu KMnO4 + H2SO4 R-CH2-OH + 2[O] → R-COOH + H2O

alcool primar oxigen KMnO4 + H2SO4 Acid carboxilic apă REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CRBOXILICI

2.Oxidarea energică a alcoolului etilic cu KMnO4 + H2SO4 CH3-CH2-OH + 2[O] → CH3-COOH + H2O

alcool etilic sau etanol

oxigen KMnO4 + H2SO4 acid acetic sau

acid etanoic apă

REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILICI

Page 78: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

78 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL : Oxidarea blândă a alcoolilor primari cu K2Cr2O7 + H2SO4

3R-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3R-HC=O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O alcool primar

dicromat de

potasiu

acid sulfuric

aldehidă sulfat de crom (III)

sulfat de

potasiu

apă

2Cr6+ + 6e- → 2Cr3+ REDUCERE 3C-1 - 6e- → 3C+1 OXIDARE

REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE - REDOX

2.Oxidarea blândă a alcoolului etilic cu K2Cr2O7 + H2SO4 3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3-HC=O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O alcool etilic

sau etanol

dicromat de

potasiu

acid sulfuric

aldehidă acetică sau

etanal

sulfat de crom (III)

sulfat de

potasiu

apă

2Cr6+ + 6e- → 2Cr3+ REDUCERE 3C-1 - 6e- → 3C+1 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ALDEHIDE - REDOX

Page 79: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

79 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL : Oxidarea energică a alcoolilor primari cu KMnO4 + H2SO4

5R-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5R-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O alcool primar

permangat de potasiu

acid sulfuric

acid carboxilic

sulfat de mangan

(II)

sulfat de

potasiu

apă

4Mn7+ + 20e- → 4Mn2+ REDUCERE 5C-1 - 20e- → 5C+3 OXIDARE

REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX

2.Oxidarea energică a alcoolului etilic cu KMnO4 + H2SO4 5CH3-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

alcool etilic sau etanol

permangat de potasiu

acid sulfuric

acid acetic sau acid etanoic

sulfat de mangan

(II)

sulfat de potasiu

apă

4Mn7+ + 20e- → 4Mn2+ REDUCERE 5C-1 - 20e- → 5C+3 OXIDARE

REACŢIA DE OXIDARE A ALCOOLILOR PRIMARI LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

Page 80: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

80 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL – Reacţia cu metale reactive R-COOH + Na → R-COO-Na+ + 1/2H2 ↑

acid carboxilic natriu sau sodiu carboxilat de sodiu

hidrogen (se degajă)

ACIDITATEA

CAZ GENERAL – Reacţia cu metale reactive 2R-COOH + Mg → (R-COO- )2Mg+2 + H2 ↑

acid carboxilic magneziu carboxilat de magneziu

hidrogen (se degajă)

ACIDITATEA

2.Reacţia cu metale reactive CH3-COOH + Na → CH3-COO-Na+ + 1/2H2 ↑

acid acetic sau acid etanoic

natriu sau sodiu acetat de sodiu hidrogen (se degajă)

ACIDITATEA

Page 81: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

81 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Reacţia cu metale reactive 2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO- )2Mg+2 + H2 ↑

acid acetic sau acid etanoic

magneziu acetat de magneziu

hidrogen (se degajă)

ACIDITATEA

2.Reacţia cu metale reactive 2CH3-COOH + Zn → (CH3-COO- )2Zn+2 + H2 ↑

acid acetic sau acid etanoic

zinc acetat de zinc hidrogen (se degajă)

ACIDITATEA

CAZ GENERAL – Reacţia cu oxizi metalici 2R-COOH + CaO → (R-COO- )2Ca+2 + H2O

acid carboxilic oxid de calciu sau var nestins

carboxilat de calciu

apă

ACIDITATEA

Page 82: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

82 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2. Reacţia cu oxizi metalici 2CH3-COOH + CaO → (CH3-COO- )2Ca+2 + H2O

acid acetic sau acid etanoic

oxid de calciu sau var nestins

acetat de calciu apă

ACIDITATEA

CAZ GENERAL – Reacţia cu hidroxizii alcalini R-COOH + NaOH → R-COO- Na+ + H-OH

acid carboxilic hidroxid de sodiu carboxilat de sodiu apă acid bază sare apă

ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE

2. Reacţia cu hidroxizii alcalini CH3-COOH + NaOH → CH3-COO- Na+ + H-OH

acid acetic sau acid etanoic

hidroxid de sodiu acetat de sodiu apă

acid bază sare apă

ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE

Page 83: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

83 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL – Reacţia cu hidroxizii alcalini 2R-COOH + Ca(OH)2 → (R-COO- )2Ca+2 + 2H-OH

acid carboxilic hidroxid de calciu sau var stins

carboxilat de calciu apă

acid bază sare apă

ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE

2. Reacţia cu hidroxizii alcalini 2CH3-COOH + Ca(OH)2 → (CH3-COO- )2Ca+2 + 2H-OH

acid acetic sau acid etanoic

hidroxid de calciu sau var stins

acetat de calciu apă

acid bază sare apă

ACIDITATEA – REACŢIA DE NEUTRALIZARE

CAZ GENERAL – Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă R-COOH + NaHCO3 → R-COO- Na+ + H2CO3

acid carboxilic bicarbonat de sodiu

carboxilat de sodiu acid carbonic

acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab

ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.

Page 84: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

84 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2. Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă CH3-COOH + NaHCO3 → CH3-COO- Na+ + H2CO3

acid acetic sau acid etanoic

bicarbonat de sodiu

acetat de sodiu acid carbonic

acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab

ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.

CAZ GENERAL – Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă 2R-COOH + CaCO3 → (R-COO- )2Ca+2 + H2CO3

acid carboxilic carbonat de calciu sau piatra de var

carboxilat de calciu acid carbonic

acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab

ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.

2. Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă 2CH3-COOH + CaCO3 → (CH3-COO- )2Ca+2 + H2CO3

acid acetic sau acid etanoic

carbonat de calciu sau piatra de var

acetat de calciu acid carbonic

acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab

ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.

Page 85: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

85 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL – Reacţia de esterificare cu alcooli monohidroxilici R1-COOH + R2-OH esterificare→ R1-COO-R2

+ H-OH ←hidroliză

acid carboxilic alcool carboxilat de alchil (ester)

apă

REACŢIA DE ESTERIFICARE

2.Reacţia de esterificare cu alcooli monohidroxilici CH3-COOH + CH3-CH2-OH esterificare→ CH3-COO-CH2-CH3

+ H-OH ←hidroliză

acid acetic alcool etilic sau etanol

acetat de etil (ester)

apă

REACŢIA DE ESTERIFICARE

Page 86: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

86 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Reacţia de esterificare a acidului salicilic CH3-COOH + HOOC-C6H4-OH esterificare→ CH3-COO-C6H4-COOH + H-OH

←hidroliză acid acetic acidul salicilic sau

acidul orto hidroxibenzoic

acidul acetil salicilic (ester) sau aspirina

apă

REACŢIA DE ESTERIFICARE

Page 87: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

87 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Reacţia de hidroliză a acidului acetilsalicilic H-OH + CH3-COO-C6H4-COOH hidroliză→ HOOC-C6H4-OH + CH3-COOH

←esterificare apă acidul acetil salicilic

(ester) sau aspirina acidul salicilic sau

acidul orto hidroxibenzoic

acid acetic

REACŢIA DE HIDROLIZĂ

Page 88: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

88 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

Procesul de fotosinteză nCO2 + nH2O → Cn(H2O)n + nO2

dioxid de carbon

apă lumină clorofilă

hidraţi de carbon (amidonul –produs principal)

oxigen

Plantele sintetizează hidraţi de carbon în procesul de fotosinteză.

Degradarea prin oxidare a hidraţilor de carbon Cn(H2O)n + nO2 → nCO2 + nH2O + energie hidraţi de

carbon oxigen oxidare dioxid de

carbon apă

Organismele animale degradează hidraţii de carbon rezultând CO2, H2O şi energie, astfel restabilindu-se echilibrul natural.

6.Fermentaţia alcoolică a glucozei C6H12O6 → 2CH3-CH2-OH + 2CO2 glucoză drojdia de bere alcool etilic sau

etanol dioxid de

carbon FERMENTAŢIA ALCOOLICĂ

Page 89: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

89 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

6. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

HO-CH2-[CH(OH)]4-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → HO-CH2-[CH(OH)]4-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag

glucoză reactivTollens acid gluconic amoniac

apă argint

2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE

REACŢIA OGLINZII DE ARGINT REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX

6.Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling HO-CH2-[CH(OH)]4-HC=O + 2Cu(OH)2 → HO-CH2-[CH(OH)]4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

glucoză reactiv Fehling

acid gluconic oxid cupric – pp. roşu

apă

2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

Page 90: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

90 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

H − C1 = O

HO − C1 = O

H − C2 − OH

H − C2 − OH

HO − C3 − H

HO − C3 − H

[O]

H − C4 − OH

H − C4 − OH

Fehling

H − C5 − OH

sau

H − C5 − OH

Tollens

C6H2 − OH

C6H2 − OH

glucoza

acid gluconic

Page 91: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

91 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

6. Oxidarea glucozei cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

C6H12O6 + 2[Ag(NH3)2]OH → C6H12O7 + 4NH3 + H2O + 2Ag

glucoză reactivTollens acid gluconic amoniac

apă argint

2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE

REACŢIA OGLINZII DE ARGINT REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX

6.Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → C6H12O7 + Cu2O↓ + 2H2O

glucoză reactiv Fehling

acid gluconic oxid cupric – pp. roşu

apă

2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

Page 92: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

92 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL: Oxidarea aldehidelor cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

R-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag

aldehidă reactivTollens acid carboxilic amoniac

apă argint

2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE

REACŢIA OGLINZII DE ARGINT REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX

CAZ GENERAL: Oxidarea aldehidelor cu reactiv Fehling R-HC=O + 2Cu(OH)2 → R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

aldehidă reactiv Fehling

acid carboxilic oxid cupric – pp. roşu

apă

2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

Page 93: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

93 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

1.Oxidarea aldehidei formice cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

H-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → H-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag

aldehidă formică reactivTollens acid formic amoniac

apă argint

2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE

REACŢIA OGLINZII DE ARGINT REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX

1.Oxidarea aldehidei formice cu reactiv Fehling H-HC=O + 2Cu(OH)2 → H-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

aldehidă formică reactiv Fehling

acid formic oxid cupric – pp. roşu

apă

2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

Page 94: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

94 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

2.Oxidarea aldehidei acetice cu reactiv Tollens (fabricarea oglinzilor)

CH3-HC=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3-COOH + 4NH3 + H2O + 2Ag

aldehidă acetică reactivTollens acid acetic amoniac

apă argint

2Ag+ + 2e- → 2Ag0 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE

REACŢIA OGLINZII DE ARGINT REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILIXCI - REDOX

2.Oxidarea aldehidei acetice cu reactiv Fehling CH3-HC=O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

aldehidă acetică reactiv Fehling

acid acetic oxid cupric – pp. roşu

apă

2Cu2+ + 2e- → 2Cu+1 REDUCERE C+1 - 2e- → C+3 OXIDARE REACŢIA DE OXIDARE A ALDEHIDELOR LA ACIZI CARBOXILICI - REDOX

Page 95: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

95 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

Hidroliza enzimatică a amidonului -(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6

amidon apă enzime α glucoză REACŢIA DE HIDROLIZĂ A POLIZAHARIDELOR

Identificarea amidonului -(C6H10O5)n- + iod → coloraţie albastră

amidon KI REACŢIA DE IDENTIFICARE A AMIDONULUI

CAZ GENERAL: Structura amfionică a aminoacizilor H2N-CH(R)-COOH → +H3N-CH(R)-COO-

← α aminoacid amfion În stare cristalină aminoacizii au structură de amfion.

Page 96: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

96 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

CAZ GENERAL: Caracterul amfoter al aminoacizilor +H3N-CH(R)-COO- + HO- → H2N-CH(R)-COO- + H2O

α aminoacid (cedează

un H+ unei baze) mediu

bazic

Aminoacizii se comportă ca un acid în prezenţa unei baze.

CAZ GENERAL: Caracterul amfoter al aminoacizilor +H3N-CH(R)-COO- + H3O+ → +H3N-CH(R)-COOH + H2O

α aminoacid (acceptă

un H+ de la un acid) mediu

acid

Aminoacizii se comportă ca o bază în prezenţa unui acid.

CAZ GENERAL: Condensarea aminoacizilor H2N-CαH(R1)-COOH + H2N-CαH(R2)-COOH → H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-COOH + H2O

α aminoacid α aminoacid dipeptidă apă REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

Page 97: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

97 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

H2N − CH − CO − NH − CH − COOH

R1

R2

dipeptidă

2.2.Condensarea aminoacizilor H2N-CαH2-COOH + H2N-CαH2-COOH → H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O

acid α aminoacetic sau glicină

acid α aminoacetic sau glicină

glicil-glicină apă

REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

H2N − CH2 − CO − NH − CH2 − COOH

glicil-glicina

Page 98: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

98 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

3.3.Condensarea aminoacizilor H2N-CαH(CH3)-COOH + H2N-CαH(CH3)-COOH → H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2O

acid α aminopropionic sau

α alanina

acid α aminopropionic sau

α alanina

alanil-alanina apă

REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

H2N − CH − CO − NH − CH − COOH

CH3

CH3

alanil-alanina

2.3.Condensarea aminoacizilor H2N-CαH2-COOH + H2N-CαH(CH3)-COOH → H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2O

acid α aminoacetic sau glicină

acid α aminopropionic sau α

alanina

glicil-alanina apă

REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

Page 99: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

99 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

H2N − CH2 − CO − NH − CH − COOH

CH3

glicil-alanina

3.2.Condensarea aminoacizilor H2N-CαH(CH3)-COOH + H2N-CαH2-COOH → H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH + H2O

acid α aminopropionic sau

α alanina

acid α aminoacetic sau glicină

alanil-glicina apă

REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

H2N − CH − CO − NH − CH2 − COOH

CH3

alanil-glicina

Page 100: REACIE DE OXIDARE (ARDERE)cobra.rdsor.ro/cursuri/chimie/t2reactii.pdf · 2016. 6. 27. · REACIE DE OXIDARE (ARDERE) 6.Arderea hexanului C 6 H 14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O alcan

REACŢII CHIMICE COLEGIUL TEHNIC „CONSTANTIN BRÂNCUŞI” ORADEA -ANUL ŞCOLAR 2015-2016

100 Prof. KASTNER ELISABETA CHIMIE ORGANICĂ

Etalon + → +

Etalon + → +

Etalon + → +