COMPUI HETEROCICLICI

COMPUI HETEROCICLICI Definiie Sunt substane organice care conin n ciclu unul sau mai muli heteroatomi legai de atomi de carbon. Prezint n general caracter aromatic, conform regulii lui Huckel, avnd inele de 5 sau 6 atomi, cu unul sau mai muli heteroatomi implicai n sextetul aromatic. ClasificareConform precizrilor IUPAC, innd seama de numrul de atomi din inel (5,6) i de numrul de heteroatomi (1,2,3,4 etc.) Compui heterociclici pentaatomici Furan Tiofen Pirol Benzpirol Benzofuran

(Indol) (Cumarona) Compui heterociclici hexaatomiciPiridina Chinolina Izochinolina Acridina

COMPUI HETEROCICLICIOxazol Tiazol Imidazol Pirazin Pirimidin Purin Flavin I. COMPUI HETEROCICLICI PENTAATOMICI CU UN HETEROATOM Nomenclatur. Structur Majoritatea compuilor heterociclici au nume speciale. Aplicarea regulilor IUPAC este convenabil pentru compuii monociclici la care se ine seama de numrul atomilor din ciclu i de natura heteroatomului indicat prin prefixul oxa, tia, aza, respectiv pentru O, S, NFuran TiofenPirol(oxol) (tiol) (azol) Numerotarea ciclului ncepe de la heteroatom, n sens invers acelor de ceasornic n cazul derivailor substituii se ine cont ca substituentul s aib numrul cel mai mic Se poate utiliza i notarea poziiilor cu a, b

COMPUI HETEROCICLICI PENTAATOMICI Compuii heterociclici pentaatomici monoheteroatomici prezint caracter aromatic, avnd conform regulii lui Huckel, (4n+2) electroni (n=1) delocalizai ntr-un sistem ciclic. Sextetul aromatic provine din 4 electroni p, ai atomilor de C hibridizai sp2 i 2 electroni p neparticipani de la heteroatom.GRUPA FURANULUIMuli derivai ai furanului rezult la tratarea cu acid a zaharurilor prezente n produse naturale. Proprieti fizice Furanul este un lichid incolor (T.f = 31oC), insolubil n ap, solubil n solveni organici, cu miros slab de cloroform. Reactivitatea furanului4. Reacii de substituie electrofil

FURAN I DERIVAIDerivai importani. Furfuralul (furfurol din latinescul furfur = tre) este un lichid incolor (T.f. 161-164oC), stabil. n aer se oxideaz uor. Este o substan care se obine uor din pentozani, n mediu acid (v.zaharuri). Este parial solubil n ap. Este solvent selectiv i component de arom. Este materia prim pentru obinerea tetrahidrofuranului i a nitrilului adipic (v.nylon). In reacii, furfurolul se aseamn cu aldehidele aromatice Condensarea furfuralului cu anilina- se formeaz un compus colorat n rou numit anil. Reacia servete la identificarea i dozarea furfurolului

FURAN I DERIVAI5-Nitrofurfuralul formeaz cu semicarbazida o semicarbazon (Furacin), folosit ca antiseptic.Muli derivai ai furanului se gsesc n plante. De exemplu cantaridina care se obine prin condensarea furanului cu ester acetilendicarboxilic. Este o substan toxic i vezicant.Alcoolul furfurilic este un lichid incolor (T.f. 170oC) miscibil cu apa i cu dizolvanii organici obinuii. n mediu acid, alcoolul furfurilic formeaz rini rezistente la coroziune Mercaptanul furfurilic este componenta principal a cafelei prjite (arom de sintez). Furadantinul, substan fungicid Benzofuranul (cumarona) se formeaz la cocsificarea crbunilor. Este un lichid uleios (T.f. 173oC), stabil n mediu alcalin dar polimerizeaz n mediu acid, dovedind un caracter mai nesaturat dect furanul.

FURAN I DERIVAI In natur se gsesc unii derivai importani ai benzofuranului, de cele mai multe ori sub form de glicozide ale hidroxicumaranonelor. Grupa CH2 din 3-cumaranon particip la reacii de condensare Auronele sunt pigmeni naturali ca i flavonele. Au culoare galben-oraj i se gsesc n petalele florilor. Izolate din esuturi sunt nsoite de clorofil i au culoare galben-verzuie. Prin hidroliza glicozidelor separ agliconii ca derivai de hidroxibenzilidencumaranone Euparina (n Eupatorium purpureum L) Auresidina (n Antirrihnum majus)Dibenzfuranul este o substan stabil (T.t. 87oC, T.f.288oC) care prezint caracter aromatic. Se obine din fenol

TIOFEN I DERIVAITiofenul se gsete (pn la 5%) n gudroanele de la distilarea uscat a crbunilor, ca nsoitor al benzenului (T.f.tiofen 84,1oC i T.f.benzen 80,1oC). Radicalii provenii de la tiofen se citesc prin analogie cu cei ai benzenului.2-Tienil 2-Tenil 2-TenoilGRUPA TIOFENULUI Proprieti fizice Tiofenul este lichid incolor (T.f. 84,12oC), cu miros de benzen. Are densitatea 1,0644. Este insolubil n ap. Prezint un dipolmoment 0,53 D Proprieti chimiceAre caracter aromatic asemntor benzenului. Tiofenul are caracter aromatic mai pronunat dect furanul (v. energia de conjugare) datorit sulfului, care fiind mai electronegativ reine mai slab electronii neparticipani. D totui i reacii de hidrogenare avnd caracter nesaturat mai puin pronunat dect furanul.

TIOFEN I DERIVAI Derivai Biotina este vitamin i factor esenial de cretere a numeroase microorganisme i a unor animale. Se prezint ca racemic. Structura biotinei a fost elucidat prin degradare i prin sintez. Biotina sintetizat de Harris i de ali cercettori este identic cu vitamina natural separat din ou, lapte, tomate, muguri de plante etc. In drojdie, biotina se gsete sub forma complex de biocitina, care prin hidroliz trece n biotin i L-lisina. Benztiofenul (tianaften) se gsete n petrolul brut, mpreun cu fraciunea naftalenic, de unde se izoleaz prin dizolvare n acid sulfuric, sulfonare i distilare. Se obine prin sintez direct prin ciclizarea acidului o-formil-fenil-tioacetic. Tioindigoul se prezint sub dou forme, n echilibru, cis-trans, n solvent inert. Este colorant rou, de cad.

PIROL I DERIVAIPirolul se gsete n cantiti mici n gudroanele rezultate la distilarea crbunilor de pmnt i n cantiti mai mari n produsele de pirogenare a unor materiale bogate n proteine (oase, coarne, copite etc.). Unii derivai ai pirolului se formeaz n timpul tratamentului termic al alimentelor Numele de pirol deriv de la grecescul pyros=ulei rou GRUPA PIROLULUI Proprieti fizice Pirolul este o substan lichid, incolor (T.f.130oC), cu miros de cloroform. Pirolul, n aer se coloreaz n rou brun; n timp, pirolul polimerizeaz. Unii derivai ai pirolului apar n forme izomere. Proprieti chimice1. Reducerea pirolului Pirolina i pirolidina se oxideaz uor n poziia a formnd derivai oxigenai, de exemplu 2-pirolidona precursor al N-vinil-pirolidonei, monomer folosit la obinerea unor polimeri utilizai ca nlocuitori ai plasmei sanguine

PIROL I DERIVAI Benzpirolul sau indolul se gsete n gudroanele crburilor de pmnt, n fracia care distil ntre 220o i 260oC, n proporie de 3-5%. In cantiti mici se gsete n uleiuri eterice obinute din multe plante (iasomie, portocal etc.). Benzopirol, dibenzpirol i derivai Structur Proprieti fizice. Indolul este :substan solid, cristalizat (T.t.52,5oC i T.f.253oC), puin solubil n ap. Are miros persistent, neplcut. In cantiti mici accentueaz mirosul unor flori, utilizndu-se n parfumerie. Derivai importani ai indolului Triptofanul

PIROL I DERIVAI Serotonina, 5-hidroxitriptamina, este rspndit n lumea vegetal i animal. Are rol n activitatea sistemului nervos central i este agent vasoconstrictor. Serotonina Bufotenina Compui oxigenai. Indoxilul, oxindolul i isatina se prezint sub dou forme tautomere Bufotenina, dimetilserotonina, are aciune halucinogen i este un compus toxic. Indigo. Indigoul a fost descris de Plinius, n antichitate. In acele timpuri se obinea din plante din genul indigofera tinctoria (India i Egipt), apoi din drobor (cardama). In secolul XVIII droborul a fost adus i cultivat i n Europa.In plante indigoul se gsete stocat sub form de indican vegetal care, n timpul macerrii plantelor zdrobite, cu apa, hidrolizeaz la indoxil. Indoxilul reacioneaz cu oxigenul din aer i trece n indigo. Indigoul natural conine impuriti.

+

2

N

H

O

N

O

H

H

+

O

2

+

1/2

N

H

H

O

N

O

H

PIROL I DERIVAI Indigoul nu se utilizeaz ca atare, ci se supune reducerii cu ditionit de Na, n mediu alcalin, cnd se formeaz dihidroindigo, cunoscut drept cad de indigo. Purpura antic Indigocarmin 6,6-Dibrom indigo Acid indigo-5,5-disulfonicDibenzpirol (carbazol). Se gsete n gudroane de unde se extrage (T.t. 245oC).

Alcaloizi cu nucleu de indol Acidul lisergic, produs natural i dietilamida sa (LSD), substana de sintez, fac parte din alcaloizi cu nucleu de indol. Stricnina i brucina, substane din clasa alcaloizilor, conin un nucleu de dihidroindol condensat superior (v.alcaloizi). Derivai de indigo

PIROL I DERIVAI Ftalocianinele sunt pigmeni de culoare albastr sau verde. Compui pirolici macrociclici Porfina este cel mai simplu compus identificat n produi naturali, dar care a fost obinut prin sintez (H.Fischer, 1935) din 2-pirolaldehida, n prezena acidului formic. In natur exist muli compui care conin patru nuclee pirolice legate 2,5- prin grupri metin (=CH-).

PIROL I DERIVAI Porfina este un compus cristalin de culoare roie, care formeaz cu unele metale, Fe, Mg, Cu, Co, V etc, combinaii complexe n care metalul este legat de cei patru atomi de azot Hemoglobina are rolul de a transporta oxigenul din plmni, prin circuitul sanguin, la celulele organismului.Cnd hemoglobina este hidrolizat cu acid acetic i clorur de sodiu, elibereaz grupa prostetic sub form de complex cu FeIIICl-, cunoscut sub numele de hemina (clorohemina) sub form de cristale roii, iar globina (grupa proteic) precipit. Hemina este mai stabil dect hemul. Hidroxiderivatul, C34H32O4N4FeIII H, este cunoscut ca hematin. Hem. Hemina. Hemoglobina, colorantul rou din sngele vertebratelor, este o cromoproteid alctuit dintr-o component proteic globina i o grup prostetic colorat, hemul, care este constituit dintr-un nucleu porfirinic. In hem, cei doi atomi de hidrogen de la azotul nucleelor pirolice sunt nlocuii cu ionul feros, FeII, care coordineaz i ceilali atomi de azot. Hemul este a 26-a parte a globinei.Ca i oxihemoglobina se poate forma carboxihemoglobina, dar CO se leag mai strns de fier.

PIROL I DERIVAI Citocromii sunt enzime de tip cromoproteide cu grupa prostetic hemina (vezi enzime). Catalaza din celulele animale i vegetale are drept grup prostetic hemina iar grupa prostetic a peroxidazei este o hemin. Clorofila. Clorofila este colorantul verde din frunze, numit de Pelletier i Caventou (1817), studiat de Berzelius i recunoscut prin studii optice de ctre Stokes (1854). Separarea de ctre M.vet (1906), studiile lui Willsttter i apoi ale lui H.Fischer (1928) au contribuit la cunoaterea structurii clorofilei. Clorofila este un amestec de clorofila a i b cu nucleu porfinic, format din patru nuclee pirolice, n care elementul central este magneziu.

COMPUI PENTAATOMICI POLIHETEROATOMICIII. COMPUI HETEROCICLICI PENTAATOMICI POLIHETEROATOMICI Structurile heterociclice poliheteroatomice formeaz scheletul unor compui importani, naturali sau de sintez, cum sunt unele vitamine, coenzime, acizi nucleici, peniciline, sulfamide, medicamente, colorani, alcaloizi, polimeri. AZOLI Nomenclatur. Structur

Din Streptomyces orchidaceus s-a izolat un antibiotic cu spectru larg de aciune cunoscut ca cicloserin. GRUPA OXAZOLULUI I IZOXAZOLULUICOMPUI PENTAATOMICI POLIHETEROATOMICIGRUPA TIAZOLULUI I IZOTIAZOLULUITiazolul Tiazolul este un lichid (T.f. 117oC), cu miros de piridin.Prezint caracter aromatic ca i piridina Este rezistent la oxidare i hidrogenare. Este o baz slab.Ciclurile tiazolidinice se ntlnesc n peniciline.Descoperirea sulfamidelor a dus la progresul chimioterapiei.Sulfamidele sunt antagoniste acidului p-aminobenzoic, vitamina H. Ele blocheaz sinteza acidului folic normal, n structura cruia intr acidul PAB, i iau locul, iar bacteriile consum acidul transformat (lipsit de factorul de cretere PAB), nu se mai reproduc i mor. Sulfatiazolul (sulfanilaminotiazolul)

COMPUI PENTAATOMICI POLIHETEROATOMICI Imidazol i derivaiImidazolul este un compus cristalin (T.t. 90oC, T.f. 256oC), incolor, solubil n ap i solveni polari.Prezint caracter aromaticGRUPA DIAZOLILOR Derivai ai imidazolului Nucleul imidazolic este prezent n aminoacizi, n dipeptide Histidin (4(5)-imidazolil- Histamin (4-Imidazolil- 3-alanin 2-etilaminHistidina prin decarboxilare trece n histamin care se gsete n mucoasa intestinal i n glanda hipofiz.Histamina este utilizat pentru micorarea tensiunii arteriale prin efectul de dilatare a capilarelor. Carnosina (-alanil-L-histidina) este o dipeptid extras din sucul de carne i izolat de ctre Liebig, care conine nucleu de imidazol.

GRUPA DIAZOLILOR Pirazolul i derivai. Pirazolul (1,2-diazolul) este o substan solid (T.t. 70oC, T.f. 187oC), colorat, cu miros slab de piridin Este solubil n a i solveni organici In stare de vapori se gsete sub form molecular, n soluie de benzen sau ciclohexan prezint asociaii moleculare prin puni de hidrogen Derivaii N-substituii ai 5-pirazolonei prezint tautomerie ceto-fenolic i iminic. De la forma metilenic se cunosc muli colorani rezisteni la lumin, numii colorani pirazolonici, utilizai n fotografia n culori sau n industria alimentar (tartrazina).

COMPUI HETEROCICLICI HEXAATOMICII. COMPUI HETEROCICLICI HEXAATOMICI MONOHETEROATOMICIPIRAN. TIAPIRAN. DERIVAI-Piran -Piran -Tiapiran -Tiapiran(2H-Piran) (4H-Piran)

Sunt compui ciclici nesaturai, care nu au fost izolai, fiind instabili n mediu bazic Prezint 4 electroni n sistemul ciclic Pentru a forma sextetul aromatic, piranul i tiapiranul trec n structura pozitiv de cation, prin pierderea unui proton i a 2 electroni Srurile de piriliu Cationul este stabil, cei 6 electroni avnd repartizare aromatic Compui heterociclici hexaatomici

GRUPA PIRANULUI I A BENZPIRANULUI Proprieti fizice Srurile de piriliu sunt compui cristalizai, incolori, care se dizolv n ap fr s hidrolizeze Pirone i tiapirone au o structur pseudoaromatic n pirone exist o conjugare ntre electronii oxigenului i cei ai grupei carbonil Benzopirani, benzopirone, sruri de benzopiriliu - Cromena - Cromena Croman Cumarina Cromona (Benzo--piran) (Benzo--piran) (Dihidro (-Benzopirona) (-Benzopirona) benzopiran) Cumarina este o substan cristalizat, alb (T.t.70oC) care se gsete n multe plante, fiind principiu odorifiant (miros de fn proaspt cosit i de sulfin), folosit n parfumerie i cofetrie. Cumarina i cromona se gsesc n natur sub form de derivai.

GRUPA PIRANULUI I A BENZPIRANULUITocoferolii sau vitaminele E au structur de croman i rest de fitol (vezi vitamine cu rest de fitol). Prin oxidare tocoferolii trec n derivai de p-benzochinon.-Tocoferol Derivat de p-benzochinon Flavone i izoflavone. Culoarea galben a florilor se datoreaz flavonelor (flavus = galben n limba greac), care se gsesc libere sau sub form de glicozide n plante. Nomenclatur. Structur (2-Fenilcromon) (3-Fenilcromon)Flavon Izoflavon Flavanon Flavonol Flavanolone(2,3-Dihidroflavone) (3-Hidroxiflavon) (3 Hidroxi-2,3-dihidroflavone)

GRUPA PIRANULUI I A BENZPIRANULUI Flavonele i derivaii lor se obin prin sintez. Derivai importani Quercetina rezult prin hidroliza ramnoglucozidului cunoscut sub numele de rutin (vitamin P) care se gsete n citrice alturi de vitamina C, pe care o protejeaz

Rutina Quercetina Izoflavone Formonetina Genisteina (cu activitate extrogen)Flavonele, flavonolii i derivaii lor ndeplinesc rol de vitamine P (v.rutina), intervin n mrirea rezistenei la rupere a vaselor sanguine, n bolile coronariene, n dermatite i altele.Flavonele formeaz cu unele elemente (Fe,Al etc.) compui chelatici, fapt ce permite folosirea lor la vopsitul textilelor i ca ageni sechestrani.Flavonele protejeaz vitamina C i adrenalina mpotriva oxidrii. Ele au aciune sinergic cu vitamina C. Funcioneaz ca sisteme redox. Unele flavone au aciune bactericid.

GRUPA PIRANULUI I A BENZPIRANULUI Prin tratarea flavonolilor cu Zn/HCl rezult derivai de flavan-3-oli, cromenoli, care n mediu acid formeaz sruri de flaviliu, roii Antociani i antocianidine. Antocianii sunt glicozide colorate, care prin hidroliz n mediu acid (HCl diluat) trec n sruri colorate antocianidine (agliconi) i zaharuri. Cianidina Peonidina(Clorura de cianidin) Delfinidina Malvidina (Oenina) (Clorura de delfinidina) (Clorura de malvidina)

GRUPA PIRANULUI I A BENZPIRANULUI Culoarea antocianidinelor se modific n funcie de pH-ul mediului:n mediu acid (pH=3), srurile sunt colorate n rou, n mediu slab alcalin (pH=8) sunt incolore prin formarea unei pseudobaze n mediu puternic bazic (pH=11) culoarea trece n purpuriu. Virarea culorii este legat de modificri structurale reversibile.Cianidin(pH=3) Pseudobaz Sare (roie) (pH=8,5) (pH=11) Structura chinoid Fenolat- albastru (Purpurie) Proantocianidinele (leucoantociani) sunt substane amorfe, solubile n ap i alcool, insolubile n eter. Se oxideaz uor trecnd n antocianidinele corespunztoare (v.metoda de dozare). Melacacidina Gleditsina(7,8,3,4-tetrahidroxiflavan- (7,3,4-trihidroxiflavan- 3,4-diol) 3,4-diol)

GRUPA PIRANULUI I A BENZPIRANULUICatehinele.(+) Catehina (-) Epicatehina (-) EpiafzelechinaCatehinele au caracter fenolic. Cu FeCl3 dau o coloraie verde iar cu vanilina n mediu acid formeaz o coloraie roie. In aer se oxideaz uor trecnd n flobafene, compui colorai. Sunt optic active, prezentnd doi atomi de carbon chiral (2 i 3). Catehinele au aciune de vitmin P ca i flavonele. In timp catehinele polimerizeaz i cantitatea lor scade. Dibenzpiran. Dibenzpiranul are structur liniar de xanten, dibenz--piran i ca derivat dibenz--piron, xantona Xantena Xantona Dibenz--piranO serie de droguri cu structur de dibenzo--piran se extrag din reziduri de cnep (cannabinol i derivai). Sub form de derivai colorai se gsete n rdcin de genian.

GRUPA PIRIDINEIPiridina i unii derivai se gsesc n gudroanele rezultate la distilarea crbunilor i n uleiul obinut la distilarea uscat a oaselor.Prezint caracter aromaticPIRIDINA I DERIVAI Picoline Lutidina Colidina (2,4-Dimetilpiridina) (2,4,6-Trimetilpiridina)

Proprieti fizicePiridina este substan lichid (T.f.115,5oC), cu miros neplcut, persistent. Este solubil n ap, alcool i n dizolvani organici. Se folosete ca solvent pentru unii compui organici.In spectrul RMN, protonii piridinei prezint deplasri chimice, , caracteristice, tipic aromatice. Alchilpiridinele sunt omologi importani ai piridinei. Se cunosc:Picoline -, - sau - metilpiridineLutidine -, - ; -, - dimetilpiridine (exist 6 izomeri)Colidine -, -, (2,4,6)- trimetilpiridina simetricTetrametilpiridine , , ,

GRUPA PIRIDINEI Acizii din clasa piridinei au proprieti i utilizri deosebite.Acidul nicotinic a fost izolat din drojdie i din tre de orez. Apare n cantiti mici n celule i urin. A fost primul acid din aceast clas, obinut prin oxidarea nicotinei (1867). Poate fi obinut i prin hidroliza nitrilului corespunztor, uor accesibil. Ca atare sau ca ester prin tratare cu amoniac se transform n nicotinamida (Vitamina PP). Nicotinamida este curent folosit n combaterea pelagrei la om i cunoscut ca factor pelagro-preventiv. Nicotinamida este component a nucleosidelor i nucleotidelor Un alt derivat este coramina (sau niketamida) analeptic i stimulent respirator

Acidul izonicotinic este important prin hidrazida corespunztoare (HIN, Hydrazid, tuberculostatic) care se obine prin tratarea acidului sau esterului su cu hidrazina.

GRUPA PIRIDINEI Vitamina B6. Piridoxalul, piridoxamina i piridoxina se gsesc mpreun ca vitamina B6.Vitamina B6 a fost izolat din tra de orz i apoi din drojdia de bere i ficat. Piridoxina (T.t.160oC) se poate transforma n piridoxamina i n piridoxal, componente ale vitaminei B6.

COMPUI HEXAATOMICI POLIHETEROATOMICI Prezint importan derivai ai diazinelor i compuii condensai cu unul sau dou inele benzenice.

DIAZINE Diazinele sunt trei structuri izomere, n care atomii de azot sunt aezai 1,2- 1,3- i 1,4- i se citesc n consecin ca 1,2-, 1,3-i 1,4- diazine sau se utilizeaz denumirile empirice intrate n uz: piridazina, pirimidin i pirazin.Derivai ai pirimidinei. Muli derivai ai pirimidinei prezint un interes teoretic i practic deosebit ca vitamine, baze pirimidinice, compui oxigenai etc. Vitamina B 1 (Tiamina) se gsete n drojdia de bere, n trea cerealelor, n ficat etc. Face parte din complexul de vitamine B. Hidroxipirimidine. Uracilul (2,4-dihidroxipirimidina sau 2,4-diacetotetrahidro-pirimidina) prezint fenomenul de tautomerie lactam-lactim, cu forma predominant lactam (I). Apare n celulele vii n urma scindrii hidrolitice a acizilor nucleici

DIAZINE Bazele pirimidinice conin grupe OH, -NH2, -CH3, -CH2OH, n poziiile 2,4- i 5, au puncte de fierbere ridicate datorit legturilor de hidrogen. Prezint un mare interes timina, citozina, 5-metilcitozina, 5-hidroximetilcitozina, care se regsesc n structura acizilor nucleici. Timina Citozina 5-Metilcitozina 5-Hidroxi- (5-Metiluracil) (2-Hidroxi-4-aminopirimidina) metilcitozina Acidul barbituric (2,4,6-trihidroxipirimidina) nu se gsete n natur, dar se sintetizeaz relativ uor din uree i ester malonic (vezi sinteza pirimidinei). Prin sintez s-au obinut derivai 5,5-disubstituii ai acidului barbituric, de mare interes farmaceutic, utilizai ca narcotice i sedative

GRUPA PURINEI Nucleul purinic este prezent n produi naturali importani cum ar fi nucleotide, acizi nucleici, alcaloizi, acid uric etc. In nucleul purinei, numerotarea ncepe de la unul din atomii de azot din nucleul de pirimidin. Purina prezint tautomerie, de unde identitatea poziiilor 7 i 9. Purinele sunt sisteme ciclice poliheteroatomice cu scheletul format dintr-un ciclu de pirimidin condensat cu unul de imidazol. Numele vine de la latinescul purum uricum (E.Fischer). Grupa purinei Aminopurinele se gsesc n acizii nucleici de unde rezult prin hidroliz i se cunosc ca baze purinice.Adenina a fost descoperit n pancreas, (Kossel, 1885), se gsete ns i n unele plante (ceai). Unii derivai ai adeninei prezint importan fundamental n procesele enzimatice (nucleotide, coenzima A etc.). Guanina a fost descoperit n excrementele psrilor (guano), de unde i numele de guanina (Unger,1844). Se mai gsete n solzii unor peti i n pielea reptilelor, conferindu-le strlucire. 6-Aminopurina 2-Amino-6-hidroxipurinaMulte din purinele naturale sunt hidroxizi i aminoderivai.

GRUPA PURINEIHipoxantina (6-hidroxipurina) i xantina (2,6-dihidroxipurina) se gsesc n ceai i n esuturi animale. Ele rezult la hidroliza acizilor nucleici. Pot exista n dou forme tautomere. Xantina se prezint sub forme tautomere lactim-lactam, predominnd forma lactam. Xantina se gsete n cantiti mici n snge, urin i calculi renali. In plante se gsesc metilxantine, din care importante sunt teofilina, teobromina i cafeina. Acidul uric (2,6,8-trihidroxipurina) se gsete n corpul mamiferelor ca produs al metabolismului azotat (Schelle,1776, n pietre din vezica urinar). Bolnavii de gut prezint exces de urai. Acidul uric a servit ca materie prim de sintez a purinei. Spectrele IR confirm forma lactam, dei acidul uric reacioneaz i sub forma lactim (cu POCl3).

ACIZI NUCLEICI Derivaii de pirimidin i purin sunt prezeni n nucleozide, nucleotide i acizi nucleici. Nucleoproteidele, prezente n nucleele celulelor, dau prin hidroliz menajat proteine i acizi nucleici. Acizii nucleici, fiind polinucleotide, prin hidroliz blnd cu amoniac trec n mononucleotide, iar prin hidroliz avansat, cu amoniac concentrat, trec n nucleozide, substane formate dintr-o baz azotat i o pentoz. Nucleozidele conin o baz azotat dup care primesc numele i sunt ribozide sau dezoxiribozide dup cum baza purinicsau pirimidinic se leag de riboz sau de dezoxiriboz. Nucleotidele sunt nucleozide esterificate cu acid fosforic i se numesc corespunztor ribonucleotide i dezoxiribonucleotide.Nucleozide Dezoxinucleozide