chimie organicĂ pentru bacalaureat-teorie și probleme ... organica... · chimie organică pentru...

of 126/126
VERONICA ANDREI 2018 CHIMIE ORGANICĂ PENTRU BACALAUREAT- teorie și probleme rezolvate Ediție revizuită

Post on 30-Aug-2019

101 views

Category:

Documents

12 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • VERONICA ANDREI

    2018

    CHIMIE ORGANIC PENTRU BACALAUREAT-teorie i probleme rezolvate

    Ediie revizuit

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    2

    Referent tiinific: prof. Viorel Mihil Liceul Teoretic ,,Nicolae Iorga Brila

    Descriere CIP a Bibliotecii Naionale a Romniei

    Andrei Veronica Chimie organic pentru bacalaureat-teorie i probleme rezolvate Editura Lucas, 2013, Brila ISBN 976-606-93526-1-8 547(075.35)(076)

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    3

    Cuvnt nainte

    Lucrarea de fa se adreseaz elevilor de liceu pentru consolidarea

    noiunilor de chimie organic, dar i celor care se pregtesc pentru examenul de

    bacalaureat, fiind elaborat n concordan cu programa de examen la disciplina

    chimie.

    ,,Chimia organic pentru bacalaureat, teorie i probleme rezolvate are la

    baz coninuturile tiinifice din manualele alternative, constituind un material

    auxiliar eficient care s ncurajeze efortul elevilor de a nelege compoziia,

    structura i transformrile substanelor organice.

    Lucrarea este structurat pe 14 capitole i cuprinde coninuturile de

    chimie organic corespunztoare programei de bacalaureat n vigoare. Fiecare

    capitol conine o sintez a noiunilor teoretice fundamentale, dar i cteva tipuri

    de exerciii i probleme rezolvate specifice temelor respective.

    Att noiunile teoretice, ct i problemele rezolvate, sunt prezentate ntr-

    un mod simplu, logic i riguros, astfel nct s fie accesibile tuturor elevilor care

    doresc s neleag i s nvee chimia organic.

    Autoarea mulumete anticipat elevilor care vor utiliza aceast lucrare n

    pregtirea lor i colegilor profesori care vor considera c este un material

    auxiliar util n activitatea didactic.

    i nu uitai, dragi elevi, c ,,Exist doar un lucru bun, tiina, i doar

    unul ru, netiina (Socrate).

    Succes!

    Prof. Veronica Andrei

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    4

    Cuprins

    Cuvnt nainte................................................................................................3

    Programa de bacalaureat pentru disciplina chimie organic..........................5

    1. Structura i compoziia substanelor organice.... ..........................8 2. Clasificarea compuilor organici................................................19 3. Tipuri de reacii chimice n chimia organic..................................22 4. Alcani......................................................... ................................25 5. Alchene......................................................................................37 6. Alchine............................................................. ..........................46 7. Cauciucul natural, sintetic i mase plastice.................................51 8. Arene..........................................................................................57 9. Alcooli........................................................................................71 10. Acizi carboxilici...................................................... ....................81 11. Grsimi i ageni tensioactivi.......................................................90 12. Zaharide.......................................................................................99 13. Aminoacizi. Proteine..................................................................109 14. Exerciii i probleme recapitulative............................................118 15. Bibliografie........................................ ........................................126

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    5

    Programa de bacalaureat

    pentru disciplina chimie organic

    Anexa nr. 2 la OMENCS nr. 5070 / 31.08.2016 privind organizarea i

    desfurarea examenului de bacalaureat naional - 2017

    COMPETENE DE EVALUAT 1. Explicarea unor fenomene, procese, procedee ntlnite n viaa de zi cu zi.

    1.1. Clasificarea compuilor organici n funcie de natura grupei funcionale.

    1.2. Diferenierea compuilor organici n funcie de structura acestora.

    1.3. Descrierea comportrii compuilor organici studiai n funcie de clasa de

    apartenen.

    2. Investigarea comportrii unor substane chimice sau sisteme chimice.

    2.1. Efectuarea de investigaii pentru evidenierea unor caracteristici, proprieti,

    relaii.

    2.2. Formularea de concluzii care s demonstreze relaii de tip cauz-efect.

    2.3. Evaluarea msurii n care concluziile investigaiei susin prediciile iniiale.

    3. Rezolvarea de probleme n scopul stabilirii unor corelaii relevante,

    demonstrnd raionamente deductive i inductive.

    3.1. Rezolvarea problemelor cantitative/ calitative.

    3.2. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o

    situaie.

    3.3. Justificarea explicaiilor i soluiilor la probleme.

    4. Comunicarea nelegerii conceptelor n rezolvarea de probleme, n formularea

    explicaiilor, n conducerea investigaiilor i n raportarea de rezultate.

    4.1. Utilizarea, n mod sistematic, a terminologiei specifice ntr-o varietate de

    contexte de comunicare.

    4.2. Procesarea unui volum important de informaii i realizarea distinciei dintre

    informaii relevante/irelevante i subiective/obiective.

    4.3. Decodificarea i interpretarea limbajului simbolic i nelegerea relaiei

    acestuia cu limbajul comun.

    5. Evaluarea consecinelor proceselor i aciunii produselor chimice asupra

    propriei persoane i asupra mediului.

    5.1. Analizarea consecinelor dezechilibrelor generate de procesele chimice

    poluante i folosirea necorespunztoare a produselor chimice.

    5.2. Justificarea importanei compuilor organici.

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    6

    CONINUTURI

    1. Structura i compoziia substanelor organice.

    Introducere n studiul chimiei organice: obiectul chimiei organice, elemente organogene, tipuri de catene de atomi de carbon, serie

    omoloag, formule brute, formule moleculare i formule de structur

    plane ale claselor de compui organici studiai.

    Legturi chimice n compuii organici.

    Izomeria de caten, de poziie pentru compuii organici studiai. Izomeria optic: carbon asimetric, enantiomeri, amestec racemic.

    2. Clasificarea compuilor organici: hidrocarburi i compui cu funciuni:

    Compui cu grupe funcionale monovalente: compui halogenai, compui hidroxilici, amine.

    Compui cu grupe funcionale divalente i trivalente: compui carbonilici, compui carboxilici.

    Compui cu funciuni mixte: aminoacizi, zaharide, hidroxiacizi. 3. Tipuri de reacii chimice n chimia organic

    Reacii de substituie (monohalogenarea propanului, nitrarea fenolului).

    Reacii de adiie (bromurarea propenei (cu Br2 i HBr), bromurarea acetilenei (cu Br2 i HBr)).

    Reacii de eliminare (dehidrohalogenarea 2-bromobutanului, deshidratarea 2- butanolului).

    Reacii de transpoziie (izomerizarea n-pentanului). 4. Alcani serie omoloag, denumire, formule de structur; izomerie de caten;

    proprieti fizice, proprieti chimice: clorurarea metanului, monohalogenarea

    propanului, izomerizarea butanului, cracarea i dehidrogenarea butanului;

    arderea. Benzine, cifra octanic; putere caloric.

    5. Alchene serie omoloag, denumire, formule de structur; izomerie de caten

    i de poziie, proprieti fizice, proprieti chimice: adiia H2, X2, HX, H2O;

    regula lui Markovnicov; polimerizarea.

    6. Alchine serie omoloag, denumire, formule de structur; structura

    acetilenei, izomerie de caten i de poziie; proprieti fizice, proprieti

    chimice: adiia H2, X2, HX, H2O, regula lui Markovnicov; arderea.

    Obinerea acetilenei din carbid. Importana practic a acetilenei.

    Polimerizarea clorurii de vinil, acrilonitrilului, acetatului de vinil.

    7. Cauciucul natural i sintetic, mase plastice: proprieti fizice, importan.

    8. Arene: benzen, toluen, naftalin: formule moleculare i de structur plane,

    proprieti fizice, proprieti chimice: benzen, toluen, naftalin halogenare,

    nitrare. Alchilarea benzenului cu propen.

    9. Alcooli: metanol, etanol, glicerin formule de structur, denumire,

    proprieti fizice (stare de agregare, solubilitate n ap, punct de fierbere).

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    7

    Proprieti chimice: fermentaia acetic, arderea metanolului, obinerea

    trinitratului de glicerin, deshidratarea 2-butanolului. Oxidarea etanolului

    (KMnO4, K2Cr2O7). Aciunea biologic a etanolului.

    10. Acizi carboxilici: formule de structur, proprieti fizice; proprieti chimice:

    reacii cu metale reactive, oxizi metalici, hidroxizi alcalini, carbonai, reacia cu

    alcooli. Esterificarea acidului salicilic; hidroliza acidului acetilsalicilic.

    11. Grsimi Ageni tensioactivi: stare natural, proprieti fizice, importan.

    Hidrogenarea grsimilor lichide. Hidroliza grsimilor.

    Ageni tensioactivi: spunuri i detergeni aciunea de splare. Obinerea

    spunului.

    12. Zaharide: glucoza, zaharoza, amidon, celuloz - stare natural, proprieti

    fizice, importan.

    Monozaharide: glucoza i fructoza (formule plane), formule de perspectiv

    (Haworth): glucopiranoza, fructofuranoza. Oxidarea glucozei (reactiv Tollens i

    Fehling). Condensarea monozaharidelor. Hidroliza enzimatic a amidonului.

    13. Aminoacizi: (glicina, alanina, valina, serina, cisteina, acidul glutamic,

    lisina): definiie, denumire, clasificare, proprieti fizice, caracter amfoter.

    Identificarea aminoacizilor. Condensarea aminoacizilor.

    Proteine: stare natural, proprieti fizice, importan. Hidroliza enzimatic a

    proteinelor. Denaturarea proteinelor.

    14. Calcule chimice. Utilizri ale substanelor studiate. Rezolvare de probleme,

    calcule stoechiometrice (pe baza formulei chimice i a ecuaiei reaciei chimice),

    puritate, randament. Utilizri ale substanelor studiate. Interpretarea rezultatelor

    din activitatea experimental.

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    8

    1. STRUCTURA I COMPOZIIA SUBSTANELOR

    ORGANICE Coninuturi:

    Elemente organogene Legturi chimice n compuii organici Tipuri de catene de atomi de carbon Formule brute, moleculare i de structur ale claselor de compui organici

    studiai

    Izomeria de caten, de poziie pentru compuii organici studiai

    Izomeria optic: carbon asimetric, enantiomeri, amestec racemic

    Elemente organogene Chimia organic (chimia carbonului) studiaz hidrocarburile i derivaii

    acestora. Hidrocarburile sunt compui organici care conin numai atomi de carbon i

    hidrogen, iar derivaii acestora conin i atomi ai altor elemente chimice.

    Elementele organogene sunt elementele chimice care formeaz compuii

    organici: carbon (C), hidrogen (H), oxigen (O), azot (N), halogeni (F, Cl, Br, I ),

    sulf (S), fosfor (P ) i n unele cazuri atomi i ioni metalici.

    Legturi chimice n compuii organici

    Majoritatea legturilor sunt covalente. dar apar i legturi ionice n compuii

    organici.

    Legturi covalente

    Dup numrul de electroni pui n comun sunt:

    simple- fiecare atom pune n comun cte un electron, se mai numete dublet sigma,

    duble- fiecare atom pune n comun cte doi electroni, conine dou dublete: ,

    triple- fiecare atom pune n comun cte trei electroni, conine trei dublete: , 2

    Dup natura atomilor

    omogene (nepolare) - atomi identici

    eterogene (polare) - atomi diferii H H Etanul CH3 CH3 H C CH conine 7 legturi

    H H

    Etena CH2 = CH2 H C = C H conine 5 legturi i o legtur

    H H

    Etina CH CH H C C H conine 3 legturi i 2 legturi

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    9

    Compuii saturai conin numai legturi covalente simple, .

    Compuii nesaturai conin att legturi simple ct i legturi .

    Legturi ionice Acetiluri ale metalelor alcaline Na+ -C C- Na+ Ca2+ -C C- Alcoxizi CH3O

    - Na

    +

    Fenoxizi C6H5O- Na

    +

    Sruri cuaternare de amoniu [CH3 NH3]+

    Cl-

    Numrul de covalene realizate de atomii elementelor organogene:

    Carbonul este tetravalent (IV)

    Azotul este trivalent (III )

    Oxigenul i sulful sunt divaleni (II)

    Halogenii i hidrogenul sunt monovaleni (I)

    Tipuri de catene de atomi de carbon Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu alii formnd lanuri de

    atomi numite catene. Catenele pot fi:

    1. Saturate, ntre atomii de carbon sunt numai legturi simple; Liniare CH3 CH2 CH2 CH3 Ramificate CH3 CH2 CH CH3

    CH3

    Ciclice CH2 CH2 sau

    CH2 CH2

    2. Nesaturate, ntre atomii de carbon sunt legturi simple ct i multiple; Liniare CH2 = CH CH2 CH3 Ramificate CH3 CH2 CH C CH

    CH3

    Ciclice CH2CH2

    CH = CH

    3. Aromatice, atomii de carbon formeaz cicluri (nuclee benzenice);

    Mononucleare

    benzen

    Polinucleare

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    10

    naftalina

    Tipuri de atomi de carbon din catene Atomii de carbon se clasific dup numrul legturilor prin care se leag de

    ali atomi de carbon, astfel:

    o Nulari, nu realizeaz nicio covalen cu ali atomi de carbon; o Primari, realizeaz o covalen cu alt atom de carbon; o Secundari, realizeaz dou covalene cu alt/ali atomi de carbon; o Teriari, realizeaz trei covalene cu alt/ali atomi de carbon; o Cuaternari, realizeaz patru covalene cu ali atomi de carbon.

    n p p p s t p s c p

    Exemplu: CH3OH, CH3 CH3, CH3 CH2 CH CH3, CH2 = C CH3

    P CH3 p CH3

    Formule brute, moleculare i de structur Formula procentual (compoziia procentual) arat masa fiecrui element

    din 100g substan.

    Dac suma procentelor este mai mic de 100, atunci diferena se atribuie

    oxigenului.

    Exemplu:

    Determinai compoziia procentual a acidului propanoic, CH3CH2 COOH

    C3H6O2 = 36 + 6 +32 = 74 g/mol

    74 g substan...........36g C.........6g H..............32g O

    100 g substan...........p1............ p2................. p3

    p1 = 74

    3600 p2 =

    74

    600 p3 =

    74

    3200

    Sau % C =

    10012. atomiNr % O =

    10016. atomiNr

    Formula brut arat raportul numeric al atomilor unei substane.

    Formula brut se stabilete din compoziia procentual de mas a substanei

    organice, astfel: se mpart procentele la masele atomice corespunztoare, iar

    rezultatele se mpart la cel mai mic.

    Exemplu:

    O hidrocarbur conine 85,71% C i 14,29% H i are masa molar 56 g/mol.

    Care este formula brut a hidrocarburii.

    C 12

    71,85 = 7,14 at.gram

    14,7

    14,7 = 1at.C

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    11

    formula brut CH2

    H 1

    29,14 = 14,29 at.gram

    14,7

    29,14 = 2 at.H

    Formula molecular arat numrul real al atomilor dintr-o molecul i este

    egal sau multiplu ntreg al fomulei brute. Se noteaz (CH2)n, unde n poate fi

    1,2,3,4..... i se determin cunoscnd masa molar.

    fomul brut n = fomul molecular 14n = 56, n = 4 formula molecular C4H8

    Formula structural arat modul de legare a atomilor n molecul i se

    reprezint prin:

    1. Formule plane Formule Lewis, arat electronii pui n comun;

    H

    H

    H

    H Cx

    x

    xx

    Formule de proiecie, se reprezint legturile chimice prin linii; H H

    H C C H

    H H

    Formule de proiecie restrnse (formule de structur plan) CH3 CH3

    2. Formule spaiale, modele spaiale prezint modul de orientare n spaiu a

    legturilor chimice.

    H

    HH

    H

    Compoziia cantitativ a unui compus organic se poate exprima i prin

    raport de mas (masic), raport atomic (numeric).

    Exemplu:

    Stabilii raportul de mas i raportul atomic al glucozei.

    C6H12O6 = 72 + 12 + 96 = 180 g/mol Raport de mas C: H: O = 72 : 12 : 96 = 6 : 1: 8

    Raport atomic C: H: O = 6 : 12 : 6 = 1: 2: 1

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    12

    Aplicaii-determinare formule 1) O substan organic conine 52,17% C, 13,04% H i are densitatea n raport

    cu hidrogenul dH2 = 23. Identificai formula brut, molecular i o formul

    structural.

    Rezolvare:

    - se determin procentul masic de oxigen,

    100 (52,17 + 13,04) = 34,79% O

    - se determin formula brut,

    C 52,17 / 12 = 4,34 atomi-gram 2 at. C

    H 13,04 / 1 = 13,04 atomi-gram : 2,17 6 at.H

    O 34,79 / 16 = 2,17 atomi-gram 1 at. O

    formula brut C2H6O

    - se calculeaz masa molar i se determin formula molecular, (C2H6O) n

    dH2 = 2H

    , = 223= 46 g/mol, (24 + 6 + 16) n = 46, n = 1

    formula molecular C2H6O

    - se scrie formula structural innd seama de numrul de covalene ale atomilor.

    H H H CCOH

    H H

    2) Un compus organic conine carbon, hidrogen i oxigen n rapoartele masice

    C:H:O = 6:1:8. Cunoscnd c, densitatea vaporilor compusului n raport cu aerul

    este 3,114, stabilii formula molecular a compusului. (aer = 28,9 g/mol).

    Rezolvare:

    - se determin formula brut (se procedeaz la fel ca i n cazul procentelor),

    C 6 /12 = 0,5 atomi-gram 1 at.C

    H 1 / 1 = 1 atomi-gram : 0,5 2 at. H

    O 8 / 16 = 0,5 atomi-gram 1 at. O

    f. brut CH2O

    - se calculeaz masa molar i se determin formula molecular (CH2O) n

    daer = aer

    , = 3,114 28,9 = 90 g/mol, (12+ 2 + 16) n = 90, n=3

    formula molecular C3H6O3

    3) O hidrocarbur cu masa molar 100 g/mol are raportul masic C:H = 21:4.

    Determinai formula molecular i formula structural care s conin 4 atomi de

    Cprimari, 2atomi Csecundari i un atom de Ccuaternar.

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    13

    Rezolvare:

    - se calculeaz formula brut

    C 12

    21= 1,75 atomi-gram 1,75 / 1,75 = 1 formula brut CH2,28

    H 1

    4= 4 atomi-gram 4 / 1,75 = 2,28

    - se calculeaz formula molecular (CH2,28 )n

    14,28n = 100, n = 7, formula molecular C7H16

    - formula structural

    CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3 CH3

    CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3

    4) Un compus organic are densitatea vaporilor si n raport cu aerul egal cu

    3,01 i compoziia procentual 68,96 C, 14,94% H i 16,09% N.

    a. S se stabileasc formula molecular a compusului i o formul structural.

    b. Precizai numrul de legturi din formula determinat.

    Rezolvare:

    a. C 12

    96,68 = 5,74 atomi-gram 5,74 / 1,14 = 5

    H 1

    94,14 = 14,94 atomi-gram 14,94 / 1,14 = 13 f. brut C5H13N

    N 14

    09,16 = 1,14 atomi-gram 1,14 / 1,14 = 1

    daer = 3,01 = 3,0128,9 = 87 g/mol (512 + 13 + 14)n = 87, n=1, formula molecular C5H13N

    CH3 CH2 CH2 CH2 CH2NH2

    b. Compusul conine 18 legturi .

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    14

    Izomeria compuilor organici

    Izomerii sunt substane cu aceeai formul molecular (compoziie

    procentual), dar formule structurale diferite.

    1. Izomeri de constituie, difer prin modul de legare a atomilor, au proprieti

    fizice i chimice diferite i pot fi:

    o Izomeri de poziie, sunt izomeri care difer prin poziia unei grupe funcionale sau a unei legturi multiple (dubl, tripl) n caten;

    Ex: CH2 CH2 CH2 CH3 i CH3 CH CH2 CH3

    | |

    Cl Cl

    1-clorobutan 2-clorobutan

    CH2 = CH CH2 CH2CH3 i CH3 CH= CH CH2CH3

    1-pentena 2-pentena

    o Izomeri de caten, sunt izomeri care difer prin aranjamentul atomilor de carbon (tipul atomilor de carbon) n caten;

    Ex: CH3 CH2 CH2CH3 CH3 CH CH3

    n-butan CH3 2-metilpropan

    o Izomeri de funciune, sunt izomeri care conin n molecul grupe funcionale diferite i care aparin unor clase de substane diferite;

    o Izomeri de compensaie, sunt izomeri care conin n molecul aceeai grup funcional i difer prin mrimea radicalilor legai de grupa

    funcional.

    2. Izomeri de configuraie (sterici, stereoizomeri), au aranjament spaial diferit

    al atomilor sau grupelor de atomi; difer mai puin prin proprietile fizico-

    chimice.

    o Izomeri geometrici, stereoizomeri care prezint aranjamente diferite ale atomilor fa de un plan (legtur dubl, ciclu) al moleculei;

    o Izomeri optici, stereoizomeri nesuperpozabili care se afl unul fa de altul n relaia obiect-imaginea sa n oglind;

    Izomeria geometric

    Condiia ca, o substan cu legtur dubl s prezinte izomeri geometrici,

    este: fiecare atom de carbon din legtura dubl s aib substitueni diferii:

    a b i c d

    C C

    a c

    b d

    Izomerul cis are substituenii identici de la atomii de carbon din legtura

    dubl de aceeai parte a planului legturii din legtura dubl.

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    15

    Izomerul trans are substituenii identici de la atomii de carbon din legtura

    dubl de o parte i de alta a planului legturii din legtura dubl. Exemplu: 2-butena CH3 CH = CH CH3

    C C

    H3C CH3

    H H

    C C

    H3C H

    H CH3

    cis-2-butena trans-2-butena

    Izomeria optic

    Un compus chimic prezint izomerie optic dac molecula sa conine cel

    puin un atom de carbon asimetric (centru de chiralitate). Molecula care conine

    un atom de carbon asimetric este chiral. Moleculele chirale nu admit un plan

    sau centru de simetrie.

    Un atom de carbon asimetric este un atom de carbon saturat care are cele

    patru covalene ocupate cu patru substitueni (atomi sau grupe de atomi) diferii.

    Izomerii optici sunt modelul structural al moleculei i imaginea sa n oglind

    i se reprezint prin:

    Formule de configuraie C H

    4

    C H4

    Cl Cl

    F H H FBr Br

    Formule de proiecie Fischer

    Cl Cl

    | |

    F C H H C F

    | |

    Br Br

    Pereche de enantiomeri (+, -)

    Izomerii optici se mai numesc enantiomeri sau antipozi optici. Ei rotesc

    planul luminii polarizate, proprietate numit activitate optic.

    Izomerii optici sunt:

    - Dextrogir, d sau +, rotete planul luminii polarizate spre dreapta cu un unghi, .

    - Levogir, l sau -, rotete planul luminii polarizate spre stnga cu acelai unghi, .

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    16

    Amestecul racemic este amestecul echimolar (+ = -) al celor doi enantiomeri (antipozi optici). Amestecul racemic nu are activitate optic (optic

    inactiv) i se noteaz ( ).

    Sensul de rotaie al planului luminii polarizate se determin cu ajutorul

    polarimetrului.

    Activitatea optic a unei substane se exprim prin rotaia specific, [].

    [] = cl

    100, unde unghiul cu care este rotit planul luminii polarizate;

    c concentraia procentual a soluiei (g/100cm3soluie);

    l lungimea stratului de substan sau soluie strbtut de lumin.

    Numrul de enantiomeri este dat de relaia 2n, unde n reprezint numrul de

    atomi de carbon asimetrici (chirali).

    Exemplu: CH3 CHCOOH are un atom de carbon asimetric, 2 enantiomeri;

    NH2

    ac. 2-aminopropanoic (-alanina)

    COOH COOH H2NCH H CNH2 CH3 CH3 Pereche de enantiomeri (+, -) 2-cloro-3-hidroxi-butan, are doi atomi de carbon asimetrici, 2

    2 = 4 enantiomeri

    (2 perechi de enantiomeri).

    CH3 CH CH CH3

    Cl OH

    CH3 CH3 CH3 CH3

    HCCl ClCH HCCl ClCH

    HCOH HOCH HOCH HCOH

    CH3 CH3 CH3 CH3

    I II III IV

    Perechea 1 (+, -) Perechea 2(+, -)

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    17

    Stereoizomerii I i II sau III i IV sunt enantiomeri, deoarece se afl unul fa

    de cellalt n relaia obiect-imagine n oglind.

    Stereoizomerii I i III sau I i IV sau II i III sau II i IV sunt

    diastereoizomeri, deoarece nu se afl n relaia obiect-imagine n oglind.

    Exceptie: dac atomii de carbon asimetrici au aceeai substitueni, numrul

    enantiomerilor se reduce, deoarece apare o configuraie mezoform care nu are

    activitate optic (optic inactiv). Configuraia mezoform admite un plan de

    simetrie, iar cei doi atomi de carbon vor determina o rotire a planului luminii

    polarizate n sensuri opuse cu acelai unghi, ceea ce determin anularea

    activitii optice.

    Exemplu: acidul tartric (acid 2,3-dihidroxibutandioic)

    HOOC CH CH COOH

    OH OH

    COOH COOH COOH COOH

    HOCH HCOH HCOH HOCH

    identic cu

    HCOH HOCH HCOH HOCH

    COOH COOH COOH COOH

    Perechea de enantiomeri (+, -) Configuraie mezoform (inactiv optic)

    Acid mezotartric

    Acidul tartric conine 2 atomi de carbon asimetrici, acetia au aceeai

    substitueni, iar numrul de stereoizomeri se reduce la 3 (2 enantiomeri i o

    configuraie mezoform).

    Substanele organice cu activitate optic pot fi ntlnite la toate clasele de

    compui, cu condiia ca acestea s prezinte fenomenul de chiralitate.

    Aminoacizii, proteinele, zaharidele, etc. sunt clase de compui din organismele

    vii, a cror comportare biochimic este determinat mai ales de activitatea

    optic pe care o au.

    Aplicaii izomeria optic I. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici pentru urmtorii compui:

    a) 2-clorobutan;

    b) Alcanul cu numr minim de atomi de carbon ce conine un atom de

    carbon asimetric;

    c) Cea mai simpl monoamin primar saturat care conine un atom de

    carbon asimetric;

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    18

    d) Alchena cu formula C6H12 care conine un atom de carbon asimetric.

    Rezolvare:

    a) CH3 CH CH2 CH3

    Cl

    CH3 CH3

    HCCl ClCH

    CH2 CH2

    CH3 CH3

    Perechea de enantiomeri (+, -)

    b) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 3-metil-hexan

    CH3

    c) CH3 CH CH2 CH3 2-butanamina (sec.butilamina)

    NH2

    d) CH2=CH CH CH2 CH3 3-metil-1-pentena

    CH3

    II. Calculai volumul soluiei de acid (+) lactic 0,2 M care este necesar s se

    adauge la 10 mL soluie de acid () lactic 0,1 M, pentru a se forma amestec

    racemic.

    Rezolvare:

    Amestecul racemic conine numr egal de moli de enantiomeri.

    + = -

    CM = SV

    - = 0,1 0,01= 0,001 moli + = 0,001 moli

    Vs = 2,0

    001,0= 0,005 L sau 5 mL acid (+) lactic

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    19

    2. CLASIFICAREA COMPUILOR ORGANICI

    Coninuturi: Hidrocarburi Compui cu funciuni

    Compui cu grupe funcionale monovalente: compui halogenai, compui hidroxilici, amine;

    Compui cu grupe funcionale divalente: compui carbonilici;

    Compui cu grupe funcionale trivalente: compui carboxilici;

    Compui cu funciuni mixte: aminoacizi, zaharide, hidroxiacizi;

    Hidrocarburi Dup natura legturilor chimice:

    o Saturate aciclice alcani, conin legturi simple CC i CH; o Nesaturate aciclice alchene ( o legtur dubl C = C ) , alchine (conin o

    legtur tripl C C );

    o Aromatice conin nuclee benzenice; Dup tipul catenei:

    o Aciclice au catene deschise, liniare sau ramificate; o Ciclice au catene nchise;

    Compui cu funciuni Sunt compui organici ce conin una sau mai multe grupe funcionale.

    Grupa funcional este un atom sau grup de atomi dintr-o molecul care

    determin proprietile fizice i chimice ale acesteia.

    Dup natura atomilor pe care i conin, grupele funcionale pot fi:

    Omogene: legturi duble C = C i legturi triple C C

    Eterogene: atomi specifici (F, Cl, Br, I), grupe de atomi (OH, COOH, NH2).

    Valena grupei funcionale arat numrul de atomi de hidrogen de la un atom de carbon nlocuii de heteroatomi (halogen, oxigen, azot) care formeaz grupa

    funcional. Dup valena grupei funcionale, compuii funcionali se clasific

    astfel:

    Compui cu grupe funcionale monovalente

    Compui halogenai: R X, X (F, Cl, Br, I)

    Ex: CH3 CH2 Cl cloroetan

    Compui hidroxilici

    Alcooli R OH, CH3 OH metanol

    Fenoli Ar OH, C6H5 OH fenol Amine: R NH2, CH3 CH2 NH2 etanamina

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    20

    Compui cu grupe funcionale divalente

    Compui carbonilici

    Aldehide: R CH= O, CH3 CH= O etanal

    Cetone: R C= O, CH3 C= O propanon

    R CH3

    Compui cu grupe funcionale trivalente

    Compui carboxilici: R COOH, CH3 COOH, acid etanoic

    Derivai funcionali ai acizilor carboxilici: esteri, amide, nitrili, cloruri acide,

    anhidride acide.

    Compui cu grupe funcionale mixte

    Sunt compui ce conin dou sau mai multe grupe funcionale diferite.

    Aminoacizi, conin grupe amino (NH2 ) i grupe carboxil (COOH);

    Hidroxiacizi, conin grupe hidroxil (OH ) i grupe carboxil (COOH);

    Zaharide, conin grupe hidroxil (OH ) i grupe carbonil (C=O);

    Aplicaii

    1. Compusul de mai jos este o hidrocarbur i are urmtoarea formul de

    structur:

    1 2 3 CH2 = CH CH CH2 CH CH3

    CH3 C2H5

    a) Precizai tipul catenei de atomi de carbon; b) Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte compusul; c) Calculai procentul masic de hidrogen din molecula acestui compus; d) Calculai masa de carbon din 2 moli compus; e) Precizai tipul atomilor de carbon numerotai; f) Stabilii formula brut a compusului.

    Rezolvare:

    a) Catena nesaturat ramificat b) Alchene c) C9H18, = 912 + 18 = 126 g/mol,

    126 g subst..................18 g H

    100 g subst..................x, x = 14,28% H

    d) m=2108= 216g carbon

    e) C1 secundar, C2 teriar, C3 teriar

    f) Raportul numeric al atomilor C:H = 9:18 = 1:2 formula brut este CH2

    2. Compusul cu formula structural de mai jos este un aminoacid esenial:

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    21

    CH2

    CH COOH

    NH2

    2 1

    a) Precizai grupele funcionale i valena lor; b) Calculai procentul masic de oxigen din aminoacid; c) Precizai natura atomilor de carbon numerotai; d) Precizai formula brut a compusului.

    Rezolvare:

    a) Grup carboxil (COOH) , trivalent; amino (NH2 ), monovalent b) C9H11O2N = 912 + 11+ 162 + 14 = 165 g/mol

    % O = 165

    3200= 19,39

    c) C1 primar, C2 secundar d) Raportul numeric al atomilor C:H:O:N = 9:11:2:1 formula brut este

    aceeai cu formula molecular C9H11O2N.

    3) Un compus organic (A) are urmtoarea caten:

    CCCOCO

    N C

    a. Completati cu atomi de hidrogen catena de mai sus.

    b. Precizai numrul legturilor (sigma) realizate de atomii de carbon ntr-o

    molecul de compus(A).

    c. Calculai masa de compus (A) ce conine 180,66 1023

    electroni .

    d. Determinai raportul atomic Cprimar : Cteriar din molecula compusului (A).

    e. Notai formula molecular i formula brut a compusului (A).

    Rezolvare:

    a. CH2CCOCO

    NH2 CH3

    b. 12 legturi realizate de atomii de carbon

    c. o molecul conine 6 electroni , = eN

    N

    A 6=

    610022,6

    1066,18023

    23

    =5 moli

    d. Cprimar : Cteriar = 3:1

    e. formula molecular C5H7O2N, formula brut C5H7O2N

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    22

    3.TIPURI DE REACII CHIMICE N CHIMIA

    ORGANIC

    Coninuturi:

    Reacii de substituie (monohalogenarea propanului, nitrarea fenolului). Reacii de adiie (bromurarea propenei (cu Br2 i HBr), bromurarea

    acetilenei (cu Br2 i HBr)).

    Reacii de eliminare (dehidrohalogenarea 2-bromobutanului, deshidratarea 2- butanolului).

    Reacii de transpoziie (izomerizarea n-pentanului).

    I. Reacii de substituie nlocuirea unor atomi sau grupe de atomi cu ali atomi sau grupe de atomi.

    1. Monohalogenarea propanului (monoclorurarea, monobromurarea)

    fotochimic conduce la doi compui monohalogenai, izomeri de poziie.

    Monoclorurarea propanului:

    2CH3 CH2CH3 + 2Cl2 h CH3CH2CH2 + CH3CHCH3 + 2HCl

    Cl Cl

    1-cloropropan 2-cloropropan

    (clorur de propil) (clorur de izopropil)

    2. Nitrarea fenolului se face cu acid azotic diluat, deoarece grupa hidroxil, este

    substituent de ordinul I, mrete reactivitatea nucleului benzenic i orienteaz al

    doilea substituent n poziiile orto i para.

    OH

    + HONO2 + + 2H2O

    OH

    NO2

    OH

    NO2

    2 2

    fenol o-nitrofenol p-nitrofenol

    Cu exces de acid azotic sau cu amestec sulfonitric la nclzire are loc trinitrarea.

    OH

    + 3HONO2 + 3H2O

    OH

    NO2

    NO2O2N

    fenol 2,4,6-trinitrofenol (acid picric)

    Trinitrofenolul este numit i acid picric, deoarece are aciditatea mai mare

    dect fenolul. Se prezint sub form de cristale galbene i se utilizeaz ca

    explozibil, la tratamentul arsurilor i n medicina veterinar.

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    23

    II. Reacii de adiie - procesul de rupere (scindare) a legturilor din legturile multiple (duble, triple) ntre doi atomi i fixarea atomilor sau grupelor

    de atomi din reactant.

    1. Bromurarea propenei

    CH2 = CH CH3 + Br2 CCl4

    CH2 CH CH3

    propena

    Br Br

    1,2- dibromopropan

    CH2 = CH CH3 + HBr CH3 CH CH3

    propena

    Br

    2-bromopropan (bromur de izopropil)

    2. Bromurarea acetilenei

    Br Br

    CH CH + Br2 4CCl CH = CH + Br2 4

    CCl CH CH Br Br Br Br

    etina 1,2-dibromoeten 1,1,2,2-tetrabromoetan

    CHCH + HBr CH2 = CH HBr

    CH3 CH Br Br Br

    bromoetena 1,1-dibromoetan

    III. Reacii de eliminare procesul de ndeprtare a unor atomi sau grupe de atomi dintr-o molecul de compus organic.

    1. Dehidrohalogenarea 2-bromobutanului, este eliminarea acidului

    bromhidric n prezena bazelor tari i etanol, rezultnd alchena cea mai

    substituit, 2-butena.

    Regula lui Zaiev: halogenul se elimin mpreun cu hidrogenul legat de

    atomul de carbon vecin, cel mai srac n hidrogen.

    CH3 CH CH2 CH3 KOH / alcool

    CH3 CH = CH CH3 + HBr Br 2-butena

    2. Deshidratarea 2-butanolului, este reacia de eliminare a apei, n prezen de

    acid sulfuric la cald. Eliminarea apei respect regula lui Zaiev: se elimin grupa

    hidroxil i hidrogenul de la atomul de carbon cel mai substituit (cel mai srac).

    CH3 CH CH2 CH3 tC, H2SO4

    CH3 CH = CH CH3 + H2O OH

    2-butanol 2-buten

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    24

    IV. Reacii de transpoziie procesul prin care legturi chimice, atomi sau grupe de atomi i schimb poziiile n cadrul aceleiai molecule.

    Reacia de izomerizare este reacia prin care n-alcani se transform n izoalcani

    i invers, obinndu-se un amestec de hidrocarburi izomere. Este cunoscut sub

    denumirea de reacia Neniescu.

    n-Pentanul formeaz prin izomerizare un amestec de neopentan, izopentan i n-

    pentan.

    CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

    AlCl3, 50 - 100C

    CH3 CH CH2 CH3 CH3

    n-pentan 2-metilbutan

    (izopentan)

    CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

    AlCl3, 50 - 100C

    C (CH3)4

    n-pentan neopentan

    Aplicaia practic a reaciei de izomerizare este obinerea benzinelor de

    calitate superioar, care conin izoalcani (au cifra octanic ridicat).

    Aplicaii fenoli I. 1. Fenolul este folosit pentu obinerea unor produi cu utilitate practic: mase

    plastice, medicamente, colorani. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere

    a compuilor mono-, di- i trinitroderivaii notai (A), (B) i (C) din fenol.

    2. La nitrarea a 1316 kg fenol se obine un amestec care conine fenol

    nereacionat, (A), (B) i (C) n raport molar de 1:1:2:3. Calculai masa de

    compus (C) obinut.

    3. Calculai raportul molar fenol : acid azotic introdui n proces, n condiiile

    date.

    Rezolvare:

    C6H6O + HONO2 C6H5O NO2 + H2O (A)

    C6H6O + 2HONO2 C6H4O (NO2) 2 + 2H2O (B)

    C6H6O + 3HONO2 C6H3O(NO2) 3 + 3H2O (C)

    C6H6O C6H6O

    2. =

    m=

    94

    1316= 14 kmoli fenol introdus

    Amestecul final conine 7x kmoli : x kmoli fenol nereacionat, x kmoli

    mononitrofenol (A), 2x kmoli dinitrofenol (B),3x kmoli trinitrofenol (C)

    7x kmoli., 7x = 14, x = 2, 32 = 6 kmoli trinitrofenol, m = 6229 = 1374 kg

    trinitrofenol

    3. 7x kmoli fenol total,14x kmoli de HNO3

    Raportul molar fenol : acid azotic = 7x : 14x =1 : 2

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    25

    4. ALCANI

    Coninuturi:

    Serie omoloag, denumire, formule de structur Izomerie de caten Proprieti fizice Proprieti chimice: clorurarea metanului, monohalogenarea propanului,

    izomerizarea butanului, cracarea i dehidrogenarea butanului, arderea

    Benzine, cifra octanic, putere caloric

    Serie omoloag, denumire Alcanii sunt hidrocarburi aciclice saturate ce conin numai legturi simple

    C C i C H.

    Formula general CnH2n+2, unde n 1

    n=1 CH4 metan n=2 C2H6 etan CH3 CH3

    n=3 C3H8 propan CH3 CH2 CH3

    n=4 C4H10 butan CH3(CH2)2CH3

    n=5 C5H12 pentan CH3(CH2)3CH3

    n=6 C6H14 hexan CH3(CH2)4CH3

    n=7 C7H16 heptan

    n=8 C8H18 octan

    n=9 C9H20 nonan

    n=10 C10H22 decan

    n=11 C11H24 undecan

    Seria omoloag a alcanilor cuprinde termeni care se difereniaz prin

    gruparea metilen (CH2).

    Exemplu: butanul este omologul inferior al pentanului i omologul superior al

    propanului.

    Structura alcanilor Alcanii au molecule spaiale. Valenele atomului de carbon sunt orientate n

    spaiu dup vrfurile unui tetraedru regulat, adic realizeaz simetrie

    tetraedric. Unghiul dintre legturile simple este de 10928, iar lungimea

    legturii C C este de 1,54 . Legtura simpl permite rotirea atomilor de carbon n jurul acesteia.

    Datorit simetriei tetraedrice, catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de

    carbon n molecul au o structur n form de zig-zag.

    Radicali sunt resturi de hidrocarburi rezultate prin ndeprtarea unuia sau

    mai multor atomi de hidrogen, dintr-o hidrocarbur.

    Dup numrul atomilor de hidrogen ndeprtai, radicalii sunt: monovaleni,

    divaleni, trivaleni.

    Denumirea radicalilor se obine prin nlocuirea sufixului an din numele

    alcanilor cu il, -ilen (iliden), -in (ilidin)

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    26

    Formul alcan Radicali

    monovaleni (il )

    Radicali divaleni

    -ilen (-iliden)

    CH4 metan

    CH3

    metil

    CH2

    metilen

    CH3 CH3

    etan

    CH3 CH2

    etil

    CH2 CH2

    etilen

    CH3 CH

    etiliden

    CH3 CH2 CH3 propan

    CH3 CH2 CH2

    propil

    CH3 CH CH3

    izopropil

    4 radicali divaleni

    CH3 CH2 CH2CH3

    n-butan

    C4H10

    CH3 CH2 CH2CH2

    n-butil

    CH3 CH CH2CH3

    secbutil

    6 radicali divaleni

    CH3 CH CH3 CH3 izobutan

    C4H10

    CH3 CH CH2

    CH3

    izobutil

    CH3 C CH3

    CH3

    terbutil

    3 radicali divaleni

    Izomerie de caten Izomerie de caten este determinat de poziia diferit a atomilor de carbon n

    caten (ramificarea catenei) i apare de la n 4 . Izomerii alcanilor se numesc izoalcani, iar alcanii cu caten liniar se mai numesc normal alcani.

    Exemplu: C4H10 2 izomeri

    CH3 CH2 CH2CH3 CH3 CH CH3 n-butan CH3 2-metilpropan (izobutan)

    C5H12 3 izomeri CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2CH3 CH3 CCH3 CH3 CH3

    n-pentan 2-metilbutan 2,2-dimetilpropan

    (izopentan) (neopentan)

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    27

    C6H14 5 izomeri

    n-hexan ; 2-metilpentan; 3-metilpentan; 2,2-dimetilbutan; 2,3-dimetilbutan

    Proprieti fizice Proprietile fizice sunt determinate de tria forelor intermoleculare, care

    la rndul lor depind de structura chimic. Datorit diferenei mici de

    electronegativitate ntre atomii de carbon i hidrogen, alcanii conin numai

    legturi covalente nepolare, deci au molecule nepolare.

    Intre moleculele nepolare ale alcanilor se exercit interacii slabe de tip

    van der Waals de dispersie. Tria forelor intermoleculare scade n ordinea:

    legtura de hidrogen > fore van der Waals dipol - dipol > fore van der Waals

    de dispersie

    Starea de agregare

    n condiii standard alcanii C1-C4 sunt gazoi, C5-C17 sunt lichizi, iar de la C18 sunt solizi.

    Puncte de topire i fierbere

    ntre moleculele nepolare ale alcanilor se stabilesc interacii slabe numite

    fore van der Waals, de aceea, n general alcanii au temperaturi de fierbere i

    topire sczute n comparaie cu alte clase de substane organice.

    Punctele de fierbere i topire cresc cu masa molecular i scad cu

    ramificarea catenei.

    Exemplu: Pf. n-pentan > izopentan > neopentan

    +36C +28C + 9C

    Pf. n-pentan > n-butan > propan> etan> metan

    +36C - 0,5C -42C -89C -162C

    Izoalcanii cu doi radicali la acelai atom de carbon sau cu ramificarea spre

    marginea catenei au punctele de fierbere cele mai mici.

    Solubilitatea

    Alcanii se dizolv n solveni nepolari (benzen, toluen, tetraclorur de

    carbon) deoarece au molecule nepolare, sunt miscibili cu aceti solveni. Alcanii

    nu se dizolv n ap deoarece apa este solvent polar. Alcanii nu sunt miscibili cu

    apa, formeaz amestecuri eterogene.

    Densitatea

    Alcanii lichizi i solizi plutesc deasupra apei deoarece au densitatea mai mic

    dect a apei.

    Miros

    Alcanii gazoi nu au miros (sunt inodori), dar se adaug substane urt

    mirositoare numite mercaptani pentru a depista scurgerile de gaz. Alcanii

    superiori au miros caracteristic.

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    28

    Proprieti chimice Alcanii se mai numesc parafine, deoarece denumirea, parum affinis lips

    de afinitate, exprim reactivitatea redus n condiii obinuite.

    Reaciile chimice la care particip alcanii, pot fi grupate n funcie de tipul de

    legtur care se scindeaz (desface), astfel:

    - reacii care au loc cu scindarea legturii CH: substituia, oxidarea dehidrogenarea;

    - reacii care au loc cu scindarea legturii CC: cracarea, izomerizarea, arderea.

    I. Reacia de substituie este caracteristic substanelor cu legturi simple.

    Reacia de halogenare

    Alcanii reacioneaz direct cu clorul i bromul la lumin (fotochimic) sau

    prin nclzire la 300-500C. Fluorurarea i iodurarea alcanilor au loc prin

    procedee indirecte.

    1. Clorurarea fotochimic a metanului conduce la un amestec de compui

    clorurai.

    CH4 + Cl2 h CH3Cl + HCl monoclorurare

    CH4 + 2Cl2 h

    CH2Cl2 + 2HCl diclorurare

    CH4 + 3Cl2 h CHCl3 + 3HCl triclorurare

    CH4 + 4Cl2 h CCl4 + 4HCl tetraclorurare

    CH3Cl, clorometan, clorur de metil agent frigorific

    CH2Cl2, diclorometan, clorur de metilen - solvent

    CHCl3 , triclorometan, cloroform - anestezic

    CCl4 , tetraclorometan, tetraclorur de carbon solvent, stingere incendii

    2. Monoclorurarea etanului

    CH3 CH3 + Cl2 h CH3 CH2 Cl + HCl

    cloroetan (clorura de etil) - anestezic

    3. Monoclorurarea propanului conduce la doi compui monohalogenai

    izomeri de poziie.

    2CH3 CH2CH3 + 2Cl2 h CH3CH2CH2 + CH3CHCH3 + 2HCl

    Cl Cl

    1-cloropropan 2-cloropropan

    (clorur de propil) (clorur de izopropil)

    4. Monoclorurarea butanului

    2CH3 CH2 CH2CH3 + 2Cl2 h CH3 CH2 CH2 CH2 +

    Cl

    1-clorobutan (clorur de butil)

    CH3 CH CH2 CH3 + 2HCl Cl

    2-clorobutan (clorur de sec-butil)

    Asemntor se desfoar bromurarea fotochimic a alcanilor.

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    29

    II. Reacia de izomerizare este reacia prin care n-alcani se transform n

    izoalcani i invers, obinndu-se un amestec de hidrocarburi izomere.

    Este o reacie reversibil.

    Alcan Izoalcan

    Reaciile de izomerizare au loc n prezen de catalizator AlCl3, la 50-100C.

    CH3 CH2 CH2 CH3

    AlCl3, 50 - 100C

    CH3 CH CH3 CH3

    n-butan izobutan

    Aplicaia practic a reaciei de izomerizare este obinerea benzinelor de

    calitate superioar, care conin izoalcani (au cifra octanic ridicat).

    Cifra octanic reprezint procentul de izooctan dintr-un amestec cu n-

    heptanul, care are aceeai rezisten la detonaie ca benzina studiat.

    Astfel, izooctanul, 2,2,4-trimetilpentanul este foarte rezistent la detonare, are

    C.O.= 100, iar n-heptanul, puternic detonant, are C.O. =0

    Dac C.O. este 100, benzina conine doar izooctan ( 2,2,4-trimetilpentan), iar

    dac C.O. este 98, benzina conine 98% izooctan i 2% n-heptan.

    III. Descompunerea termic a alcanilor se produce la temperaturi relativ mari.

    Dac t < 650C se produce cracarea , se rup legturi C C i se formeaz amestec de alcani i alchene cu numr mai mic de atomi de

    carbon.

    Dac t > 650C se produc reacii de dehidrogenare (piroliz), se rup legturi C H i se formeaz alchene cu acelai numr de atomi de

    carbon.

    Descompunerea termic a butanului

    - cracare

    CH3 CH2 CH2 CH3 CH4 + CH2 = CH CH3

    metan propena

    CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 + CH2 = CH2

    etan etena

    -dehidrogenare

    CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH2 CH3 + H2

    1- butena

    CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 + H2 2-butena

    Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu att mai joase, cu

    ct dimensiunile lor sunt mai mari.

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    30

    Metanul este stabil pn la 900C, iar alcanii superiori se descompun la

    temperaturi mai joase, 400-600C.

    IV. Reacia de ardere (combustie) are loc n prezena oxigenului sau aerului i

    conduce la dioxid de carbon, ap i cldur.

    Reaciile de ardere sunt reacii exoterme.

    Ecuaia general a reaciei de ardere a alcanilor este:

    CnH2n+2 + 2

    13 nO2 nCO2 + ( n+ 1)H2 O + Q

    CH4 + 2O2 CO2 + 2H2 O + Q

    C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2 O + Q

    Cantitatea de cldur degajat explic utilizarea alcanilor drept

    combustibili (aragaz, automobil, avion).

    Gazul petrolier lichefiat (GPL) este un amestec de hidrocarburi gazoase,

    livrate n butelii sub presiune, n stare lichefiat. Este folosit drept

    combustibil pentru nclzire i autovehicule.

    Principalele componente ale amestecului sunt propanul i butanul, aflate n

    proporii relativ egale.

    Cldura de ardere, Q reprezint cldura degajat la arderea unui mol de

    substan i se msoar n kJ sau kcal.

    Puterea caloric, q reprezint cantitatea de cldur degajat la arderea unei mase de 1 kg de combustibil lichid sau solid, sau a unui volum de 1m

    3 de

    combustibil gazos.

    q =)(kgm

    Q, combustibil lichid, solid

    q =)( 3mV

    Q, combustibil gazos

    Utilizri:

    Majoritatea alcanilor sunt combustibili;

    n urma unor reacii chimice (chimizare) se obin substane cu importan practic: negru de fum, gaz de sintez, alcool metilic,

    aldehid formic, compui clorurai, etc.

    Alcanii superiori n stare solid, sub form de vaselin, parafin, se folosesc ca substane auxiliare la fabricarea unor produse farmaceutice

    sau cosmetice.

    http://ro.wikipedia.org/wiki/Hidrocarbur%C4%83http://ro.wikipedia.org/wiki/Gazhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Lichidhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Combustibilhttp://ro.wikipedia.org/wiki/%C3%8Enc%C4%83lzirehttp://ro.wikipedia.org/wiki/Autovehiculhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Propanhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Butan
  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    31

    Aplicaii alcani I. a) Identificai alcanul care are densitatea vaporilor si n raport cu oxigenul

    egal cu 2,6875.

    b) Scriei formulele izomerilor de caten ai alcanului identificat.

    c) Atribuii valorile temperaturilor de fierbere corespunztoare fiecrui

    izomer: +49,7C, +58C, +63,3C, +60,3C, +68,8C.

    Rezolvare:

    a) dO2 = 2o

    dO2 = 2,6875 = 2,6875 32 = 86 g/mol

    CnH2n+2 = 14n + 2 , 14n + 2 =86 n = 6, C6H14 b) 5 izomeri

    c) n-hexan>3-metilpentan>2-metilpentan>2,3-dimetilbutan>2,2-dimetilbutan

    +68,8C +63,3C +60,3C +58C +49,7C

    II. a) Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie

    care conine CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 i CH4 nereacionat n raport molar 3:2:1:1.

    Calculai raportul molar CH4:Cl2 la nceputul reaciei.

    b) tiind c, tot HCl obinut n procesul chimic se dizolv n ap formnd o

    soluie 2M, calculai volumul soluiei de HCl obinut din 14 moli CH4.

    Rezolvare:

    a x1 3x a1

    a) CH4 + Cl2 h CH3Cl + HCl

    1 1 1 1

    b x2 2x a2

    CH4 + 2Cl2 h

    CH2Cl2 + 2HCl

    1 2 1 2

    c x3 x a3

    CH4 + 3Cl2 h CHCl3 + 3HCl

    1 3 1 3

    d

    x

    CH4 h CH4

    1

    1

    - se nmulete raportul molar cu x, 3x moli CH3Cl, 2x moli CH2Cl2, x moli CHCl3, x moli CH4 nereacionat;

    - se calculeaz numrul de moli de metan i de clor;

    a =3x moli CH4, b = 2x moli CH4

    c = x moli CH4, d = x moli CH4 7x moli CH4 x1=3x moli Cl2

    x2 =4x moli Cl2

    x3 =3x moli Cl2 10x moli Cl2

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    32

    raport molar 2

    4

    Cl

    CH =

    x

    x

    10

    7=

    10

    7

    b) se calculeaz x, tiind c 7x =14 x=2 - se calculeaz numrul de moli de HCl din reacii

    a1=3x, a2= 4x, a3= 3x 10x moli HCl 20 moli HCl

    CM = SV

    , VS =

    2

    20 = 10L soluie HCl

    III. Calculai volumul de aer (c.n.) cu 20% O2 (n procente volumetrice) necesar

    arderii unui amestec de propan i butan cu masa de 262 g, tiind c raportul

    molar propan : butan este 2:3.

    Rezolvare:

    - se calculeaz masa de propan i butan din amestec;

    m1 + m2 = 262

    2

    1

    =

    3

    2

    1 = 1

    1

    m, m1 = 1 1 i m2 = 2 2

    1 = C3H8 = 44 g/mol

    2 = C4H10 = 58 g/mol

    1 44 + 2 58 = 262

    21 = 32

    1 = 2 moli propan 2 = 3 moli butan

    - se scriu ecuaiile reaciilor de ardere;

    2 moli x moli

    C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2 O 1 mol 5 moli

    3 moli y moli

    C4H10 + 2

    13O2 4CO2 + 5H2 O

    1mol 13/2 moli

    - se calculeaz volumul de oxigen;

    x=10moli O2 , y = 19,5 moli O2 29,5 moli O2, VO2 = 29,522,4 = 660,8 L

    - se calculeaz volumul de aer, Vaer = 5 VO2 = 5 660,8 = 3304 L

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    33

    IV. O butelie de aragaz conine 200 L de amestec propan i butan (c.n).

    Cunoscnd c, amestecul de alcani este echimolecular, calculai:

    a) volumul de oxigen, c.n, necesar arderii amestecului;

    b) volumul de CO2, c.n, rezultat prin arderea amestecului

    Rezolvare:

    - se determin volumul fiecrui alcan, astfel:

    V1 + V2 = 200

    1 = 2

    Amestecul echimolecular (echimolar) conine numr egal de moli (1 = 2) dar i volum egale.

    1 =4,22

    1V

    2 =4,22

    2V V1 = V2 V1 = 100 L propan V2 = 100 L butan

    - se scriu ecuaiile reaciilor de ardere i se calculeaz volumul de O2 i CO2; 100L x L a L

    C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2 O 22,4 5 22,4 3 22,4

    100 L y L b L

    C4H10 + 2

    13O2 4CO2 + 5H2 O

    22,4 13/2 22,4 4 22,4

    x= 650 L O2 a= 300 L

    y= 500 L O2 b= 400 L

    VO2 = 1150 L VCO2 = 700 L

    V. Un amestec de etan i propan cu volumul de 30 L (c.n) se supune arderii i se

    obin 80 L (c.n) CO2 . Calculai:

    a) compoziia procentual de volum a amestecului de hidrocarburi;

    b) compoziia procentual molar a amestecului de hidrocarburi;

    c) compoziia procentual de mas a amestecului de hidrocarburi;

    Rezolvare:

    x L a L

    a) C2H6 + 2

    7O2 2CO2 + 3H2 O + Q

    22,4 2 22,4

    y L b L

    C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2 O + Q 22,4 3 22,4 L

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    34

    - notm x L etan, y L propan , a L CO2 din etan, b L CO2 din propan

    x + y = 30 x + y = 30

    a + b = 80 2x + 3y =80 x = 10 L, y = 20 L

    30 L amestec .....................10 L etan........................20 L propan 100 L amestec......................p1 ..................................................... p2 p1 = 33,33 % etan p2 = 66,6 % propan

    b) Procentele de volum sunt egale cu procentele molare, pentru amestecuri de

    gaze (deoarece au acelai volum molar n c.n.).

    c) - se calculeaz masa fiecrui alcan din amestec;

    =

    m; =

    4,22

    V

    m = 4,22

    V, m =

    4,22

    3010 = 13,4 g etan, m =

    4,22

    4420 = 39,3 g propan

    - se determin masa amestecului i compoziia procentual de mas;

    mam = 13,4 + 39,3 = 52,7 g

    52,7 g amestec.................13,4 g etan....................39,3 g propan

    100 g amestec.....................p1........................................ ...... p2

    p1 = 25,4% etan p2 = 74,6% propan

    VI. Un amestec de gaze rezultat n urma descompunerii termice a butanului

    conine 5% eten, 15% propen i 20% butene (n procente volumetrice), restul

    hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat.

    Calculai volumul de butan introdus n proces, dac n amestecul gazos final se

    gsesc 200 m3 eten (c.n).

    Rezolvare:

    - se scriu ecuaiile reaciilor care au loc la descompunerea termic;

    a 15 x 15x

    C4H10 CH4 + C3H6 22,4 22,4 22,4

    b 5x 5x

    C4H10 C2H6 + C2H4 22,4 22,4 22,4

    c 20x 20x C4H10 C4H8 + H2

    22,4 22,4 22,4

    d 20x C4H10 C4H10

    22,4 22,4

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    35

    15x m3 C3H6

    ; 15 m

    3 CH4

    5x m3 C2H4; 5 m

    3 C2H6

    - considerm 100x m3

    amestec gazos rezultat 20x m3 C4H8; 20 m

    3 H2

    20x m3 C4H10 netransformat

    - se calculeaz volumul de butan introdus n proces;

    a = 15x m3 C4H10

    b = 5x m3 C4H10

    c = 20x m3 C4H10

    d = 20x m3 C4H10 60x m

    3 C4H10 introdus n proces pentru a obine

    amestecul de mai sus

    5x=200 m3 C2H4, x=40 m

    3

    6040 = 2400 m3

    C4H10 introdus n proces

    VII. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) care conine 20% O2

    (procente de volum) stoechiometric necesar pentru arderea a 6,84 L benzin,

    considernd c benzina ar fi format integral din izooctan (2,2,4-trimetilpentan).

    ( izooctan = 0,7 g/cm3).

    Rezolvare:

    - se scrie ecuaia reaciei de ardere pentru izooctan;

    CH3

    |

    CH3 C CH2 CHCH3 | |

    CH3 CH3

    42 moli x moli

    C8H18 + 2

    25 O2 8 CO2 + 9 H2 O + Q

    1 25/2

    - se determin cantitatea de izooctan;

    = V

    m, m = 6840 cm

    3 0,7 g/cm

    3 = 4788 g izooctan

    C8H18 = 114 g/mol

    =

    m=

    114

    4788= 42 moli izooctan

    - se calculeaz volumul de oxigen necesar arderii izooctanului, respectiv

    volumul de aer;

    x = 525 moli O2 VO2 = 11760 L

    Vaer = 5 VO2 = 58800 L

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    36

    VIII. a) Identificai alcanul gazos tiind c 100 L alcan (c.n) se arde cu 2500 L

    aer (c.n) ce conine 20% O2, procente volumetrice.

    b) scriei formulele i denumirile radicalilor monovaleni ai alcanului

    identificat;

    c) scriei formulele i denumirile compuilor monohalogenai rezultai prin

    monoclorurarea alcanului identificat.

    Rezolvare:

    a) - se scrie ecuaia reaciei generale de ardere a alcanilor;

    100 L 500 L

    CnH2n+2 + 2

    13 nO2 n CO2 + ( n+ 1)H2 O + Q

    22,4 2

    13 n 22,4

    - se calculeaz volumul de oxigen necesar, VO2 = 2500 : 5 = 500 L

    - se calculeaz pe reacie n

    100 2

    13 n 22,4 = 500 22,4, n = 3, C3H8.

    b) propil, izopropil

    c) 1-cloropropan i 2-cloropropan

    IX. Pentru alcanii: n-pentan, izopentan, neopentan, izohexan, precizai:

    a) numrul radicalilor monovaleni:

    b) numrul compuilor monoclorurai pe care i formeaz.

    Rezolvare:

    CH3CH2CHCH2CH3, 3 radicali monovaleni, 3 comp. monoclorurai

    CH3 CH CH2CH3 , 4 radicali monovaleni, 4 comp. monoclorurai

    |

    CH3

    CH3

    |

    CH3 CCH3, 1 radical monovalent, 1 comp. monoclorurat

    |

    CH3

    CH3 CH CH2 CH2CH3 , 5 radicali monovaleni, 5 comp. monoclorurai

    |

    CH3

    Numrul compuilor monoclorurai este egal cu numrul radicalilor

    monovaleni. Valenele libere sunt completate cu atomi de clor.

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    37

    5. ALCHENE

    Coninuturi: Serie omoloag, denumire, formule de structur Izomerie de caten i de poziie Proprieti fizice

    Proprieti chimice: adiia H2, X2, HX, H2O

    Regula lui Markovnicov Polimerizarea

    Serie omoloag, denumire Alchenele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate ce conin o legtur dubl

    ntre doi atomi de carbon C = C.

    Toate alchenele au aceeai formul procentual: 85.71% C i 14, 28% H.

    Formula general CnH2n, unde n 2 Terminaia an din numele alcanului corespunztor se nlocuiete cu

    terminaia ena. n=2 C2H4 etena CH2 = CH2

    n=3 C3H6 propena CH2 = CH CH3

    n=4 C4H8 butena

    n=5 C5H10 pentena

    n=6 C6H12 hexena

    n=7 C7H14 heptena

    n=8 C8H16 octena

    n=9 C9H18 nonena

    n=10 C10H20 decena

    n=11 C11H22 undecena Seria omoloag a alchenelor cuprinde termeni care se difereniaz prin

    gruparea metilen. Exemplu: propena este omologul inferior al butenei i omologul superior al

    etenei.

    Structura alchenelor Legtura dubl este format dintr-o legtur i o legtur . Atomul de

    carbon implicat ntr-o legtur dubl formeaz trei legturi coplanare cu

    unghiuri de 120 ntre ele.

    Planul legturii este perpendicular pe planul legturii , ceea ce produce mpiedicarea rotaiei libere a atomilor de carbon n jurul legturii duble i

    apariia izomerilor geometrici. Lungimea legturii duble ntre atomii de carbon este 1,33 .

    Legtura este mai slab dect legtura , ceea ce explic reactivitatea mare

    a alchenelor.

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    38

    Izomeria alchenelor a) Izomerie de caten este determinat de poziia diferit a atomilor de carbon n

    caten (ramificarea catenei) i apare de la n 4 .

    Exemplu: CH2 = CH CH2 CH3 CH2 = C CH3

    1-butena

    CH3

    2-metil-propena (izobutena)

    CH2= CHCH2CH2CH3 CH2= CCH2CH3 CH2= CHCHCH3

    1-pentena

    CH3 CH3

    2-metil-1-butena 3-metil-1-butena

    b) Izomeria de poziie este determinat de poziia legturii duble n caten i

    apare de la n 4 .

    Exemplu: C4H8 are 2 izomeri de poziie

    CH2 = CH CH2 CH3 1-butena

    CH3 CH = CH CH3 2-butena

    C5H10 are 2 izomeri de poziie CH2 = CH CH2 CH2CH3 1-pentena

    CH3 CH= CH CH2CH3 2-pentena

    C6H12 are 3 izomeri de poziie : 1-hexena, 2-hexena, 3-hexena.

    Proprieti fizice Moleculele alchenelor sunt nepolare sau slab polare i ntre ele se exercit

    interaciuni slabe de tip van der Waals.

    Starea de agregare

    n condiii standard alchenele C2-C4 sunt gazoase, C5-C17 sunt lichide, iar de

    la C18 sunt solide.

    Puncte de topire i fierbere

    Sunt uor mai coborte dect ale alcanilor cu acelai numr de atomi de

    carbon. Punctele de fierbere i topire cresc cu masa molecular i scad cu

    ramificarea catenei. n general, izomerii cis au puncte de fierbere mai ridicate

    dect izomerii trans, dar puncte de topire mai sczute dect trans.

    P.t. cis < trans datorit simetriei moleculare

    P.f. cis > trans datorit momentului de dipol 0

    Solubilitatea

    Alchenele se dizolv n solveni nepolari (benzen, toluen,cloroform,

    tetraclorur de carbon) deoarece au molecule nepolare.

    Alchenele nu se dizolv n ap deoarece apa este solvent polar.

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    39

    Proprieti chimice

    I.Reacia de adiie, este caracteristic alchenelor (hidrocarburilor nesaturate).

    1. Adiia hidrogenului (hidrogenarea) n prezena catalizatorilor, metale fin

    divizate Ni, Pt, Pd, la temperatur 80-180C, presiune 200 atm, conduce la

    alcani.

    CH2 = CH CH3 + H2Ni

    CH3 CH2 CH3

    propena propan

    Ecuaia general a reaciei CnH2n + H2 CnH2n +2

    2. Adiia halogenilor, X2 (Cl2 , Br2 , I2) n prezena unui solvent inert CCl4, conduce la compui dihalogenai vicinali.

    CH2 = CH2 + Cl2 CCl4

    CH2 CH2 1,2-dicloroetan

    etena

    Cl Cl

    CH2 = CH CH3 + Br2 CCl4

    CH2 CH CH3 1,2- dibromopropan Br Br

    Ecuaia general a reaciei CnH2n + X2 CnH2nX2

    Adiia de brom se folosete pentru recunoaterea (identificarea) alchenelor i pentru determinarea lor cantitativ;

    Alchenele decoloreaz apa de brom. 3. Adiia hidracizilor HX (HCl, HBr, HI) conduce la derivai monohalogenai

    saturai.

    a) la alchene simetrice adiia este neorientat

    CH2 = CH2 + HCl CH3 CH2 Cl cloroetan (clorur de etil)

    etena

    CH3 CH = CHCH3 + HCl CH3 CH2 CH CH3 2-clorobutan

    2-butena

    Cl

    b) la alchene nesimetrice adiia este orientat conform regulii lui

    Markovnikov: atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixeaz la

    atomul de carbon din legtura dubl, care are cel mai mare numr de atomi de

    hidrogen (mai bogat), iar halogenul la atomul de carbon din legtura dubl cu

    numr mai mic de atomi de hidrogen (mai srac).

    CH2 = CH CH3 + HBr CH3 CH CH3

    propena

    Br

    2-bromopropan (bromur de izopropil)

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    40

    Ecuaia general a reaciei CnH2n + HX CnH2n + 1X

    4. Adiia apei n prezena acidului sulfuric concentrat, conduce la alcooli.

    CH2 = CH2 + HOH H2SO4

    CH3 CH2 etanol (alcool etilic)

    etena

    OH

    CH2 = CH CH2CH3 + HOH H2SO4

    CH3CH CH2 CH3

    1-butena

    OH

    2-butanol

    Ecuaia general a reaciei CnH2n + HOH CnH2n +1OH sau

    CnH2n + 2O

    II. Reacia de polimerizare, este o reacie de poliadiie care are loc cu ruperea legturii din fiecare molecul de alchen (monomer) i formarea unei legturi noi, , carbon-carbon n polimer.

    n CH2 = CH2 CH2 CH2

    n etena polietena

    monomer polimer

    nCH2 = CH CH3 CH2 CH propena n

    CH3

    polipropena

    nCH2 = CH CH2 CH n

    C6H5 C6H5

    stiren polistiren

    n grad de polimerizare, arat numrul de molecule de monomer care formeaz

    polimerul;

    n = monomer

    polimer

    izolarea cablurilor electrice,

    ambalaje produse alimentare

    i farmaceutice

    folii, cutii, flacoane,

    seringi

    polistirenul expandat izolator

    termic, fonic, mecanic

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    41

    Aplicaii alchene I.1.Scriei formula de structur a alchenei 3-metil-1-penten.

    2. Scriei cte o formul a unui un izomer de caten i de poziie pentru

    alchena de mai sus.

    3. Scriei ecuaia reaciei de transformare a alchenei de mai sus n alcanul

    corespunztor. Denumii alcanul.

    4. Calculai masa de produs de reacie care se formeaz stoechiometric n urma

    reaciei a 16,8 g alchen cu Br2.

    Rezolvare:

    1. CH2 = CH CH CH2CH3 CH3

    2. CH2 = CH CH2 CH2CH2 CH3 izomer de caten

    1-hexena

    CH3 CH = C CH2CH3 izomer de poziie CH3

    3-metil-2-pentena

    3. CH2 = CH CH CH2CH3 + H2 CH3 CH2 CH CH2CH3 CH3 CH3

    3-metilpentan

    4. C6 H12 + Br2 C6 H12Br2

    C6H12 = 84 g/mol C6 H12Br2 = 244 g/mol

    =

    m=

    84

    8,16= 0,2 moli alchena 0,2 moli produs,

    m = 0,2244 = 48,8 g produs

    II.1. Alchena (A) adiioneaz brom formnd un produs ( B) cu un coninut

    masic de 22,2(2) % carbon. Determinai alchena (A) i scriei o formul de

    structur a acesteia, dac are n structura sa un atom de carbon primar.

    2. Scriei reacia de obinere a produsului bromurat (B).

    3. Scriei reaciile alchenei ( A) cu: a) HCl / CCl4 b) H2O/ H2SO4

    4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care 1-butena se transform n 2-

    butena.

    Rezolvare:

    1. CnH2n + Br2 CnH2n Br2, CnH2n Br2 = 14n + 160 g/mol 14n + 160 g produs..............12n g C

    100 g produs.................. 22,2(2) g C, n = 4, C4 H8 , CH2 = CHCH2 CH3

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    42

    2. CH2 = CH CH2 CH3 + Br2 CCl4

    CH2 CH CH2 CH3 Br Br

    1,2-dibromobutan

    3. CH2 = CH CH2 CH3 + HCl CH3 CH CH2 CH3 Cl

    2-clorobutan

    CH2 = CH CH2 CH3 + HOH H2SO4

    CH3 CH CH2 CH3 OH

    2-butanol

    4. adiia HBr, HCl, HOH, urmat de eliminarea acestora;

    CH2 = CH CH2 CH3 + HBr CH3 CH CH2 CH3

    1-butena

    Br

    2-bromobutan (bromur de sec-butil))

    CH3 CH CH2 CH3 KOH / alcool

    CH3 CH = CH CH3 + HBr Br 2-butena

    III. O prob de 14 g alchen, A, reacioneaz stoechiometric cu 1000 mL

    soluie de brom n tetraclorur de carbon, cu concentraie molar 0,25 M.

    Stabilii formula molecular i formula structural a alchenei A, care conine doi

    atomi de carbon primari n molecul i un atom de carbon cuaternar.

    Rezolvare:

    CnH2n + Br2 CnH2nBr2

    CM = SV

    , = 1 0,25 = 0,25 moli Br2

    n14

    14=

    1

    25,0 n = 4, C4 H8

    CH2 = C CH3

    CH3

  • Chimie organic pentru bacalaureat Veronica Andrei

    43

    IV.1. O alchen A se transform prin reacia cu H2O/ H2SO4 ntr-un produs

    lichid B. Scriei formulele de structur i denumii substanele A i B, tiind c

    pentru substana B raportul maselor C : H = 9 : 2.

    2. Calculai masa de soluie apoas a substanei B, cu concentraia

    procentual 60%, care se obine din 4,2 kg de A, dac randamentul este de 80%.

    3. Precizai o reacie prin care s identificai propena dintr-un amestec de

    propen i propan.

    Rezolvare:

    1. CnH2n + HOH CnH2n+2O

    - se calculeaz raportul maselor mH

    mC =

    22

    12

    n

    n =

    2

    9 n = 3, C3 H6

    CH2 = CH CH3 + HOH H2SO4

    CH3 CH CH3 2-propanol OH

    2. C3H6 = 42 g/mol = 42 kg/kmol

    =

    m=

    42

    2,4= 0,1 kmoli propen 0,1 kmoli 2-propanol

    C3H8 O = 60 g/mol = 60 kg/kmol m = 0,1 60 = 6 kg 2-propanol (Ct)

    = Ct

    Cp 100, Cp = 6 60/100 = 3,6 kg

    C% = ms

    md 100, ms = 3,6 100/60 = 6 kg 2-propanol

    3. Adiia bromului. Alchenele decoloreaz apa de brom.

    CH2 = CH CH3 + Br2 CCl4

    CH2 CH CH3 Br Br

    V. Un amestec de pentan i 2-penten cu masa de 14,2 g decoloreaz un volum

    de 100 mL soluie Br2/CCl4 de concentraie 1M.

    a. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc.

    b. Calculai compoziia procentual molar a amestecului de hidrocarburi.

    Rezolvare:

    a. Pentanul nu reacioneaz cu soluie de Br2/CCl4

    CH3 CH = CH CH2 CH3 + Br2CCl4

    CH3 CH CH CH2 CH3 2-pentena Br Br

  • Chimie organic pentru bacalaureat-Veronica Andrei

    44

    b. CM = SV

    , = 0,11 = 0,1 moli Br2 0,1 moli 2-pentena

    C5H10 = 70 g/mol, =

    m, m =0,170 = 7g 2-pentena

    14,2 7 = 7,2 g pentan, =72

    2,7= 0,1 moli pentan

    amestec = 0,1 + 0,1 = 0,2 moli 0,2 amestec..............0,1moli 2-pentena....................0,1 pentan

    100 moli..........