presstern subiecte bacalaureat chimie 2 organica

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    Cuprins

    Hidrocarburi .......................................................... 1Alcani (Parafine) ..................................................................................... 1

    Definiie .................................................................................................................. 1Formula general ................................................................................................... 1Denumirea .............................................................................................................. 1Denumirea radicalilor ........................................................................................... 2Denumirea alcanilor cu caten ramificat ........................................................... 2Izomeria alcanilor ................................................................................................. 3Metode de obinere ............................................................................................... 3

    1) Din compui organomagnezieni (organometalici) ...................................... 32) Sinteza Wrtz ............................................................................................... 33) Procedeul Fischer-Tropsch din gaz de sintez............................................ 44) Hidrogenarea alchenelor ............................................................................. 45) Reducerea alcoolilor .................................................................................... 4

    Proprieti fizice .................................................................................................... 4Proprieti chimice ................................................................................................ 4

    1) Reacia de substituie ................................................................................... 42) Reacia de izomerizare................................................................................. 53) Reacia de descompunere termic .............................................................. 54) Reacia de oxidare ....................................................................................... 5

    Utilizri .................................................................................................................. 6Alchene .................................................................................................. 6

    Definiie ................................................................................................................. 6Formula general .................................................................................................. 6Denumire............................................................................................................... 6Denumirea radicalilor ............................................................................................7Denumirea alchenelor cu caten ramificat ......................................................... 7Izomeria alchenelor ............................................................................................... 7Metode de obinere ............................................................................................... 8

    1) Dehidrogenarea derivailor halogenai ....................................................... 82) Deshidratarea alcoolilor .............................................................................. 83) Dehidrogenarea alcanilor ............................................................................ 84) Cracarea alcanilor ........................................................................................ 85) Dehalogenarea compuilor 1,2-dihalogenai .............................................. 8

    Proprieti fizice .................................................................................................... 8Proprieti chimice ................................................................................................ 9

    1) Reacia de adiie ........................................................................................... 9

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    Adiia hidrogenului ..................................................................................... 9Adiia halogenilor ........................................................................................ 9Adiia hidracizilor ........................................................................................ 9Adiia apei .................................................................................................. 10

    2) Reacia de polimerizare ............................................................................. 103) Reacii de oxidare ....................................................................................... 10

    Oxidare blnd .......................................................................................... 10Oxidare energic........................................................................................ 10Oxidare complet (ardere) ......................................................................... 11

    4) Reacia de halogenare n poziia alilic ...................................................... 11Utilizri ................................................................................................................. 11

    Alcadiene .............................................................................................. 11Formula general ................................................................................................. 11Denumire .............................................................................................................. 11Izomeria alcadienelor .......................................................................................... 12Metode de obinere ............................................................................................. 12Butadiena ............................................................................................................. 12

    1) Dehidrogenarea butanului sau a butenelor ............................................... 122) Deshidratarea diolilor ................................................................................ 123) Metoda Lebedev ......................................................................................... 12

    Izoprenul ............................................................................................................. 131) Dehidrogenarea izopentanului .................................................................. 132) Condensarea izobutenei cu dou molecule de aldehid formic ............. 13

    Proprieti fizice .................................................................................................. 13Proprieti chimice .............................................................................................. 13

    1) Reacia de adiie ......................................................................................... 13Adiia halogenilor ...................................................................................... 13

    2) Reacia de oxidare ...................................................................................... 13Oxidare blnd (Reactiv Bayer KMnO4 n mediu neutru sauslab bazic) .................................................................................................. 13Oxidare energic (K2Cr2O7 sau KMnO4 n mediu acid) ............................ 133) Reacia de polimerizare ............................................................................. 14

    Utilizri ................................................................................................................ 14Alchine .................................................................................................. 14

    Definiie ............................................................................................................... 14Formula general ................................................................................................ 14Denumire ............................................................................................................. 14Denumirea radicalilor .......................................................................................... 15Izomeria alchinelor .............................................................................................. 15Metode de obinere a acetilenei ........................................................................... 15

    1) Cracare n arc electric .................................................................................. 15

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    2) Din carbid ................................................................................................... 153) Din derivai dihalogenai tratai cu KOH n prezen de alcooli ............... 15

    Proprieti fizice ................................................................................................... 15Proprieti chimice ............................................................................................... 15

    1) Reacia de adiie .......................................................................................... 15Adiia hidrogenului .................................................................................... 15Adiia halogenilor ....................................................................................... 16Adiia hidracizilor ...................................................................................... 16Adiia acidului cianhidric ........................................................................... 16Adiia apei (Reacie Kucerov cu formare de intermediariinstabili) ..................................................................................................... 16

    2) Reacia de dimerizare i trimerizare .......................................................... 163) Reacia de substituie ................................................................................. 17

    Reacia de substituie cu metale ................................................................ 17Reacia de substituie cu combinaii complexe ......................................... 174) Reacia de oxidare ...................................................................................... 175) Reacie de oxidare complet (ardere) ........................................................ 17

    Utilizri ................................................................................................................. 17Hidrocarburi aromatice (Arene) ........................................................... 18

    Definiie ................................................................................................................ 18Denumirea ............................................................................................................ 18Clasificare ............................................................................................................. 18Structura benzenului ........................................................................................... 19Metode de obinere .............................................................................................. 19

    1) Reformare catalitic .................................................................................... 192) Reacii Friedel-Crafts ................................................................................ 20

    Proprieti fizice .................................................................................................. 20Proprieti chimice .............................................................................................. 20

    A) Reacii la nucleu ........................................................................................ 20Substitueni de ordinul I ............................................................................ 21Substitueni de ordinul II .......................................................................... 21A.1) Reacii de substituie ............................................................................... 21Reacia de halogenare ................................................................................ 21Reacia de nitrare ...................................................................................... 22Reacia de sulfonare .................................................................................. 22Reacia de alchilare Friedel-Crafts ........................................................... 22Reacia de acilare Friedel-Crafts .............................................................. 23

    A.2) Reacii de adiie ...................................................................................... 23Adiia hidrogenului ................................................................................... 23Adiia halogenilor ...................................................................................... 23

    A.3) Reacia de oxidare .................................................................................. 24

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    2) Adiie HOSO3H .......................................................................................... 343) Oxidarea alchenelor cu reactiv Bayer ........................................................ 344) Oxidarea metanului ................................................................................... 345) Hidroliza derivailor halogenai ................................................................ 346) Reducerea compuilor carbonilici ............................................................. 357) Obinere din compui carbonilici i compui organomagnezieni ............ 358) Obinere din amine .................................................................................... 359) Obinerea glicerinei ................................................................................... 3510) Obinerea din gaz de sintez.................................................................... 3511) Obinerea din fenoli .................................................................................. 35

    Proprieti fizice .................................................................................................. 35Proprieti chimice .............................................................................................. 36

    1) Reacii de eliminare intramolecular ........................................................ 362) Reacii de eliminare intermolecular (de eterificare) .............................. 363) Reacii de esterificare ................................................................................ 374) Reacii cu PCl5............................................................................................ 375) Reacii cu reactivul Lucas (HCl + ZnCl2) .................................................. 376) Reacii cu HONO2 ...................................................................................... 377) Reacii cu H2SO4 ........................................................................................ 378) Reacii de oxidare ...................................................................................... 37

    Oxidare blnd .......................................................................................... 37Oxidare energic ....................................................................................... 38

    9) Reacii de dehidrogenare ........................................................................... 38Fenoli ........................................................................................................................ 38

    Metode de obinere ............................................................................................. 381) Oxidarea izopropil benzenului (cumenului) ............................................. 382) Hidroliza clorobenzenului ......................................................................... 383) Din sruri de diazoniu ............................................................................... 394) Reacii de reducere .................................................................................... 395) Decarboxilarea acidului galic .................................................................... 39

    Proprieti fizice .................................................................................................. 39Proprieti chimice .............................................................................................. 39A) Reacii date de gruparea -OH ........................................................................ 40

    1) Reacia cu bazele ........................................................................................ 402) Reacia de eterificare ................................................................................. 403) Reacia de esterificare................................................................................. 414) Reacia de identificare ................................................................................ 41

    B) Reacii la nucleu .............................................................................................. 411) Reacia de clorurare .................................................................................... 412) Reacia de nitrare....................................................................................... 423) Reacia de bromurare ................................................................................ 42

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    4) Reacia de sulfonare ................................................................................... 425) Reacia de carboxilare Kolbe-Schmidt ...................................................... 42

    Utilizri ................................................................................................................ 43Nitroderivai .................................................................................................................. 43

    Definiie ............................................................................................................... 43Formul general ................................................................................................ 43Nomenclatur...................................................................................................... 43Clasificare ............................................................................................................ 43Metode de obinere ............................................................................................. 44

    1) Din hidrocarburi ......................................................................................... 442) Din compui halogenai ............................................................................. 443) Reacia compuilor aromatici cu HONO2 ................................................. 44

    Proprieti fizice .................................................................................................. 44Proprieti chimice .............................................................................................. 451) Reacii de reducere ..................................................................................... 45Utilizri ................................................................................................................ 45

    Amine ............................................................................................................................ 45Definiie ............................................................................................................... 45Formul general ................................................................................................ 45Nomenclatur. Exemple...................................................................................... 45Clasificare ............................................................................................................ 46Metode de obinere ............................................................................................. 46

    1) Alchilarea direct a amoniacului sau aminelor ......................................... 462) Reducerea nitroderivailor (formare amine primare) .............................. 463) Reducerea nitrilior i amidelor .................................................................. 464) Degradarea Hofmann ................................................................................ 465) Din compui halogenai ............................................................................. 476) Alchilare ..................................................................................................... 47

    Proprieti fizice .................................................................................................. 47Proprieti chimice .............................................................................................. 48

    1) Bazicitatea ................................................................................................... 482) Reacii cu acizi ............................................................................................ 483) Reacii cu baze ............................................................................................ 484) Reacii de alchire ........................................................................................ 485) Reacia de acilare ....................................................................................... 486) Reacia cu HNO2 ........................................................................................ 49

    Utilizri ................................................................................................................. 51Compui carbonilici ....................................................................................................... 51

    Definiie ................................................................................................................ 51Formul general ................................................................................................. 51Nomenclatur. Exemple...................................................................................... 52

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    Clasificare ............................................................................................................ 52Metode de obinere ............................................................................................. 52

    1) Oxidarea alcoolilor ..................................................................................... 522) Hidroliza bazic a derivailor halogenai geminali -2HCl ........................ 523) Reacia Kucerov (adiia apei la acetilene) ................................................. 534) Oxidarea alchenelor ................................................................................... 535) Oxidarea alcoolilor ..................................................................................... 536) Reacia de acilare Friedel-Crafts a compuilor aromatici ........................ 53

    Proprieti fizice .................................................................................................. 53Proprieti chimice .............................................................................................. 54

    1) Reacii de adiie comune aldehidelor i cetoneleor .................................. 542) Reacia de condensare ............................................................................... 54

    a) Condensare aldolic.............................................................................. 54b) Condensare crotonic ........................................................................... 55c) Condensarea compuilor carbonilici cu fenolul(condensarea n mediu acid sau bazic) ..................................................... 55

    Utilizri ................................................................................................................ 56Compui carboxilici ...................................................................................................... 56

    Definiie ............................................................................................................... 56Formul general ................................................................................................ 56Nomenclatur. Exemple ..................................................................................... 56Clasificare ............................................................................................................. 57Metode de obinere .............................................................................................. 57

    1) Oxidarea hidrocarburilor ............................................................................ 572) Oxidarea energic a alcoolilor primari....................................................... 573) Oxidarea aldehidelor .................................................................................. 574) Autooxidare................................................................................................. 575) Pornind de la derivai halogenai prin intermediul nitrililor sau princarbonatarea compuilor organomagnezieni ................................................ 586) Metode hidrolitice ..................................................................................... 58

    Proprieti fizice .................................................................................................. 58Proprieti chimice .............................................................................................. 581) Reacii comune cu acizii anorganici .......................................................... 582) Reacia cu metalele active ......................................................................... 593) Reacia cu oxizii metalici ........................................................................... 594) Reacia cu bazele (reacie de neutralizare) ............................................... 595) Reacia cu sruri ale acizilor mai slabi H2CO3= H2O si CO2...................... 606) Reacia de -halogenare (clorurare, bromurare) n prezen de fosfor

    rou ................................................................................................................. 607) Reacii caracteristice .................................................................................. 60

    Utilizri ................................................................................................................ 60

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    Compui organici cu funciune mixt .................................................... 61Hidroxiacizi ................................................................................................................... 61

    Definiie ............................................................................................................... 61Nomenclatur. Exemple...................................................................................... 61Clasificare ............................................................................................................ 61Izomerie optic.................................................................................................... 61Proprietiile chimice hidroxiacizi aromatici ..................................................... 63

    1) Caracterul acid ............................................................................................ 632) Reacia de esterificare ................................................................................ 63

    Utilizri ................................................................................................................ 63Zaharide ......................................................................................................................... 64

    Definiie ............................................................................................................... 64Clasificare ............................................................................................................ 64

    Monozaharide ........................................................................................................... 64Definiie ............................................................................................................... 64Clasificare ............................................................................................................ 64Proprieti fizice .................................................................................................. 65Proprieti chimice .............................................................................................. 65

    1) Reacia de reducere .................................................................................... 652) Reacia de oxidare cu reactiv Tollens ........................................................ 653) Reacia de oxidare cu reactiv Fehling ........................................................ 654) Oxidarea cu ageni oxidani energici ......................................................... 655) Oxidarea cu ap de brom ........................................................................... 66

    Dizaharide ................................................................................................................ 66Polizaharide .............................................................................................................. 67

    Celuloza ............................................................................................................... 67Reacia de esterificare a celulozei ....................................................................... 67

    Amidonul ............................................................................................................. 68Hidroliza amidonului .......................................................................................... 68Utilizri ale zaharidelor ....................................................................................... 69

    Aminoacizi. Proteine ..................................................................................................... 69Definiie ............................................................................................................... 69Nomenclatur...................................................................................................... 69Clasificare ............................................................................................................ 69

    Aminoacizi eseniali i neeseniali ...................................................................... 69Aminoacizi naturali ............................................................................................. 70Proprieti fizice .................................................................................................. 72Proprieti chimice .............................................................................................. 72Structura proteinelor........................................................................................... 73Rolul proteinelor ................................................................................................. 75

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    Hidrocarburi

    Hidrocarburile sunt compui organici care conin n molecula lor numai atomi decarbon i hidrogen. Formula molecular general: CxHy, unde x reprezint numrulde atomi de carbon, iar y numrul de atomi de hidrogen.

    Alcani (Parafine)

    Definiie

    Alcanii sunt hidrocarburi saturate, aciclice.Formula general

    CnH2n+2.Denumirea

    n tabelul de mai jos sunt prezentate formulele moleculare i denumirea primilor

    zece n-alcani.

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    Nr. atomi C Formula molecular Denumirea alcanului

    1 CH4 Metan

    2 C2H6 Etan

    3 C3H8 Propan

    4 C4H10 Butan

    5 C5H12 Pentan

    6 C6H14 Hexan

    7 C7H16 Heptan

    8 C8H18 Octan

    9 C9H20 Nonan

    10 C10H22 Decan

    La denumirea compuilor organici se aplic regulile stabilite de IUPAC (UniuneaInternaional de Chimie Pur i Aplicat). ncepnd al cincilea termen din seria

    omoloag a alcanilor, denumirea se realizeaz prin adugarea sufixului -an, lacuvntul grecesc care exprim numrul de atomi de carbon. Alcanii cu caten dreapt

    se numesc i normali (n-hexan), cei cu catena ramificat se numesc i izoalcani(i-butan).

    Denumirea radicalilor

    Dac s-a ndeprtat un atom de hidrogen se nlocuiete sufixul -an cu -il (radicalalchil);

    Dac s-au ndeprtat doi atomi de hidrogen de la acelai atom de carbon senlocuiete sufixul -an cu -iliden (radical alchiliden), iar dac s-au ndeprtat doi

    atomi de hidrogen de la doi atomi de carbon vecini avem -ilen; Dac s-au ndeprtat trei atomi de hidrogen se nlocuiete sufixul -an cu -ilidin

    (radical alchilidin).Exemplu:

    CH4 CH3- -CH2- -CH=Metan Metil Metiliden (metilen) Metilidin (metin)

    Denumirea alcanilor cu caten ramificat

    Se stabilete cea mai lung caten de atomi de carbon (caten de baz);

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    Se numeroteaz atomii de carbon din catena de baz, prin cifre arabe (indici aipoziiilor ramificaiilor);

    La numele alcanului corespunztoare catenei de baz se adaug ca i prefixdenumirea radicalilor, n ordine alfabetic, indicnd prin cifre arabe poziiile

    acestora, iar prin prefixe (di-, tri-, tetra- etc.) multiplicitatea lor pe caten;

    Izomeria alcanilorAlcanii prezint numai izomerie de caten. Izomerii de caten sunt substanele caredifer doar prin modul de aranjare al atomilor de carbon n catene (liniar sau

    ramificat).

    Exemplu:

    Metode de obinere

    1) Din compui organomagnezieni (organometalici)

    2) Sinteza Wrtz

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    Hidrocarburi aromatice (Arene)

    Definiie

    Arenele sunt hidrocarburi n structura crora apar unul sau mai multe nucleebenzenice.Denumirea

    Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform regulilor IUPAC, dar cele mairspndite sunt denumirile uzuale. Arenele cu unul sau mai muli substitueni sedenumesc adugnd termenul benzen la numele radicalului corespunztor. n cazul

    hidrocarburilor polisubstituite, poziiile substituenilor se indic prin cifre. Pentrucompuii disubstituii se utilizeaz prefixele: orto, meta i para.

    n general, arenele mono- i polinucleare au n denumirea lor sufixul -en, dar sunt iexcepii (difenil, difenilmetan)

    Clasificare

    Mononucleare (CnH2n-6):

    Polinucleare: Cu nuclee izolate (CnH2n-12)

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    Cu nuclee condensate (CnH2n-18)

    Structura benzenului

    Benzenul (C6H6) are o molecul polar de forma unui hexagon regulat. Cei ase atomi

    de carbon sunt echivaleni, hibridizai sp2. Fiecare atom de carbon formeaz doulegturi cu ali doi atomi de carbon i una cu un atom de hidrogen. Fiecare atom decarbon particip cu un orbital p nehibridizat la formarea unui orbital molecularextins care cuprinde toi atomii ciclului. Ansamblul celor ase electroni din orbitalul

    molecular formeaz un nor electronic aflat deasupra i dedesubtul planului moleculeide benzen.Kekule a propus structura benzenului.

    Aceasta poate fi reprezentat n dou moduri: Una dintre ele prezint poziiaatomilor de carbon i hidrogen, dar nu explic prezena electronilor delocalizai cum

    face cea de-a doua.

    Caracterul aromatic al benzenului este determinat de prezena celor ase electronidelocalizai. Acest caracter scade n ordinea: benzen, naftalin, antracen

    .

    Metode de obinere

    1) Reformare catalitic

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    2) Reacii Friedel-Crafts

    Proprieti fizice

    1. Arenele mononucleare sunt lichide iar cele polinucleare sunt solide;2. Punctul de fierbere al toluenului este mai mare dect al benzenului, datorit masei

    sale moleculare mai mari;3. Punctul de topire al toluenului este mai mic datorit simetriei pronunate a

    moleculei de benzen.

    Proprieti chimice

    A) Reacii la nucleu

    Orientarea substituenilor pe nucleul benzenic:n cazul n care derivaii monosubstitueni ai benzenului sunt supui unor reacii de

    substituie, poziia n care intr al doilea substituent este dirijat de natura primuluisubstituent. Substituenii sunt de ordinul I i de ordinul II.

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    Substitueni de ordinul IOrienteaz cel de-al doilea substituent n poziiile orto- (o-) ipara (p-). Din aceast

    categorie fac parte: halogenii, grupele alchil, hidroxil, amino etc. Substituenii deordinul I, cu excepia halogenilor, activeaz nucleul benzenic. Astfel, reaciile decurg

    mai uor dect pe nucleu benzenic nesubstituit.

    Substitueni de ordinul IIOrienteaz cel de-al doilea substituent n poziia meta- (m-). Din aceast categoriefac parte grupele nitro, sulfonil, carboxil , carbonil, nitril etc. Substituenii de ordinul

    II dezactiveaz nucleul benzenic.

    A.1) Reacii de substituie

    Reacia de halogenareHalogenarea benzenului se face n prezena catalizatorilor de FeCl3, FeBr3, AlCl3

    pentru Cl2i Br2i HNO3 pentru I2.

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    Compui organici cu funciuni

    Compui organici cu funciune simplDefiniie

    Compuii organici cu funciune simpl sunt formai dintr-un rest de hidrocarburio grupare funcional cu o anumit structur care determin proprietile specifice.

    Compui halogenai

    DefiniieCompuii halogenai sunt compui organici formai dintr-un rest de hidrocarburihalogeni.Formul general

    R-X unde X=F, Cl, Br, IClasificare

    a) Dup numrul de grupri funcionale

    monohalogenai

    polihalogenai

    b) Dup natura atomului de carbon

    nulari CH3-Cl primari CH3-CH2-CH2-Cl secundari (CH3)2-CH-Cl teriari (CH3)3-C-Clc) Dup natura restului hidrocarbonat

    saturai aciclici ciclici nesaturai alilici vinilici

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    d) compui halogenai cu nucleu benzenic

    Metode de obinere

    1) Din alcani

    2) Din alchene

    Similar, se obin i din celelalte hidrocarburi: alchine, diene, arene.3) Din alcooli

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    Compui organici cu funciune mixt

    Compuii organici cu funciune mixt conin n molecula lor dou sau chiar mai

    multe grupe funcionale. Ei prezint proprietile chimice caracteristice fiecreigrupe funcionale n parte, dar pot avea i proprieti determinate de prezena

    ambelor grupe, care se influeneaz reciproc.

    Hidroxiacizi

    Definiie

    Hidroxiacizii sunt compui polifuncionali care conin n molecul grupe hidroxil, -

    OH, i carboxil, -COOH.Nomenclatur. Exemple

    Denumirea hidroxiacizilor se face folosind cuvintele acid hidroxiurmate de numele

    acidului carboxilic corespunztor.

    Clasificare1. Dup natura catenei de hidrocarbur pot fi alifatici (acizi-alcooli) sau aromatici

    (acizi-fenoli);

    2. Dup numrul de grupe funcionale din molecul pot fi acizi monohidroxi-monocarboxilici, polihidroxi-monocarboxilici, monohidroxi-policarboxilici sau

    polihidroxi-policarboxilici;Izomerie optic

    Compuii organici care deviaz o raz de lumin plan-polarizat se numesc compuioptic-activi. Activitatea optic se datoreaz asimetriei moleculare. Altfel spus,

    compuii organici care au aceeai formul molecular, dar difer prin aranjareaspaial a atomilor se numesc stereoizomeri.

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    O molecul este asimetric cnd exist o a doua molecul care se comport fa deprima ca obiect i imagine n oglind, cele dou fiind nesuperpozabile. Termenul de

    molecul asimetric este similar cu cel de molecul chiral. Un atom de carboneste asimetric (chiral) dac are toi cei patru substitueni diferii.Enantiomerii se numesc moleculele care difer prin configuraie (prin aezareaspaial a substituenilor). Diastereoizomerii sunt stereoizomerii care nu secomport ca obiect i imagine n oglind. Diastereoizomeria (izomeria de distan) se

    refer la toate tipurile de stereoizomeri, care difer ntre ei prin valorile distanelorinteratomice ntre atomii nelegai direct i cei care nu sunt enantiomeri.

    n funcie de sensul n care enantiomerii rotesc planul luminii polarizate (spredreapta sau spre stnga), acetia sunt D (dextrogire, se noteaz cu +) sau L (levogire,se noteaz cu -), R sau S.

    Formulele de proiecie Fischer deseneaz atomii de carbon asimetrici n plan.

    Un amestec racemic este un amestec echimolecular al celor doi enantiomeri.Pentru n atomi de carbon asimetrici corespund 2n stereoizomeri.

    Compuii mezo au atomi de carbon asimetrici dar sunt optic inactivi, deoarece

    molecula lor are plan de simetrie.Compuii optic activi sunt deosebit de importani pentru via (procese biochimice).

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    Proprietiile chimice hidroxiacizi aromatici

    1) Caracterul acid

    2) Reacia de esterificare

    Acidul salicilic particip la reacie cu ambele grupe funcionale.

    Utilizri

    utilizai n dermocosmetologie pentru tratarea i ameliorarea diferitelorsimptomatologii cutanate;

    conservani sau aditivi n industria alimentar.