chimie generala-lucrari practice

7/24/2019 Chimie Generala-lucrari Practice

1/64

LUCRARI PRACTICE

CHIMIE GENERAL

1


2/64

Programare edine lucrri pracice CHIMIE GENERAL

!" Protecia muncii i prezentarea laboratorului

#" Determinarea maselor substanelor i prepararea soluiilor

$" Prepararea i titrarea unei soluii de NaOH%" Prepararea i titrarea unei soluii de HCl

&" Prepararea si titrarea unei soluii de KMnO4

'" Prepararea si titrarea unei soluii de Na2S2O

(" C)L)C*IU

+" !naliza calitati"# or$anic# a C% N% S% &alo$eni

,"'e$#tura dubl#

Hidrocarburi aromatice!-"Compui &idro(ilici

!!) Compui *enolici

!mine

!#"Compui carbonilici

!$) Compui carbo(ilici

Deri"ai *uncionali ai acizilor carbo(ilici + ,r#simi

!%"Proteine

2


3/64

LUCRAREA #.eerminarea ma/ei /u0/anelor

Determinarea masei substanelor se e*ectueaz# prin operaia numit# cntrire cu a-utorul unordispoziti"e numitebalane)

.n *uncie de metoda de lucru impus# de protocolul e(perimental i implicit de necesitatea

preciziei se *olosesc di*erite tipuri de balane) Din punct de "edere al sensibilit#ii balanele pot *iclasi*icate /n0 balane te&nice% cu sensibilitate de pn# la 1(132$ balane *armaceutice% cu sensibilitate de pn# la 1(13$ balane semimicroanalitice% cu sensibilitate de pn# la 1(135$ balane analitice% cu sensibilitate de la 1(134pn# la 1(135$ balane microanalitice% cu sensibilitate de pn# la 1(136$ balane ultramicroanalitice% cu sensibilitate de pn# la 1(137$

.n cadrul lucr#rilor practice de c&imie i bioc&imie se *olosesc balane te&nice i balane analitice)Balana tehnic% la care se pot e(ecuta cnt#riri de ordinul centi$ramelor% este compus# din

pr$&ie cu brae e$ale montat# pe un picior central% talere% ac indicator%scal# $radat#)

Pentru e*ectuarea cnt#ririi se "eri*ic# /n primul rnd starea de ec&ilibru a balanei) .n continuare%obiectul de cnt#rit se aeaz# pe talerul din stn$a% iar pe talerul din dreapta se pun $reut#i% cu a-utorulpensetei% pn# la ec&ilibrare) Masa substanei este reprezentat# de suma $reut#ilor de pe talerul din parteadreapt#)

Balanele analitice se *olosesc pentru cnt#riri de mare precizie) Din punct de "edere alconstruciei se clasi*ic# /n0

1) balane cu oscilaii libere2) balane cu amortizare 8pre"#zute cu un sistem de pistoane care amortizeaz# oscilaiile balanei

dup# 1 + 15 secunde9) balane cu cutie de $reut#i4) balane pre"#zute /n interior cu $reut#i i cu sistem de mane"rare a acestora din e(terior5) balane electronice cu % 4 sau 5 zecimale

:alanele analitice sunt prote-ate prin perei de sticl#% pentru a *i izolate de micarea aerului% derespiraia celui care cnt#rete% de e*ectele d#un#toare ale substanelor prezente /n laborator etc)

Trusa de greuti

,reut#ile analitice se p#streaz# /n cutii speciale din lemn sau material plastic) ,reut#ile suntconstruite din materiale speciale)

Cntrirea substanelor chimice

Substanele care nu sunt a*ectate prin e(punere la aer pot *i cnt#rite pe sticl# de ceas) .n acestscop se cnt#rete /nti sticla de ceas% curat# i uscat# se scoate de pe talerul balanei i se adau$# pe ea%cu a-utorul unei spatule% poriuni din substana de cnt#rit)

Substanele c&imice care sunt a*ectate de umezeal#% dio(id de carbon% sau o(i$en se cnt#resc /n*iole de cnt#rire)

Reguli de cntrire:3 balana nu se /ncarc# niciodat# peste sarcina ma(im# indicat# de constructor3 pe talerul balanei nu se aeaz# obiecte calde% *ierbini sau reci) Obiectul de cnt#rit trebuie s#

aib# temperatura camerei3 /nainte de "eri*icarea punctului zero este bine ca talerele balanei s# *ie terse cu o pan#

de$resat#% mai ales atunci cnd la aceeai balan# lucreaz# mai multe persoane)3 /naintea cnt#ririi% ca i dup# aceea% trebuie s# se "eri*ice punctul zero3 aezarea obiectului de cnt#rit i a $reut#ilor pe talerele balanei% se *ace numai dup# ce

aceasta a *ost blocat# cu a-utorul opritorului3 aducerea substanei de cnt#rit pe sticla de ceas% sau /n *iol#% se *ace numai dup# ce acestea au

*ost scoase din incinta balanei3 dup# aezarea obiectului i a $reut#ilor% uile incintei balanei se /nc&id i abia dup# aceea se

/ncepe cnt#rirea3 desc&iderea i /nc&iderea opritorului balanei se *ace lent i continuu


4/64

3 se e"it# oscilaia talerelor balanei pentru aceasta obiectele se pun pe mi-locul talerelor dac#%totui% la desc&iderea balanei talerele oscileaz#% este necesar s# o /nc&idem /ncet% apoi s# o redesc&idemoperaia se repet# de cte"a ori pn# ce talerele nu mai oscileaz#

3 $reut#ile din trus# se mane"reaz# numai cu penseta)3 dup# terminarea cnt#ririi se scot $reut#ile i se introduc /n trusa de $reut#i% se cur##

talerele balanei i se /nc&id uile incintei balanei)

Prepararea i caraceri1area unor /oluii

Se numete soluie un amestec omo$en alc#tuit din dou# sau mai multe substane care nuinteracioneaz# din punct de "edere c&imic i care *ormeaz# o sin$ur# *az# 8$azoas#% lic&id#% sau solid#9)Substana care predomin# din punct de "edere cantitati" se numetesolvent (dizolvant),iar substana carese $#sete /n cantitate mai mic# se numetesolvat (substan dizolvat).

rocesul de amestecare omogen a dou sau mai multe substane care conduce la obinerea unei

soluii se nume!te dizolvare.

Proprietatea unei substane de a se dizol"a /ntr3un anumit dizol"ant se numete solubilitate 8S9)Solubilitatea unei substane este dependent# de sol"entul utilizat% temperatur# i presiune) ;(ist# oanumit# concentraie ma(im# pn# la care poate crete cantitatea de substan# dizol"at# /ntr3un lic&id la otemperatur# dat#) Cantitatea ma(im# de substan# dizol"at# /n unitatea de "olum dintr3un sol"entreprezint# solubilitatea substanei /n sol"entul respecti") Solubilitatea se e(prim# ca o concentraie /n $


5/64

2 Concenraia molar 3molariaea5 reprezint# num#rul de moli 8molecule3$ram9 desubstan# dizol"at# /n 1 ml soluie) Se calculeaz# dup# *ormula0

m 8sau M97."-s

md

unde0md3 masa de substan# dizol"at# 8$9@s3 "olumul de soluie 8litri9M 3 masa molecular# a substanei 8$9

#"em$lu: o soluie coninnd / g 0a1 %n 2 ml soluie va avea concentraia molar:

m A5)4

B

"

A 4

2 Concenraia normal 3normaliaea5reprezint# num#rul de ec&i"aleni $ram de substan#dizol"at# /n 1 ml soluie) Se calculeaz# dup# *ormula0

n 8sau N97#"-s

md

unde0md3 masa de substan# dizol"at# 8$9

@s3 "olumul de soluie 8litri9; 3 ec&i"alentul $ram al substanei)

#"em$lu: o soluie coninnd ' g 0a1 %n ' ml soluie va avea concentraia normal:

n A24

2

"

A %25

Atomul gram -cantitatea /n $rame dintr3un element numeric e$al# cu masa atomic# a elementuluirespecti") masa atomic# este o m#rime relati"#% adimensional#)De e(emplu0

Aom Ma/ aomic Aom gramSodiu 22%BB 22%BB$Carbon 12%1115 12%1115$

os*or %76 %76$

Masa molecular reprezint# suma maselor atomice relati"e ale atomilor ce alc#tuiesc moleculaunei substane) Ca i masa atomic# este o m#rime relati"#% adimensional#)

Molecula gram (mol)reprezint# cantitatea de substan# simpl# sau compus#% e(primat# /n $rame%e$al# numeric cu masa molecular#) S3a determinat c# un mol din orice substan# conine '8-#$9!-#$paricule) De e(emplu0

Molecul Ma/ molecular Molecul gramCaCO 1%B5 1%B5$O2 1%BB 1%BB$HPO4 6%B714 6%B714$

Echivalentul chimic3 cantitatea dintr3un element sau dintr3o substan# compus# care se poatecombina cu 1$ de &idro$en sau cu B$ de o(i$en sau care poate /nlocui cantit#ile menionate din acesteelemente /n oricare dintre compuii lor)

Echivalentul gram3 cantitatea dintr3un element c&imic sau dintr3o substan# compus#% numerice$al# cu ec&i"alentul c&imic respecti"% m#surat# /n $rame)

Pentru elementechimiceec&i"alentul c&imic este raportul dintre masa atomic# a elementuluirespecti" i "alena sa0

E 7 A:n;(emple0

+ ;8Na9 A 2


6/64

+ ;Ee8FF9G A 56


7/64

a

b gbsau lb

gasau la

c

>oluii ealon

>oluii de normaliae e9ac>u0/anele ealon sunt acele substane de la care prin cnt#rire i aducere la un "olum cunoscut

se obin /oluii de normaliae e9ac sau /oluii ealon) Substana etalon se numete i titrosubstan#sau substan# de re*erin# i trebuie s# aib# urm#toarele caracteristici0

1 *ormula bine de*init# i compoziie unitar#2 stabilitate /n condiiile de lucru 8s# nu se o(ideze% s# nu piard# apa de cristalizare sau s# nu

absoarb# ap#% s# nu se carbonateze9 ec&i"alent $ram ct mai mare pentru a se e"ita erorile de cnt#rire4 s# *ie pur#5 s# se poat# obine uor

6 soluiile rezultate s# nu se descompun# /n timp)!cidul o(alic% dicromatul de potasiu% bromatul de potasiu reprezint# doar cte"a e(emple de

substane etalon)Pentru prepararea unei soluii de normalitate e(act# se procedeaz# ast*el0 se cnt#rete la balana

analitic# cu precizia 134$% cantitatea de substan# etalon rezultat# din calcul% corespunz#toare normalit#iidorite% apoi substana cnt#rit# se trece cu $ri-#% prin intermediul plniei i al pisetei% /n balonul cotat ales

pentru prepararea soluiei) Se spal# bine sticla de ceas pe care s3a cnt#rit substana% apoi plnia% dup#care se adau$# ap# distilat# pn# se ocup# circa 1oluii de normaliae apro9imai4!ceste soluii se prepar# din substane care nu /ndeplinesc condiiile impuse substanelor etalon

8&idro(id de potasiu% &idro(id de sodiu% perman$anat de potasiu% tiosul*at de sodiu etc)9Prepararea unei soluii de normalitate apro(imati"# nu necesit# e(actitate 3 ca /n cazul soluiilor

etalon 3 /n e*ectuarea operaiilor de preparare) Cantitatea de substan# rezultat# din calcul se cnt#rete labalana te&nic# apoi se aduce cantitati" /n sticla /n care trebuie preparat# soluia /n acest mod se obine osoluie mai diluat# sau mai concentrat# dect soluia de normalitate e(act#)

Deoarece soluiile normale sunt prea concentrate pentru titr#rile curente% /n practic#% se *olosescsoluii decinormale 8%1n9) Determinarea concentraiei unei soluii de normalitate apro(imati"# se *ace

prin titrarea ei cu o soluie etalon care este o soluie de re*erin# *a# de care ne raport#m pentru adetermina caracteristicile soluiei analizate)

Calculul @acorului i irului unei /oluiiactorul de normalitate al unei soluii 89 este num#rul care ne arat# de cte ori soluia

apro(imati"# este mai concentrat# sau mai diluat# dect soluia de normalitate e(act#) !ceasta se poatedetermina prin titrare sau prin calcul0

A Lreal< Lteoretic'a soluiile de normalitate apro(imati"#% /n cazul c#rora 1 sau 1% se recomand# ca "aloarea sacalculat# cu patru ci*re zecimale s# se /nscrie /n domeniului0 -8+?!8#)

Litrul 8L9 unei soluii% aa cum s3a ar#tat anterior este cantitatea de substan# dizol"at# 8$9/ntr3un mililitru soluie)

7


8/64

LUCRAREA $

Prepararea i irarea unei /oluii de ;idro9id de /odiu -8!N

.n c&imia analitic# soluiile normale au concentraii care "ariaz# /n *uncie de metoda pentru caresunt utilizate) Prepararea unei soluii de normalitate apro(imati"# nu necesit# e(actitate /n e*ectuarea

operaiilor de preparare ca /n cazul soluiilor etalon)Hidro(idul de sodiu nu /ndeplinete condiiile de substan# etalon deoarece nu este stabil datorit#&i$roscopicit#ii sale crescute 8absoarbe "aporii de ap# din atmos*er#9 i a capacit#ii de a se carbonata8absoarbe uor dio(idul de carbon din atmos*er# conducnd la *ormarea carbonatului de sodiu9) Dinaceste moti"e concentraiile normale ale soluiilor de &idro(id de sodiu sunt apro(imati"e)

Masa molecular# a &idro(idului de sodiu este 4 iar ec&i"alentul c&imic are aceeai "aloare)Pentru prepararea unei soluii %1N% se cnt#resc% pe o sticl# de ceas% la balana te&nic#% apro(imati" 4%5 35$ &idro(id de sodiu care se spal# repede de dou# ori cu ap# distilat# 8*#r# CO29% pentru a /ndep#rta stratulde carbonat de sodiu *ormat pe supra*aa $ranulelor) ,ranulele se introduc apoi% prin intermediul unei

plnii% /ntr3un balon cotat de 1ml 8/n care se a*l# apro(imati" 5ml ap# distilat#9 i se a$it# bineconinutul) Dup# dizol"area substanei% balonul se completeaz# pn# la semn cu ap# distilat# i se a$it#

pentru omo$enizarea soluiei)

Determinarea caracteristicilor soluiei de &idro(id de sodiu se *ace utiliznd drept substan#etalon acidul o(alic)

Reactivi !i materiale !i a$arate necesare:

3 &idro(id de sodiu pa3 acid o(alic pa3 soluie alcoolic# de *enol*talein# 1?3 *lacoane ;rlenmeer3 sticl# de ceas3 balon cotat de 1ml3 biuret#3 piset#

3 balan# te&nic#3 balan# analitic#)

Mod de lucruSe cnt#resc la balana analitic# %13%2$ acid o(alic care se preiau cantitati" /n 253ml ap#

distilat#) Dup# a$itare pentru dizol"area i omo$enizarea soluiei se adau$# 23 pic#turi de *enol*talein#1? i se titreaz# cu &idro(id de sodiu apro(imati" %1N pn# cnd apare coloraia roz pal care persist#) Secitete pe biuret#% cu precizie% "olumul de &idro(id de sodiu utilizat pentru titrare) Pentru obinerea unorrezultate corecte se "or e*ectua cel puin trei titr#ri din ale c#ror rezultate se "a calcula media)

Pentru a calcula titrul soluiei de &idro(id de sodiu apro(imati" %1N preparat# se ine seama dereacia c&imic# i de ec&i"alentul $ram 8;$9 al acidului o(alic 8M


9/64

Pentru calcularea titrului teoretic 8Lt9 al soluiei de &idro(id de sodiu %1N proced#m ast*el0%1(%B$ NaOH))))))))))))))))))))))))))))1 ml ap# distilat#Lt))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))1ml

T 7 %-8--& 9 -8!:!--- 7 -8--% Bg:ml?acorulsoluiei de &idro(id de sodiu apro(imati" %1N se calculeaz# prin raportul dintre titrul

real 8Lr9 al soluiei analizate i titrul teoretic 8Lt9 al unei soluii de &idro(id de sodiu %1N0 A Lr


10/64

LUCRAREA %

Prepararea i irarea unei /oluii de acid clor;idric -8!N

Reactivi !i materiale necesare:

3 &idro(id de sodiu %1N

3 acid clor&idric 7%2?3 soluie alcoolic# de *enol*talein# 1?3 *lacoane ;rlenmeer3 balon cotat de 1ml3 biuret#3 pipete $radate)

Mod de lucruPentru prepararea unei soluii de acid clor&idric apro(imati" %1N se *olosete acid clor&idric

concentrat 87%2? cu densitatea 1%1$


11/64

LUCRAREA &

Prepararea i irarea unei /oluii de permangana de poa/iu apro9imai4 -8!N

.n *uncie de pH3ul soluiei ionul perman$anat poate accepta cinci electroni 8mediu puternicacid9% trei electroni 8mediu slab acid% neutru sau slab alcalin bazic9 sau un electron 8mediu puternic

alcalin9)MnO4

- + 5 e- + 8 H+ Mn2+ + 4H2O

MnO4- + 3 e- + 4H+ MnO2(s) + 2H2O

MnO4- + e - MnO4

2- + 4H2O

Puterea o(idant# a perman$anatului de potasiu diminueaz# odat# cu creterea pH3ului soluiei).n mediu puternic acid anionul perman$anat 8MnO439% /n care man$anul este &epta"alent% accept#

cinci electroni trecnd /n man$an di"alent) .n acest caz% ec&i"alentul $ram al perman$anatului de potasiu este0

; KMnO4A 15B%


12/64

;c&i"alentul $ram al acidului o(aliceste0

C2O4H2( 2H2O A 126%65


13/64

LUCRAREA '

Prepararea i titrarea unei soluii de tiosulfat de sodiu aproximativ 0!"

Teacti"i% materiale i aparate necesare03 tiosul*at de sodiu pa

3 iodur# de potasiu pa3 bicromat de potasiu %1N3 iodur# de potasiu 2?3 soluie iod %1N3 !cid clor&idric 4N3 soluie de amidon 1?3 balon cotat 1ml3 *lacoane iodometrice3 biuret#3 balan# te&nic#3 balan# analitic#)

Mod de lucruSe cnt#resc% la balana te&nic#% 25 $ tiosul*at de sodiu cristalizat cu cinci molecule de ap#

8ec&i"alentul $ram al tiosul*atului de sodiu este e$al cu masa sa molecular#% con*orm reaciei de mai -os%iar ec&i"alentul $ram al iodului este e$al cu masa sa atomic#9 care se dizol"# /n 1 ml ap# distilat#*iart# i r#cit#% pentru eliminarea dio(idului de carbon i o(i$enului care ar putea descompune tiosul*atulde sodiu con*orm reaciilor0

Na2S2OI CO2I H2O A NaHCOI NaHSOISNa2S2OI O2A 2Na2SO4I SSoluia de tiosul*at de sodiu preparat# se las# timp de B zile pentru stabilizare i apoi se *iltreaz#

sul*ul depus) Litrul se determin# cu o soluie titrat# de iod sau cu a-utorul unor alte soluii titrate de o(idani)

4tabilirea titrului tiosul&atului de sodiu cu a6utorul ioduluise bazeaz# pe urm#toarele reacii02 Na2S2OI F2A Na2S4O6I 2NaFF2I 2e3 2F3

2S2O233 2e3 S4O623

Mod de lucru

.ntr3un *lacon iodometric se m#soar# cu biureta 1315ml soluie de iod %1N% se adau$# ap#distilat# pn# la 1ml i se titreaz# cu soluie de tiosul*at de sodiu pn# la culoarea $alben3pai) Seadau$# 34 pic#turi soluie de amidon i se continu# titrarea pn# la dispariia culorii albastre) Se noteaz#"olumul total de tiosul*at de sodiu utilizat) Calculul titrului soluiei de tiosul*at se *ace dup# urm#torulraionament0

126%2 $ iodRRRRRRRRRR))24B%1 $ tiosul*at de sodiunN ( LiodRRRRRRRRRRRRR)m ( Ltiosul*atTio/ul@a7#%+8!, 9 n 9 Tiod:!#'8,# 9 m Bg:ml

unde0n 3 num#rul de ml soluie iodm 3 num#rul de ml soluie tiosul*at de sodiu)

7eterminarea titrului soluiei de tiosul&ati de sodiu cu a6utorul dicromatului de $otasiu% /n mediu acid% sebazeaz# pe urm#toarele reacii0

K2Cr2O7I 6KF I 14HCl A 2CrClI F2I BKCl I 7H2OCr2 6IO723I 6e3I 14HI 2CrII 7H2O < 12F33 2e3 F2 <

1


14/64

Deoarece "iteza de o(idare a iodurii este mic#% titrarea iodului eliberat din iodur# /n urma reaciei cutiosul*at de sodiu trebuie e*ectuat# dup# 1315 minute de la amestecarea reactanilor) Pentru a se e"ita

pierderile de iod prin "olatilizare% determinarea se *ace /n *lacoane iodometrice) Litrarea se *ace pn# la$alben3desc&is% se adau$# soluia de amidon i se continu# titrarea pn# la dispariia culorii albastre)

Mod de lucru

.ntr3un *lacon iodometric se introduc 1ml soluie de bicromat de potasiu %1N 8concentraiecunoscut#9 e(act m#surai% 1ml iodur# de potasiu 2? i 1ml acid clor&idric 4N) Se etaneaz# *laconuliodometric cu dop rodat i se las# la /ntuneric timp de 1315 min) Se spal# cu atenie dopul i pereiiinteriori ai *laconului iodometric cu ap# distilat# 8care se cule$e /n *lacon9% se dilueaz# apoi cu ap#distilat# i se titreaz# cu soluie de tiosul*at de sodiu pn# la culoarea $alben desc&is) .n continuare seadau$# cte"a pic#turi de soluie de amidon 1? i se continu# titrarea pn# la dispariia culorii albastre)Litrul soluiei de tiosul*at de sodiu este dat de relaia0

Ltiosul*atA n ( N ( ;tiosul*at


15/64

LUCRAREA +

Anali1a elemenar caliai4 organic

Compuii or$anici sunt alc#tuii dintr3un num#r mic de elemente c&imice numite elementeor$ano$ene 8C% H% O% N% Cl% S% P% :r% F% % Si% metale9) Compoziia compuilor or$anici se determin# prin

te&nici moderne de identi*icare cum ar *i spectrometria de mas#% cromato$ra*ia analitic# sau dia$ramemoleculare)Fdenti*icarea elementelor or$ano$ene prin anali1 elemenar poate e"idenia prezena unui

element 8analiza elementar calitativ9 sau $rup# *uncional# 8analiza &uncional calitativ9 /ntr3osubstan# or$anic# a c#rei compoziie nu este cunoscut# ori poate stabili un anumit moment /n cursul uneitrans*orm#ri c&imice) .n continuare% prin anali1 elemenar caniai4% se determin# proporiaelementelor care intr# /n compoziia substanei in"esti$ate)

;lementele or$ano$ene pot *i identi*icate /n substana or$anic# dup# trans*ormarea acesteia% prinmineralizare sau deza$re$are% /n compui anor$anici uor de identi*icat prin metode speci*ice c&imieianor$anice)

!naliza elementar# calitati"# se realizeaz# /n mai multe etape)!naliza preliminar# presupune stabilirea caracterului substanei supuse analizei precum i unele

constante *izice care caracterizeaz# substana 8stare de a$re$are% miros% culoare% temperatura de *ierberesau temperatura de topire% solubilitate% indice de re*racie etc)9O operaie important# prin care se stabilete caracterul or$anic al unei substane este

descompunerea termic# i arderea.n timp ce substanele anor$anice nu ard substanele or$anice% /nc#lzite treptat% se

carbonizeaz# i ard cu *lac#r# mai mult sau mai puin luminoas# 8indic# un procent mai ridicat sau maisc#zut de carbon9 sau ard e(plozi" 8indic# prezena unui polinitroderi"at sau ester nitric9) .n timpul

proceselor de descompunere termic# i ardere substanele or$anice emit "apori cu mirosuri di*erite)Mirosul de caramel indic# *aptul c# substana analizat# este de natur# $lucidic#% mirosul de pene arsearat# c# substana este de natur# proteic#% mirosul de usturoi indic# prezena arsenului /n substanaor$anic# analizat#% mirosul de acid acetic plaseaz# substana analizat# /n cate$oria deri"ailor aciduluiacetic% mirosul de &idro$en sul*urat /n cea a sul*onamidelor etc)

Teacti"i i materiale necesare03 prob# de analizat3 acid clor&idric pa3 creuzet din platin# sau porelan3 clete pentru mane"rat creuzete3 bec de $az)3

od de lucru

Substana de analizat se introduce /ntr3un creuzet% din platin# sau porelan% sp#lat /n prealabil cuacid clor&idric pentru /ndep#rtarea oric#ror urme impuri*icatoare% cl#tit cu ap# distilat# i uscat) Cua-utorul unui clete se menine proba deasupra *l#c#rii o(idante a unui bec de $az i se urm#rete procesulde ardere) Sunt posibile urm#toarele comport#ri0

3 substana arde i nu las# nici un reziduu3 substana arde i las# un reziduu de culoare albicioas#3 substana nu arde i rezult# un reziduu de culoare /nc&is#)Concluziile e(perimentului sunt c# /n prima situaie substana este de natur# or$anic#% /n a doua

de natur# or$anometalic# 8s#ruri ale acizilor carbo(ilici sau sul*onici9 i /n cea de a treia anor$anic#)Compuii or$anici ard /n mod di*erit /n *uncie de natura lor) !st*el% &idrocarburile ali*atice

in*erioare ard cu *lac#r# i nu produc *um% &idrocarburile aromatice i deri"aii mono&alo$enai ard cu*lac#r# i produc *um% substanele or$anice care conin o(i$en ard cu *lac#r# de culoare albastr#% $lucidelei proteinele ard i de$a-# mirosuri caracteristice% compuii poli&alo$enai ard numai /n contact direct cu*lac#ra etc)

Ideni@icarea car0onului i ;idrogenuluiSubstanele or$anice% /nc#lzite treptat se carbonizeaz# i ard cu *lac#r# mai mult sau mai puin*ume$#toare indicnd /n acest *el prezena carbonului /n molecul# ) .n cazul /n care substana or$anic# deanalizat sublimeaz# prin /nc#lzire% prezena carbonului nu poate *i pus# /n e"iden# prin aceast# metod#) .n

15


16/64

aceast# situaie se recur$e la o(idarea substanei or$anice utiliznd drept a$eni de o(idare o(id de cupru saudio(idul de man$an care au i rol de catalizatori) Prin aceast# metod# al#turi de carbon se realizeaz# iidenti*icarea &idro$enului) Descompunerea substanei or$anice conduce la obinerea de dio(id de carbon%care se identi*ic# sub *orma de carbonat de bariu sau carbonat de calciu i ap# prezent# sub *orm# de pic#turi

pe pereii reci ai eprubetei /n care se produce o(idarea)Fdenti*icarea &idro$enului se mai poate realiza cu a-utorul sul*ului elementar sau a unei substane

care conine sul*)

Teacti"i i materiale necesare03 substan# or$anic# de analizat3 &idro(id de bariu pa3 o(id de cupru pa3 sul* elementar sau tiosul*at de sodiu pa3 acetat de plumb pa3 &rtie de *iltru3 eprubete3 clete pentru eprubete3 dop din plut# pre"#zut cu tub recurbat3 pa&ar :erzelius)

Mod de lucruSe amestec# %13%2$ substan# de analizat cu apro(imati" 132$ 8/n e(ces9 o(id de cupru 8FF9 calcinat

pentru a nu conine urme de ap# sau alte substane or$anice) !mestecul se introduce /ntr3o eprubet# $reu*uzibil# pre"#zut# cu dop din plut# prin care trece un tub de sticl# recurbat) .ntre$ sistemul se *i(eaz# /n

poziie orizontal# pe un stati") @r*ul liber al tubului recurbat se introduce intr3o eprubet# care conine osoluie de &idro(id de bariu sau &idro(id de calciu) !mestecul se /nc#lzete treptat% cu mare atenie) Dac#substana este de natur# or$anic#% /n urma procesului de o(idare "a rezulta dio(id de carbon care /n prezena&idro(idului de bariu sau a &idro(idului de calciu "a *orma un precipitat de carbonat de bariu sau carbonat decalciu) Pe pereii reci ai eprubetei sau pe tubul abductor se depun pic#turi de ap# rezultate din o(idarea&idro$enului coninut de substana or$anic# cu a-utorul o(idului de cupru) O(idul de cupru se reduce pn# la

cupru metalic de culoare roie) !u loc urm#toarele reacii c&imice02CuO I C A CO2I 2CuCuO I H2A H2O I CuCO2I :a8OH92A :aCOI H2OPentru identi*icarea &idro$enului cu a-utorul sul*ului sau a unui compus cu sul* se introduc intr3o

eprubet# apro(imati" %1$ substan# de analizat i sul*) 'a $ura eprubetei se aeaz# o &rtie de *iltruumectat# cu o soluie de acetat de plumb) Cu a-utorul unui clete se menine eprubeta deasupra *l#c#riiunui bec cu $az) Colorarea &rtiei de *iltru /n ne$ru% datorit# *orm#rii sul*urii de plumb% indic# prezena&idro$enului /n substana de analizat) !u loc urm#toarele reacii c&imice0

H2I S A H2SH2S I 8CHCOO92Pb A CHCOOH I PbS

Ideni@icarea a1oului8 /ul@ului8 ;alogenilor i @o/@oruluiPentru identi*icarea azotului% sul*ului i &alo$enilor substana de analizat este supus#

mineraliz#rii cu sodiu metalic) .n urma acestui proces sodiul% care este *oarte reacti"% se combin# cuelemente din molecula or$anic# rezultnd compui anor$anici 8cianura de sodiu% sul*ura de sodiu irespecti" &alo$enura de sodiu9%uor de identi*icat prin reacii simple si speci*ice)

Teacti"i i materiale necesare03 substan# or$anic# de analizat3 sodiu metalic3 sul*at *eros pa 8eSO4( 7H2O3 clorur# *eric# pa3 acid clor&idric3 acid azotic3 acid sul*uric3 nitroprusiat de sodiu

16


17/64

3 carbonat de sodiu3 azotat de potasiu3 molibdat de amoniu3 *ir din cupru3 acetat de plumb3 eprubete3 tub din sticl# $reu *uzibil#

3 sticl# de ceas3 clete pentru eprubete3 plnie simpl#3 plnie cu mas# *iltrant#3 capsul# din porelan3 &rtie de *iltru3 pa&are :erzelius3 ba$&ete din sticl#3 bec de $az)

Mod de lucru.ntr3un tub din sticl# /nc&is la unul din capete% se introduc %23%5 substan# de analizat i apoi

un $r#unte de sodiu metalic% uscat cu &rtie de *iltru i cur#at de stratul de o(id 8cantitatea de sodiuutilizat# trebuie s# asi$ure alcalinitatea soluiei rezultate deoarece% /n caz contrar% este necesar ca operaiade mineralizare s# se repete9)

Lub din sticl# pentru mineralizare

Se ine tubul /nclinat cu un clete i se /nc#lzete treptat la *lac#ra mic# a unui bec de $az% /nti /n parteaunde se $#sete sodiul 8pn# cnd acesta se topete i cade peste amestecul de analizat9 i apoi /n parteaunde se $#sete substana or$anic# de analizat% /n aa *el /nct "aporii substanei s# treac# peste sodiultopit) Dup# ce substana este calcinat# complet% tubuorul incandescent se introduce /ntr3un *lacon

;rlenmeer care conine 15325ml ap# distilat#) Pentru ca sodiul metalic nereacionat s# nu sar# a*ar# dinap# din cauza reaciei "iolente cu aceasta% *laconul se acoper# imediat cu o sticl# de ceas% tubul se spar$ecu a-utorul unei ba$&ete din sticl# iar coninutul se dizol"# /n ap#) Soluia alcalin# rezultat# 8alcalinitateaeste con*erit# de e(cesul de sodiu care prin reacie cu apa *ormeaz# &idro(id de sodiu9 se *iltreaz# i se/mparte /n trei poriuni0

1) 1


18/64

8intermediar rezult# cianur# *eroas#9) .n prezena ionilor de *ier tri"alent% /n e(ces% &e(aciano*eratul desodiu se trans*orm# /n comple(ul de culoare albastr#% &e(aciano*eratul *eric% numit albastru de :erlin)

2NaCN I eSO4A Na2SO4I e8CN92e8CN92I 4NaCN A Na4Ee8CN96GNa4Ee8CN96G I 4eClA e4Ee8CN96GI12NaCl

Mod de lucruSoluia p#strat# pentru identi*icarea azotului se trateaz# la rece% /ntr3o eprubet#% cu 23 pic#turi dintr3

o soluie de sul*at *eros 1? 8proasp#t preparat#9 pn# se obine un precipitat de culoare nea$r# de &idro(id*eros ca urmare a reaciei cu &idro(idul de sodiu din soluia de analizat))

2NaOH I eSO4A Na2SO4I e8OH92.n amestecul rezultat se adau$# 132 pic#turi clorur# *eric# 8/n soluie trebuie s# e(iste e(ces de ioni *ericideoarece /n caz contrar se *ormeaz# compleci de *orma NaeEe8CN96G care conduc la soluii coloidale9% se/nc#lzete soluia pn# la *ierbere% se r#cete i se aciduleaz# cu cte"a pic#turi de acid clor&idric diluat pentrua dizol"a precipitatul de &idro(id *eros) Dac# substana conine mult azot apare imediat precipitatul albastrude :erlin% dac# substana conine puin azot apare o coloraie care "ariaz# /ntre "erde i albastru iar dac#substana de analizat nu conine azot soluia r#mne colorat# /n $alben)

Ideni@icarea /ul@ului

Metodele de identi*icare ale sul*ului constau% /n principiu% /n reacia acestuia cu reacti"i speci*ici 8acetatde plumb% nitroprusiat de sodiu9 conducnd la obinerea unor produi de reacie coloraicaracteristic)

Mod de lucru.n dou# eprubete di*erite se introduc cte 23ml soluie de analizat) .n una dintre ele soluia se

aciduleaz# cu acid acetic i se trateaz# cu o soluie de acetat de plumb dup# care eprubeta se /nc#lzeteuor) ormarea unui precipitat ne$ru de sul*ur# de plumb indic# prezena sul*ului0

Pb8CH3COO9 I Na2S A PbS I 2 CHCOONa

.n a doua eprubet#% peste soluia de analizat se introduc cte"a pic#turi dintr3o soluie apoas#proasp#t preparat# de nitroprusiat de sodiu Epentacianonitrozo*erat de sodiu% Na2Ee8CN95NOG(2H2O9G8reacia @o&l9) .n prezena ionilor S238din Na2S care a rezultat din reacia substanei or$anice cu sodiumetalic9 apare o coloraie care la concentraii mici este "iolet#% la concentraii mari roie i dispare /ntimp) !ceast# coloraie este datorat# *orm#rii unui comple(0

Na2Ee8CN95NOG I Na2S A Na4Ee8CN95NOSGTeacia cu nitroprusiatul de sodiu se des*#oar# /n mediu slab alcalin din cauz# c# o alcalinitate

a"ansat# /mpiedic# apariia coloraiei caracteristice ca urmare a *orm#rii prusiatului de sodiu8Na4Ee8CN95NO2G(1H2O9 care con*er# soluiei o coloraie $alben#)

Metoda nu poate *i utilizat# pentru identi*icarea sul*ului din &idro$enul sul*urat pentru c# /nsoluie e(ist# ioni HS3care nu reacioneaz# cu nitroprusiatul de sodiu i *oarte puini ioni S 23care daureacia caracteristic# descris# anterior)

Dac# /n substana de analizat e(ist# compui ionizabili care conin sul*% dup# identi*icareaacestuia cu reacti"ii caracteristici de mai sus se poate determina natura le$#turii elementului /n molecul#)Vn e(emplu este identi*icarea ionului sul*at /n soluia apoas# a substanei de analizat cu o soluie declorur# de bariu) Prin reacia ionilor sul*at cu ionii de bariu rezult# sul*atul de bariu% precipitat de culoarealb#% care indic# prezena sul*ului ionizabil)

SO423I :a2IW :aSO4.n cazul substanelor care conin /n molecul# att sul* ct i azot aceste elemente pot *i

determinate calitati" cu o soluie de clorur# *eric#) !st*el% soluia rezultat# dup# mineralizarea cu sodiumetalic se aciduleaz# i se trateaz# cu o soluie proasp#t preparat# de clorur# *eric#) Din reacie rezult#sul*ocianura *eric# Ee8SCN9G de culoare rou /nc&is)

1B


19/64

Ideni@icarea ;alogenilorPrezena sau absena &alo$enilor /n soluia de deza$re$are se poate realiza /n mod di*erit% /n

*uncie de tipul &alo$enului i de prezena sau absena azotului i sul*ului in substana or$anic#))

# $dentificarea halogenilor prin metoda cu a%otat de argintMod de lucruDac# soluia rezultat# dup# mineralizare conine numai &alo$en atunci% dup# tratarea cu o soluie

de azotat de ar$int rezult# &alo$enur# de ar$int% precipitat alb sau $alben /n *uncie de &alo$enul prezent0NaU I !$NOA !$U I NaNOPentru identi*icarea *iec#rui atom de &alo$en% precipitatul obinut se trateaz# cu o soluie de

&idro(id de amoniu) Dac# precipitatul rezultat este alb i se dizol"# uor /n soluie de &idro(id de amoniu&alo$enul din substana or$anic# este clor) Prezena unui precipitat $alben desc&is% $reu solubil /n soluiede &idro(id de amoniu ne indic# brom /n molecula or$anic#) Dac# precipitatul de culoare $alben# esteinsolubil /n soluie de &idro(id de amoniu &alo$enul este iod)

Dac# substana or$anic# de analizat conine /n molecul# azot% sul* sau ambele elemente metoda cuazotat de ar$int nu poate *i utilizat# deoarece reacti"ul interacioneaz# att cu cianura de sodiu ct i cusul*ura de sodiu rezultate din mineralizarea substanei or$anice conducnd la *ormarea cianurii de ar$inti a sul*urii de ar$int% ambele precipitate de culoare alb# 8induce eroare9 i respecti" nea$r# 8/mpiedic#obser"area precipitatului &alo$enur# de ar$int9) !cestea sun moti"e pentru care soluia obinut# dup#deza$re$are se aciduleaz# cu acid sul*uric sau acid azotic i se *ierbe cte"a minute pentru a /ndep#rtaionii cian i sul* 8sub *orma compuilor "olatili acid cian&idric i &idro$en sul*urat9)

2NaCN I H2SO4A 2HCN I Na2SO4Na2S I H2SO4A H2S I Na2SO4

Soluia obinut# se dilueaz# 8un e(ces de acid sul*uric ar conduce la obinerea precipitatului de sul*at dear$int% $reu solubil9 i se trateaz# cu o soluie de azotat de ar$int) ormarea &alo$enurii de ar$int%

precipitat alb3$#lbui9% indic# prezena &alo$enilor /n molecul#)

# $dentificarea halogenilor prin metoda cu oxid de calciuMetoda const#% /n principiu% /n calcinarea substanei or$anice cu o(id de calciu c&imic pur% reacie

care conduce la *ormarea &alo$enurii de calciu uor de identi*icat cu o soluie de azotat de ar$int)Mod de lucru.ntr3o eprubet# special# cu perei subiri% sau /ntr3un tub de calcinare se introduce o cantitate mic#

de substan# de analizat *in pul"erizat# i un e(ces de o(id de calciu uscat i liber de &alo$eni) Prin/nc#lzire pn# la incandescen# se *ormeaz# &alo$enura de calciu) ;prubeta /nroit# se introduce /ntr3un

pa&ar cu puin# ap# distilat# i se spar$e) Soluia obinut# se *iltreaz# de resturile de sticl#% se aciduleaz#cu acid azotic i se trateaz# cu o soluie de azotat de ar$int) ormarea unui precipitat indic# prezena&alo$enilor /n substana de analizat)

!"anta-ul acestei metode este c# poate *i utilizat# i /n cazul /n care substana de analizat conineazot i sul* deoarece prin calcinare rezult# numai &alo$enur# de calciu nemai*iind necesare acidularea i*ierberea)

# $dentificarea halogenilor prin metoda &eilsteinMetoda pe cale uscat# numit# metoda :eilstein se bazeaz#% /n principiu% /n calcinarea substanei

or$anice de analizat plasat# pe o srm# de cupru la *lac#ra o(idant# a unui bec de $az) .n urma procesuluirezult# &alo$enuri de cupru "olatile care au proprietatea de a colora *lac#ra /n "erde sau "erde3alb#strui0

CuO I U2A CuU2I 1


20/64

LUCRAREA ,

Reacii de ideni@icare a legFurii du0le

Compuii nesaturai cu una sau mai multe le$#turi duble /n molecul# 8alc&ene9 prezint#reacti"itate c&imic# m#rit# datorat# tendinei de des*acere a dublei sau dublelor le$#turi X 8mai uor

polarizabil# comparati" cu le$#tura Y9 dintre atomii de carbon) Caracteristicile ener$etice ale acestorle$#turi sunt la ori$inea unui num#r mare de reacii c&imice cum ar *i reacii de adiie% reacii deo(idare% reacii de polimerizare etc)

eacii de adiie la legtura dul

Teaciile caracteristice compuilor cu le$#tur# dubl# /n molecul# sunt reaciile de adiie electro*il#8&idro$enare% &alo$eni&alo$enare% &idro&alo$enare% o(idare etc)9) Pentru identi*icarea le$#turii dublecel mai *rec"ent se utilizeaz# reacia de adiie a bromului i reacia de o(idare cu perman$anat de

potasiu)

eacia de romurareHalo$enii se adiioneaz# uor la dubla le$#tur# conducnd la *ormarea de di&alo$eno3alcani /n

care cei doi atomi de &alo$en sunt le$ai de doi atomi de carbon "ecini) Clorul se adiioneaz# cel maiuor *iind urmat de brom i apoi de iod 8numai sub aciunea radiaiilor luminoase9)

Din punct de "edere analitic cel mai uor se urm#rete adiia bromului din cauz# c# "iteza dereacie este con"enabil# i% /n plus reacia poate *i urm#rit# deoarece bromul are culoare brun#)

Reactivi !i materiale necesare:

3 acid *umaric pa3 acid cinamic pa3 etanol pa3 benzen pa3 brom3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# curat# i uscat# se introduce o cantitate mic# de substan# or$anic# cu dubl#le$#tur# 8acid *umaric% acid cinamic9 i 2 ml dintr3un sol"ent potri"it% inacti" *a# de brom 8etanol

pentru acidul *umaric i benzen pentru acidul cinamic apa de brom poate *i *olosit# doar /n cazul /ncare compusul or$anic nesaturat este solubil /n ap#9) ;prubeta se a$it# pentru dizol"area substaneior$anice i apoi se introduce% cu pic#tura% soluie de brom 5?% preparat# /n acelai sol"ent utilizat

pentru solubilizarea substanei or$anice de analizat)

Decolorarea soluiei indic# prezena dublei le$#turi /n molecula or$anic#) Dac# nu se obser"#decolorarea la temperatura obinuit#% eprubeta cu soluia de analizat se /nc#lzete uor /ntr3o baie deap#) !re loc adiia bromului la dubla le$#tur#% proces /n urma c#ruia rezult# compui dibromuraisaturai0

HOOC C C COOH + B r2 HOOC C C COOH

Br Br

H HH H

acid *umaric acid dibrom*umaric

2


21/64

C6H5 C C COOH + B r2 C6H5 C C COOH

Br Br

H HH H

acid cinamic acid dibromcinamic

Soluia /n care se des*#oar# reacia de bromurare trebuie s# *ie uor aciz# din cauz# c#% la pHbazic% bromul trece /n bromur# i &ipobromit moti"e pentru care reacia nu mai este concludent#pentru adiie) .n plus% /n cazul /n care se utilizeaz# pentru bromurare ap# de brom trebuie a"ut /n"edere c# aceasta are capacitate de o(idare important#% comportare care atra$e dup# sine o interpretaredi*icil# a rezultatelor)

Teacia de adiie a bromului la dubla le$#tur# este utilizat# /n scopuri analitice pentru doz#ricalitati"e sau cantitati"e)

eacia de oxidare

'e$#tura dubl# este mai sensibil# la o(idare comparati" cu le$#tura simpl#) O(idarea alc&enelorare loc /n condiii di*erite% moti" pentru care produii de reacie sunt la rndul lor di*erii /n *uncie denatura reactanilor i condiiile /n care se des*#oar# reaciile respecti"e)

Prin o(idarea le$#turilor duble are loc adiia o(i$enului la dubla le$#tur#) Mecanismul acestei reaciinu se poate preciza /ntotdeauna dar% se pare c#% de multe ori% reacia se des*#oar# prin *azaintermediar# de diol0

C C + [O + HOH C C

OH OH

alc&en# diol

Dac# a$entul o(idant este puternic reacia mer$e mai departe rezultnd cetone sau c&iar acizi caurmare a scind#rii le$#turii duble

Teacia Za$ner3:azer permite identi*icarea le$#turii duble) .n prezena dublei le$#turi o soluiealcalin# de perman$anatul de potasiu 8reacti" :aer9 se decoloreaz#) !ceast# reacie se bazeaz#% /n

principiu% pe eliberarea o(i$enului necesar o(id#rii le$#turii duble din perman$anat de potasiu care% /nmediu slab bazic% se reduce la dio(id de man$an 8precipitat brun9) .n aceste condiii% la temperatur#normal# alc&enele se o(ideaz# la dioli0

HC CH COOH

+ [O + HOH

HC

OH

C

OH

H

COOH

acid cinamic diolul acidului cinamic

21


22/64

Teacti"i i materiale necesare03 acid cinamic pa3 carbonat de sodiu pa3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se introduc 2ml &idrocarbur# nesaturat# lic&id# 8acid cinamic9 care sealcalinizeaz# cu o soluie de carbonat de sodiu 5? 8se "eri*ic# pH3ul9) Peste acest amestec seintroduce% cu pic#tura% sub a$itare% soluie de perman$anat de potasiu %5?) Fniial culoarea roz a

perman$anatului dispare pentru ca apoi s# apar# un precipitat *loconos% brun de dio(id de man$an)

Vtilizarea acestei metode de identi*icare trebuie sa in# cont de natura compusului nesaturat supusanalizei deoarece e(ist# substane or$anice% altele dect cele care au /n structur# le$#turi duble% careo(idate /n prezena unor soluii de perman$anat de potasiu le decoloreaz#) De asemenea% e(ist#compui or$anici cu le$#tur# dubl# /n molecul# care nu dau reacia Za$ner3:aer)

Reacii de ideni@icare a ;idrocar0urilor aromaice

Hidrocarburile aromatice sau arenele sunt compui or$anici care conin cel puin un ciclu /n

structura c#ruia le$#turile duble i simple /ntre cei ase atomi de carbon alterneaz# 8ciclu benzenic9)Cea mai simpl# &idrocarbur# din aceast# clas# este benzenul)

,radul de nesaturare ridicat 8raport H0C mic9 ar presupune o reacti"itate sporit#) Cu toate acestea%benzenul% de e(emplu% este stabil din punct de "edere c&imic i /n plus particip# la reacii de substituie8&alo$enare% nitrare% sul*onare% alc&ilare% acilare9% reacii care sunt caracteristice compuilor saturai)!ceste comport#ri sunt datorate stabiliz#rii ciclului prin delocalizarea i distribuia e$al# a electronilorX /ntre cei ase atomi de carbon care *ormeaz# o trien# ciclic#) Delocalizarea electronilor X esteilustrat# printr3un cerc plasat /n interiorul ciclului *ormat din cei ase atomi de carbon)

A

!renele pot *i *ormate dintr3un sin$ur ciclu 8mononucleare9 sau mai multe cicluri 8polinucleare9)

eacia de sulfonare a hidrocarurilor aromatice

Sul*onarea &idrocarburilor aromatice este procesul c&imic care conduce la obinerea de acizisul*onici aromatici 8acizi arilsul*onici9 a c#ror t#rie este comparabil# cu a acizilor minerali)

!$enii de sul*onare a &idrocarburilor aromatice cel mai *rec"ent utilizai sunt trio(idul de sul* 8a$entelectri*il *oarte reacti"9% acidul sul*uric concentrat sau o soluie de trio(id de sul* /n acid sul*uric

concentrat 8oleumQ9) .n cazul utiliz#rii acidului sul*uric concentrat% reacia $eneral# de sul*onare este0!r3H I H2SO4 !r3SOH I H2O

Sul*onarea benzenului% la cald% sub aciunea acidului sul*uric concentrat conduce la acidbenzensul*onic) .n condiii ener$ice sul*onarea poate continua rezultnd acid m3benzen disul*onic iacid m,m8 benzen trisul&onic:

H2SO4+

- H2O

H2SO4+

- H2O

H2SO4+

- H2O

SO3H SO3H

SO3H

SO3H

SO3HHO3S :enzen acid benzen acid m3benzen acid m% m[3benzen

sul*onic disul*onic trisul*onic

22


23/64

Sul*onarea toluenului% la cald% conduce la obinerea unui amestec de acizi toluen sul*onici0

2 +2H2SO4 - 2H2O

CH3 CH3

SO3H

CH3

SO3H

+

toluen acid o3toluen sul*onic acid p3toluen sul*onic

.n condiii ener$ice sul*onarea toluenului poate continua rezultnd acizi toluen disul*onici i toluentrisul*onici)

Teacti"i i materiale necesare03 benzen pa3 toluen pa3 acid sul*uric concentrat3 eprubete3 pa&are :erzelius)

Mod de lucru

.n dou# eprubete di*erite se introduc %131ml benzen% respecti"% toluen peste care se adau$# cteml acid sul*uric concentrat 8se introduce acid sul*uric /n e(ces deoarece la /nc#lzire se produce diluiedatorit# apei de reacie9) ;prubetele se /nc#lzesc timp de 1 minute pe o baie de ap# la *ierbere% suba$itare% *#r# ca amestecurile din eprubete s# *iarb#) .n continuare% eprubetele se r#cesc /ntr3un pa&ar cu

ap# rece)Se obser"# c# amestecul care conine acid benzensul*onic se separ# /n dou# straturi% un strat apos

de acid sul*uric i un altul de acid benzensul*onic% $reu solubil /n acidul sul*uric diluat de apa dereacie)

Sul*onarea toluenului conduce la obinerea unui amestec de acid o3toluensul*onic 8/n proporiemai mic#9 i acid p3toluensul*onic% ambii solubili /n acidul sul*uric diluat de apa rezultat# din reacie)Se trece coninutul *iec#rei eprubete /n cte un pa&ar /n care se a*l# 1315ml ap# distilat# rece)

eacia de nitrare

Teacia de nitrare direct# cu acid azotic decur$e uor /n seria aromatic#) .n anumite cazuri esteutilizat pentru nitrare amestec nitrant 8amestec de acid azotic i acid sul*uric /n proporii i concentraiicare "ariaz# de la caz la caz9)

:enzenul reacioneaz# cu acidul azotic concentrat conducnd la *ormarea nitrobenzenului)

Teacti"i i materiale necesare03 benzen pa3 acid azotic concentrat3 acid sul*uric concentrat3 nitrobenzen3 eprubete

3 pa&are :erzelius)

2


24/64

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se introduc %5$ benzen i 5ml acid azotic concentrat) Dup# /nc#lzirea amesteculuitimp de cte"a minute% coninutul eprubetei se introduce /ntr3un pa&ar :erzelius /n care se a*l# 15mlap# distilat#) Se obser"# separarea nitrobenzenului% lic&id de culoare slab $#lbuie% mai dens dect apa%cu miros speci*ic de mi$dale amare)

- H2O - H2O

+HNO3

- H2O

+HNO3 +HNO3

NO2 NO2O2N

NO2

NO2 NO2

benzen nitrobenzen m3dinitrobenzen m% m[3trinitrobenzen

,ruparea nitro este substituent de ordinul FF) Fntroducerea unei a doua $rupe nitro necesit#condiii mai ener$ice de reacie) .n acest sens nitrarea se realizeaz# cu amestec nitrant prin meninereala cald un timp mai /ndelun$at a amestecului de reacie)

!mestecul nitrant se prepar# din 1%5ml acid azotic i 2ml acid sul*uric) Fmediat% *#r# ca amesteculnitrant s# se r#ceasc#% se adau$# peste acesta 1ml nitrobenzen) !mestecul de reacie rezultat se/nc#lzete pe baie de ap# timp de 15 minute% dup# care se r#cete i se introduce /ntr3un "olum de ap#rece de patru ori mai mare 8apro(imati" 2ml9) Se obser"# separarea m3dinitrobenzenului carecristalizeaz#)

Teacia de nitrare a toluenului conduce la obinerea unui amestec de o3nitrotoluen i p3nitrotoluen0

- 2H2O

CH3

+2HNO3

CH3

+

CH3

NO2

NO2

toluen o3nitrotoluen p3nitrotoluen

Nitrarea este condus# /n aceleai condiii ca /n cazul benzenului) Compuii de nitrare rezultai suntlic&ide cu aspect uleios% de culoare $#lbuie i miros caracteristic compuilor nitroaromatici)

24


25/64

LUCRAREA !-Compui ;idro9ilici

Compuii &idro(ilici sunt substane or$anice care rezult# prin /nlocuirea unuia sau mai multor atomide H dintr3o caten# &idrocarbonat# cu radicalul &idro(il 8+OH9) Dup# starea de &ibridizare a atomuluide carbon de care se lea$# $ruparea *uncional#% compuii &idro(ilici pot *i0 alcooli 8$ruparea

*uncional# o(idril este le$at# de un atom de carbon &ibridizat spcare aparine catenei unui alcan sauizoalcan% poriunii saturate a unei alc&ene sau catenei laterale a unei arene9% enoli 8compui &idro(ilici/n care $rupa o(idril este le$at# de un atom de carbon &ibridizat sp2%care aparine unei le$#turi duble9sau *enoli 8$ruparea &idro(il este le$at# de un atom de carbon dintr3un nucleu aromatic% &ibridizat sp29)

Dup# natura atomului de carbon de care se lea$# $ruparea &idro(il deosebim alcooli primari% alcoolisecundari i alcooli teriari0

! CH 2OH COH

!

!

! CHOH

!

!

alcool primar alcool secundar alcool teriar

)

eacia cu metalele alcaline

Teacia cu metalele alcaline este una din reaciile de identi*icare a compuilor &idro(ilici)!lcoolii% *enolii i enolii reacioneaz# cu metalele alcaline care /nlocuiesc &idro$enul din $rupa*uncional# 8&idro$enul &idro(ilic% acti"9% conducnd la *ormarea de alco(izi 8alcoolai9% *eno(izi8*enolai9 i respecti" enolai% substane cu caracter ionic i &idro$en uor identi*icabil)

T3OH I Na A T3O3NaII 1


26/64

Teacti"i i materiale necesare03 reacti" Nessler3 eprubete)

Mod de lucru

.n trei eprubete di*erite se introduc cte 132ml alcool primar% alcool secundar i respecti" alcool

teriar) Se adau$# apoi cte 132ml reacti" Nessler i se *ierbe amestecul% /ntr3o baie de ap#% timp de 2minute) !naliznd coninutul eprubetelor) Se obser"# apariia unui precipitat ne$ru de mercur metalic /neprubetele cu alcooli primar i secundar i lipsa acestuia /n eprubeta cu alcool teriar)

eacii de oxidare

Teaciile de o(idare pot ser"i /n c&imia analitic# pentru identi*icarea alcoolilor primari% secundarii teriari) !lcoolii primari se o(ideaz#% /n condiii blnde% conducnd la *ormarea de alde&ide) .n condiiimai ener$ice reacia poate s# conduc# la obinerea acizilor carbo(ilici)

# eacia de oxidare cu dicromat de potasiu!ceast# reacie este utilizat# analitic pentru identi*icarea alcoolilor primari% secundari i teriari)

.n prezena unor a$eni de o(idare obinuii cum ar *i dicromatul de potasiu).n mediu de acid sul*uric% /n condiii blnde% alcoolii primari sunt o(idai la alde&ide)) O(idarea /n

condiii ener$ice conduce la obinerea de acizi carbo(ilici)K2Cr2O7I 4H2SO4A Cr28SO49I K2SO4I 4H2O I


27/64

3 eprubete)

Mod de lucru

.n trei eprubete di*erite se introduce cte 1ml alcool etilic% alcool izopropilic i respecti" alcoolbutilic teriar peste care se adau$# ci"a mililitri soluie dicromat de potasiu i 1ml acid sul*uric diluat)

!mestecul se /nc#lzete treptat% alcoolii etilic i izopropilic trans*ormndu3se /n alde&id# acetic# irespecti" aceton# care se recunosc dup# mirosurile pl#cute% caracteristice sau dup# culoarea roz pe care odau cu reacti"ul Sc&i**)

!lcoolul teriar r#mne nemodi*icat din cauza stabilit#ii sale /n condiii blnde de o(idare)O(idarea alcoolilor la acizii corespunz#tori se realizeaz# /n condiii mai ener$ice i este indicat# demodi*icarea culorii portocalii a dicromatului de potasiu /n "erde% modi*icare ce indic# s*ritul reacieide o(idare)

# eacia de oxidare cu oxid de cupru

!lcoolii primari% /n prezena o(idului de cupru 8FF9% se o(ideaz# conducnd la obinerea

alde&idelor corespunz#toare0

CH3OH + CuO C O + Cu + H2O

H

Hmetanol *ormalde&id#

Teacti"i i materiale necesare03 alcool metilic3 reacti" Sc&i** 8*ucsin# decolorat# cu dio(id de sul*93 *ir din cupru3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# uscat# se introduc 23ml alcool metilic) Se /nroete /n *lac#ra o(idant# a unui becde $az un *ir din cupru pn# ce acesta se acoper# cu un strat de o(id de cupru) Srma de cupru *ierbinte seintroduce /n alcoolul metilic din eprubet#) Se constat# c# *irul de cupru se /nroete din cauza reduceriio(idului de cupru de pe supra*aa sa% iar alcoolul metilic se o(ideaz# la *ormalde&id# care poate *i pus# /ne"iden# cu reacti" Sc&i**)

# eacia de oxidare cu permanganat de potasiu

.n condiii ener$ice de o(idare% /n prezena perman$anatului de potasiu /n mediu acid% alcoolul etilic se

trans*orm# /n acid acetic cu *ormare intermediar# de alde&id# acetic#)

CH3 CH2 OH+ [O

CH 3 CH2OOH

alcool metilic acid acetic

Teacti"i i materiale necesare03 alcool etilic pa3 perman$anat de potasiu pa3 acid sul*uric pa3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# curat# i uscat# se introduce o cantitate mic# de perman$anat de potasiu solid%ci"a ml ap# distilat# i 23ml alcool etilic) Se *ierbe coninutul eprubetei timp de 23min) dup# care se

27


28/64

adau$# ml acid sul*uric diluat) Se ataeaz# la eprubet# un tub din sticl# recurbat i se continu# /nc#lzirea)Se "a constata de$a-area acidului acetic dup# mirosul caracteristic al acestuia% dup# culoarea roie a&rtiei de turnesol sau prin introducerea cap#tului liber al tubului recurbat /ntr3o eprubet# /n care se a*l# osoluie slab alcalin# cu indicator acido3bazic 8*enol*talein#9)

eacia de esterificare (acilare)Teacia de acilare const# /n /nlocuirea atomilor de &idro$en *uncionali 8&idro(ilici9 cu radicali

acil rezultnd compui or$anici care se numesc esteri) !$enii de acilare pot *i acizi carbo(ilici sau% celmai adesea% deri"ai *uncionali ai acizilor carbo(ilici 8an&idride sau cloruri acide90

!1 OH + C!2

O

OH

C!2

O

O!1

+ H2O

acid carbo(ilic

!2 C

O

O

C!2

O

!1 OH +2 2!2 C

O!1

O

+ H2

O

an&idrid#

!2 C

O

Cl

!1 OH + C

O!1

O

+ HCl!2

clorur# acid#

;sterii rezultai pot *i e"ideniai calitati" prin determinarea unor constante *izice sau prin reaciispeci*ice)

Teacti"i i materiale necesare03 alcool etilic pa3 alcool etilic pa3 acetat de sodiu pa3 acid sul*uric concentrat3 eprubete)

Mod de lucru

.n dou# eprubete di*erite se introduce cte o cantitate mic# de acetat de sodiu solid i 1ml acidsul*uric concentrat) .n una din eprubete se introduc 2ml alcool metilic i /n cealalt# 2ml alcool etilic)Coninutul eprubetelor se /nc#lzete cu atenie i se constat# de$a-area unor mirosuri pl#cute de *ructe%do"ad# a prezenei esterilor metilic i respecti" etilic ai acidului acetic) !u loc urm#toarele reacii0

H3C COONa + CH3 OH C

O

O

+ H2O + NaHSO4CH3

CH3+ H2SO4

acetat de sodiu metanol acetat de metil

H3C COONa + C2H5 OH C

O

O

+ H 2O + NaHSO4CH3

C2H5+ H 2SO4

acetat de sodiu etanol acetat de etil

2B


29/64

eacii de culoare!lcoolii dau reacii de culoare caracteristice% /n prezena unor substane cum ar *i "alina 8acid \3

amino izo"alerianic9 sau acidul diazobenzensul*onic)

Teacti"i i materiale necesare03 "alin# pa

3 acid sul*uric pa3 acid sul*anilic pa3 acid clor&idric pa3 azotit de sodiu3 alcool metilic3 alcool etilic pa3 alcool propilic3 &idro(id de sodiu pa3 eprubete)

Mod de lucru

Pentru reacia cu "alina este necesar s# se preparare un reacti" *ormat din %5$ "alin# dizol"at# /n1ml acid sul*uric concentrat) 2 ml din acest reacti" se introduc /ntr3o eprubet# /mpreun# cu 34 pic#turialcool i cte"a pic#turi de ap# distilat#) !pare coloraia caracteristic# produsului de reacie cu alcoolulrespecti") !st*el0

3 alcoolul metilic d# coloraie $alben#% care de"ine cu timpul roz3 alcoolul etilic d# coloraie albastr#3"erzuie care trece cu timpul /n albastru /nc&is3 alcoolul n3propilic d# coloraie $alben#% care la ad#u$area /n -ur de 15 pic#turi ap# de"ine

rou 3 purpurie3 alcoolul normal butilic d# coloraie $alben3portocalie care dup# ad#u$area apei se sc&imb#

treptat /n rou3"iolet

3 alcoolii teriari dau coloraie portocalie care% dup# ad#u$area apei% de"ine rou3"iolet#3 alcoolul izoamilic d# colora ie ro ie care dup# ad#u$area apei de"ine rou3"iolet#)

Pentru reacia cu acid diazobenzensul*onic% /n 23 eprubete di*erite se introduc cte 2ml amestecdintre reacti"ii Tosent&aler F 81$ acid sul*anilic dizol"at /n 15ml ap# distilat# i 5ml HCl% 5N9 iTosent&aler FF8azotit de sodiu 7?9% /n raportul 401) !mestecul se alcalinizeaz# cu NaOH 2? 8pH3ultrebuie s# *ie alcalin9) .n *iecare eprubet# se introduc cte 23ml alcool 8metilic% etilic% propilic9)Coninutul eprubetelor se /nc#lzete timp de 23min) Se obser"# apariia unei coloraii rou /nc&is /n cazulalcoolilor uor solubili i roz desc&is /n cazul celor $reu solubili)

eacii specifice unor compui hidroxilici

# eacia etanolului cu iodul *n mediu alcalin

!ceast# reacie poate *i utilizat# pentru identi*icarea alcoolilor care au /n structura lor o $rupare metille$at# de un atom de carbon primar sau secundar de care este ataat# $ruparea *uncional# &idro(il% de*orma urm#toare0

.n soluie alcalin# iodul se trans*orm# /n &ipoiodit% o(idant puternic ce trans*orm# alcoolul etilic /nalde&id# acetic#) .n condiiile /n care &ipoioditul este /n e(ces alde&ida acetic# se trans*orm# /n triiod3acetalde&id# care% /n mediu alcalin% se scindeaz# conducnd la iodo*orm0

F2I 2NaOH A NaF I NaFO I H2O &ipoiodit

de sodiu

H3C COONa + HO H3C C

O

H

+ Na# + H2OCH3+Na#O =

2


30/64

acetalde&id#

H3C C

O

H

+ Na#O = #3C C

O

H

+ 3NaOH

triiodacetalde&id#

#3C C

O

H

+ NaOH = CH#3+ HCOONa

iodo*orm

Teacti"i i materiale necesare03 alcool etilic pa3 soluie de iod3 &idro(id de sodiu sau potasiu pa3 eprubete3 baie de ap#)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se introduc 23ml alcool etilic i 23ml ap# distilat#) Soluia obinut# se /nc#lzete/ntr3o baie de ap# la o temperatur# /n -ur de 6 oC dup# care se adau$# %531ml soluie de iod 82$ iod i 5$iodur# de potasiu se dizol"# /ntr3o cantitate mic# de ap# distilat# dup# care soluia se aduce la 1ml9 icu pic#tura% pn# la dispariia coloraiei iodului% o soluie alcalin# 5? 8NaOH sau KOH9) ormareaiodo*ormului se recunoate dup# apariia unui precipitat de culoare $alben desc&is cu miros caracteristicde medicament)

;(perimentul mai poate *i condus prin alcalinizarea /n e(ces a alcoolului etilic% /nc#lzireaamestecului la temperatura de apro(imati" 6oC i tratarea cu soluie de iod /n iodur# de potasiu pn# la

coloraie $alben persistent) !lcalinizarea suplimentar# determin# apariia cristalelor de iodo*orm cu mirosspeci*ic)

# eacia de deshidratare a glicerinei

.n principiu% reacia se bazeaz# pe proprietatea $licerinei de a se des&idrata /n prezena sul*ailoracizi trans*ormndu3se /n acrolein# care se recunoate dup# mirosul caracteristic% /nep#tor sau prinreducerea azotatului de ar$int amoniacal la ar$int metalic)

Teacti"i i materiale necesare03 $licerin# pa3 sul*at acid de potasiu pa3 azotat de ar$int amoniacal3 creuzet din porelan3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# sau creuzet se /nc#lzesc apro(imati" 1$ sul*at acid de potasiu 8KHSO 49 i cte"apic#turi de $licerin#% constatndu3se c# dup# scurt timp apare mirosul speci*ic de acrolein#)

Prezena acroleinei mai poate *i pus# /n e"iden# prin plasarea la $ura eprubetei sau deasupracreuzetului a unei &rtii de *iltru umectat# cu soluie de azotat de ar$int amoniacal preparat#e(temporaneu 8peste o soluie apoas# de azotat de ar$int 5? se adau$# soluie de amoniac 25? pn# la

dizol"area precipitatului9) Se "a obser"a apariia unei pete ne$re de ar$int metalic)


31/64

# eacia de recunoatere a glicerinei cu hidroxid de cupru

Metoda se bazeaz#% /n principiu% pe reacia $licerinei cu &idro(idul de cupru% reacie care conducela *ormarea $liceratul de cupru care este un alco(id de culoare albastr#% solubil /n ap#)

CuSO4 I 2NaOH A Cu8OH92 I Na2SO4CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

+ Cu(OH)2= + H 2O

CH2

CH

CH2

O

O

OH

Cu

$licerin# $licerat de cupru

Teacti"i i materiale necesare03 $licerin# pa3 sul*at de cupru pa3 &idro(id de sodiu3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o prim# etap#% se prepar# &idro(id de cupru% precipitat de culoare albastr#% prin tratarea uneisoluii apoase de sul*at de cupru 5? cu un mic e(ces de soluie apoas# de &idro(id de sodiu sau potasiu5?) !poi% peste precipitatul obinut% se adau$# cte"a pic#turi de $licerin# i se a$it# eprubeta pn# ladispariia precipitatului) Tezult# o soluie de $licerat de cupru% colorat# /n albastru intens)

1


32/64

LUCRAREA !!Compui @enolici

enolii sunt compui &idro(ilici /n structura c#rora $rupa *uncional# &idro(il este le$at# de unatom de carbon dintr3un nucleu aromatic% &ibridizat sp2) Fn*luenele reciproce pe care le mani*est# $rupele&idro(il i nucleul aromatic determin# propriet#ile c&imice caracteristice care pot *i utilizate pentru

determinarea calitati"# a acestor compui)Teprezentantul clasei% cu structura cea mai simpl# este *enolul)

Evidenierea caracterului acidenolii prezint# caracter acid mai pronunat dect alcoolii) !ceast# comportare este datorat#

con-u$#rii electronilor neparticipani de la atomul de o(i$en% care aparine $rup#rii *uncionale o(idril% cuelectronii X din sistemul aromatic ceea ce determin# ionizarea mai accentuat# a *enolilor comparati" cualcoolii)

O O H O H O HH

Ca urmare a deplas#rilor de electroni% le$#tura dintre atomii de o(i$en i &idro$en din $ruparea*uncional# &idro(il este labilizat# i de aceea *enolii reacioneaz# nu numai cu metalele alcaline ci i cu&idro(izii alcalini conducnd la *ormarea de *eno(izi)) iind s#ruri ale unor acizi slabi cu baze tari%*eno(izii metalelor alcaline sunt &idrolizai /n soluie apoas# ce prezint# caracter bazic)

!ciditatea $rupei &idro(il /n *enoli este intermediar# /ntre aceea a alcoolilor ali*atici i acizilorcarbo(ilici)

Teacti"i i materiale necesare03 *enol pa3 rezorcin# pa3 &idroc&inon#3 3na*tol3 &idro(id de cupru pa3 acid sul*uric$a93 eprubete)

Mod de lucru

Cantit#i mici de *enoli 8*enol% rezorcin#% &idroc&inon#% 3na*tol9 se introduc /n eprubete di*erite)OH OHOH

OH

OH

OH

*enol rezorcin# &idroc&inon# \3na*tol

.n *iecare eprubet# se adau$#% cu pic#tura% soluie de &idro(id de sodiu de concentraie 537? pn# ladizol"area complet# a *enolului) Tezult# ast*el *eno(izii corespunz#tori% compui care sunt solubili /n ap#)

2


33/64

OH

+ NaOH

ONa

+ H 2O

*enol *eno(id de sodiu

enolii pot *i pui /n libertate din *eno(izii corespunz#tori de c#tre acizi slabi) !st*el% prin acidulareasoluiilor limpezi de *eno(izi cu acid sul*uric diluat 81059 constat#m c# soluiile se tulbur# datorit#separ#rii *enolilor sub *orm# de emulsie sau precipitat% /n *uncie de natura *enolului analizat din punct de"edere al acidit#ii))

eacii de culoare

# eacia cu clorura feric

Teacia se bazeaz#% /n principiu% pe proprietatea *enolilor de a reaciona% /n soluii neutre sau slabacide% cu soluii diluate de clorur# *eric# *ormnd s#ruri bazice de *ier sau combinaii comple(e coloratespeci*ic) Clorura *eric# este un o(idant slab% ionul de *ier reducndu3se din e I/n e2I) !ceast# reacieeste caracteristic# $rup#rii *uncionale HO30

OH

+ ($e3+ + 3Cl-)

O$e2+

+ 2Cl- + ( H+ + Cl-)

*enol ion comple(% coloratTeacti"i i materiale necesare03 *enol pa3 rezorcin# pa3 piro$alol3 3na*tol3 3 clorur# *eric#pa93 eprubete)

Mod de lucru

.n eprubete di*erite se dizol"# /n ap# distilat# cte"a cristale de *enoli 8*enol% rezorcin#% piro$alol%3na*tol9) .n *iecare eprubet# se introduc apoi 132 pic#turi dintr3o soluie apoas# de clorur# *eric# 1?) Se"a constata apariia unor coloraii caracteristice0

3 "iolet pentru *enol i 3na*tol93 albastru3"iolet pentru 1%2 (ilenol3 i rezorcin#3 albastru pentru o3% m3% i p3crezolii% 1% (ilenol34% &idroc&inona i *loro$lucina3 "erde pentru pirocatec&in# i ]3na*tol3 albastru "erzui pentru &idro(i3&idroc&inon#3 rou3brun pentru piro$alol)

# eacia cu acidul a%otos (reacia +ieermann)

enolii% tratai cu azotii% /n mediu de acid sul*uric% conduc la apariia unei coloraii speci*ice /n *unciede natura *enolului) 'a ad#u$are de ap#% culoarea "ireaz# spre rou intens datorit# *orm#rii unor compuide natur# c&inonic#)


34/64

Teacti"i i materiale necesare03 *enol pa3 acid sul*uric pa93 reacti" 'iebermann3 eprubete

3 pa&are :erzelius)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se dizol"# o cantitate mic# de *enol /n acid sul*uric concentrat) Peste aceast#soluie se adau$# reacti" 'iebermann 8KNO25? /n acid sul*uric concentrat9 constatndu3se apariia uneicoloraii caracteristice *enolului) Dac# se introduce amestecul colorat din eprubet# /ntr3o cantitate mic# deap# distilat# se "a obser"a "irarea culorii spre rou datorit# *orm#rii unor colorani cu structur# c&inonic#din clasa indo*enolilor 8^urc# i colab)% 1B490

OH

+ KNO2% H2SO4

OH

NO

O

NOH p3nitrozo*enol 8*orme tautomere9

Lautomerul cu structur# p3c&inoid# reacioneaz# cu *enolul conducnd la obinerea indo*enolului% colorat/n rou0

O NOH + OH O N OH

indo*enol

eacia ftaleinelor

Teacia se bazeaz#% /n principiu% pe proprietatea *enolilor de a participa% /n anumite condiii% la reaciide condensare cu *ormare de *taleine% compui or$anici cu structur# tri*enilmetanic# incolori /n mediu acid8structur# lactonic#9 i colorai /n mediu bazic 8structur# c&inonic#9) ;ste o reacie caracteristic# $rupei*uncionale HO3)

Teacti"i i materiale necesare03 *enol pa3 an&idrid# *talic# pa3 acid sul*uric pa3 &idro(id de sodiu3 eprubete3 pa&are :erzelius)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se introduc cte"a cristale de *enol% o cantitate mic# de an&idrid# *talic# i cte"a

pic#turi de acid sul*uric concentrat) !mestecul se /nc#lzete cu atenie la *lac#ra unui bec de $az timp decte"a minute% dup# care se r#cete i se adau$#% cu pic#tura% &idro(id de sodiu de concentraie 531? pn# laapariia coloraiei roii caracteristice *enol*taleinei /n mediu alcalin)

4


35/64

HO

I

C

C

OO

O

I

OH

*enol an&idrid# *talic#

CO

C O

OHHO

C

C

O

HO O

O3

2NaII2HO3

I2HI

*enol*talein# 8*orma lactonic#9 *enol*talein# 8*orma c&inonic#9

.n c&imia analitic# *enol*taleina este utilizat# ca indicator de pH)

&romurarea fenolilor

Teacia de bromurare este o reacie de substituie la nucleul aromatic care se petrece mai uor /ncazul *enolilor comparati" cu alte &idrocarburi aromatice datorit# prezenei $rupei *uncionale +OH%substituent de ordinul F% care acti"eaz# poziiile orto i para ale nucleului aromatic datorit# con-u$#riielectronilor neparticipani de la atomul de o(i$en cu electronii X din nucleul aromatic)

:romurarea *enolului decur$e aproape instantaneu conducnd la obinerea compusului tribromurat

2%4%63tribrom*enol)OH

+ 3Br2

OH

+ 3HBr

BrBr

Br *enol 2%4%6 3 tribrom *enol

Teacti"i i materiale necesare03 *enol pa

3 ap# de brom3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se introduce 1ml soluie apoas# de *enol 2? i apoi% cu pic#tura% ap# de brom8saturat#9) Se constat# apariia unui precipitat alb de tribrom*enol cu miros caracteristic) !d#u$area /n e(cesde brom conduce la obinerea deri"atului tetrabromurat de culoare $alben# care poate *i considerat deri"at al

p3c&inonei)

5


36/64

Amine

!minele sunt compui or$anici cu caracter bazic 8datorit# perec&ii de electroni neparticipani dela atomul de azot9 care conin /n molecul# una sau mai multe $rupe amino 83NH 29) Pot *i consideratederi"ai ai amoniacului rezultate prin /nlocuirea parial# sau total# a atomilor de &idro$en cu radicali&idrocarbonai) Dup# num#rul de atomi de &idro$en /nlocuii aminele se clasi*ic# /n primare% secundare iteriare)

Evidenierea caracterului a%ic!minele prezint# caracter bazic a"nd proprietatea de a *orma% /n soluie apoas#% &idro(izi complet

ionizai)

T NH2I HOH T NHI I HO3

Caracterul bazic al aminelor "ariaz# /n *uncie de natura i num#rul radicalilor din molecul#) !st*el%aminele ali*atice sunt baze mai tari dect amoniacul% iar aminele aromatice sunt baze mai slabe dectamoniacul) Caracterul bazic se determin# prin aciunea acizilor asupra aminelor sau cu a-utorul indicatorilor)

Teacti"i i materiale necesare03 anilin# pa

3 acid clor&idric pa3 soluie indicator metiloran$e3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# curat# i uscat# se introduc 2ml soluie acid clor&idric diluat i o pic#tur# demetiloran$e) Se "a obser"a colorarea soluiei acide /n rou) 'a ad#u$area ctor"a pic#turi de anilin# culoarearoia "a "ira /n $alben din cauza modi*ic#rii pH3ului mediului% modi*icare datorat# caracterului bazic alanilinei /n soluie se *ormeaz# clor&idrat de anilin#)

NH2

I HCl

NHCl

anilin# clor&idrat de anilin#

eac ia cu acidul a%otosTeac ia cu acidul azotos are loc di*erit /n *unc ie de natura aminelor)

Teacia aminelor primare cu acidul azotos!minele primare ali*atice reac ioneaz# cu acidul azotos conducnd la obinerea alcooluluicorespunz#tor0

T NH2I ON OH T OH I N2I H2O!minele primare aromatice reac ioneaz# cu acidul azotos /n mediu acid% *ormnd s#ruri de

diazoniu0

C6H5 NH2I ON OH I HCl C6H5 N N Cl3 I 2H2O

I

anilin# clorur# de benzendiazoniuS#rurile de diazoniu% compui *oarte reacti"i prezint# importan # deosebit# *iind utilizate drept

produse intermediare pentru prepararea multor substan e or$anice) Fdenti*icarea lor se realizeaz# *acil princuplare cu *enoli /n solu ie alcalin# sau cu amine aromatice ter iare /n solu ie acid#) Din aceste reacii se

ob in coloran i azoici)

6


37/64

Teacti"i i materiale necesare03 anilin# pa3 acid clor&idric pa3 azotit de sodiu3 \3na*tol3 &idro(id de sodiu3 eprubete)

Mod de lucru

Clorura de benzendiazoniu 8clorur# de diazobenzen9 rezultat# din reacia anilinei cu acidul azotospoate *i identi*icat# prin cuplare cu \3na*tol% cnd se ob ine un colorant azoic% de culoare ro ie caracteristic#0

IC6H5 N N Cl

3 I

OH

OH I HClNNC6H5

S#rurile de diazoniu sunt stabile la temperaturi -oase moti" pentru care reac ia de diazotare see*ectueaz# la temperaturi cuprinse /n inter"alul + 5oC9)

.ntr3o eprubet# se dizol"# %5ml anilin# /n 132ml acid clor&idric concentrat) Peste acest amestecse adau$# pu in# ap# distilat# pentru dizol"area clor&idratului de anilin# care se *ormeaz#% se r#ce te coninutul eprubetei dup# care se adau$# cte"a pic#turi dintr3o solu ie de azotit de sodiu) Prezenaazotitului de sodiu conduce la *ormarea acidului azotos necesar diazot#rii) Solu ia s#rii de diazoniu%r#cit#% se trateaz# cu \3na*tol /n &idro(id de sodiu 8se adau$# /n pic#turi sub a$itare9 i se obser"# apari ia unui precipitat de culoare ro ie% caracteristic#)

Teacia aminelor secundare cu acidul azotos!minele secundare reac ioneaz# cu acidul azotos *ormnd nitrozamine0

NH I HONO N

T

T T

T

NO I H2O

Nitrozamin#

Nitrozaminele pot *i identi*icate cu a-utorul *enolului /n mediu de cid sul*uric 8reac ia 'ieberman9

Teacti"i i materiale necesare03 di*enilamin# pa3 alcool etilic pa3 acid clor&idric pa3 acid sul*uric pa3 azotit de sodiu pa3 *enol3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se dizol"#% prin /nc#lzire uoar# %1$ di*enilamin# /n ml alcool etilic dup# care seadau$# imediat %5$ azotit de sodiu dizol"at /n prealabil /ntr3un ml ap# distilat#) Se r#ce te puterniceprubeta i se obser"# *ormarea unui precipitat de culoare $alben# de nitrozamin#) !mestecul se *iltreaz#iar cte"a cristale din nitrozamina ob inut# se introduc /ntr3o eprubet# uscat# i se trateaz# cu %5$ *enol)

7


38/64

;prubeta se /nc#lze te u or timp de 2 secunde% se r#ce te i se adau$# cu precau ie 1ml acid sul*uric concentrat) Se "a obser"a apari ia unei colora ii caracteristice) Prin diluare solu ia cap#t# o nuan # ro u3 intens)

GTeacia aminelor teriare cu acidul azotos!minele ter iare mi(te reac ioneaz# cu acidul azotos conducnd la p3nitroderi"a ii corespunz#tori)

N

HC

HC

I HONO N

HC

HC

NO I H2O

N3dimetilanilin# p3nitrozodimetil3anilin#

!minele ter iare aromatice *ormeaz# de asemenea nitrozoderi"a i substitui i la nucleu% /n timp ce aminele ter iare ali*atice reac ioneaz# di*erit% conducnd la s#ruri ale acidului azotos)

Teacti"i i materiale necesare03 dimetilanilin# pa3 azotit de sodiu pa

3 acid clor&idric pa3 &idro(id de sodiu pa3 eter etilic pa3 plnie de separare3 cristalizor3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se dizol"# %5ml dimetilanilin# /n 4 ml acid clor&idric diluat dup# care amesteculse r#ce te prin introducerea unor buc# i mici de $&ia #) Sub a$itare ener$ic# se adau$#% cu pic#tura% 2 ml

dintr3o solu ie de azotit de sodiu 2?) Se las# amestecul timp de 5 minute /n repaus i apoi se adau$# o solu ie de &idro(id de sodiu% obser"ndu3se *ormarea unui precipitat de culoare "erde de p3nitrozodimetil3anilin#)

p3nitrozodimetil3anilina *ormat# poate *i e(tras# cu eter etilic utiliznd o plnie de separare)Soluia eteric# rezultat# se introduce /ntr3un cristalizor unde dup# e"aporarea eterului r#mne p3nitrozodimetil anilina sub *orm# de *oi e de culoare "erde)

eacia de romurare!minele aromatice particip# la reacii de substituie la nucleul aromatic /n poziiile orto i para)

!st*el% bromurarea anilinei conduce la obinerea compusului tribromurat 2%4%63tribromanilina)NH2

I :r2

NH2

:r :r

:r

I H:r

anilin# 2%4%6 tribromanilina

Teacti"i i materiale necesare03 anilin# pa

3 ap# de brom3 eprubete)

B


39/64

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se introduce 1ml anilin# peste care se adau$#% cu pic#tura% ap# de brom) Se "aconstata decolorarea apei de brom i separarea 2%4%63tribromanilinei% compus cristalizat de culoare alb#)

eacii de culoare

!minele ali*atice primare i secundare% /n soluie acetonic#% dau cu nitroprusiatul de sodiu%Na2Ee8CN95NOG(2H2O% o coloraie albastr#)!minele aromatice dau coloraii intense cu dio(idul de plumb /n soluie acetic#)

Teacti"i i materiale necesare03 dimetilamin# pa3 nitroprusiat de sodiu pa3 acid acetic3 dio(id de plumb3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# curat# i uscat# se introduc 132ml amin# ali*atic# 8dimetilamin#9% 132ml aceton# i132ml soluie de nitroprusiat de sodiu proasp#t preparat#) Se constat# apariia unei coloraii albastre ac#rei intensitate este dependent# de natura aminei utilizate)

.ntr3o alt# eprubet# se introduc cte"a pic#turi de amin# aromatic# 8anilin#9% 132ml acid aceticdiluat 80B9 i cte"a cristale de dio(id de plumb) Se a$it# coninutul eprubetei i se obser"# apariia uneicoloraii intense brun3ne$re)


40/64

LUCRAREA !#

Compui car0onilici 3alde;ide i ceone5

Combinaiile carbonilice sunt substane or$anice care conin /n molecula lor $rupa *uncional#carbonil) Prin "alenele libere de la atomul de carbon% $rupa carbonil se poate le$a de un radical or$anic i

un atom de H 8alde&ide9 sau de doi radicali or$anici identici sau di*erii 8cetone9),rupa carbonil are o reacti"itate mare datorit# di*erenei de electrone$ati"itate dintre atomiio(i$en i carbon) O(i$enul% mai electrone$ati"% atra$e electronii X ai le$#turii duble% determinnd

polarizarea le$#turii C3O)Teacti"itatea alde&idelor este superioar# cetonelor) Teacti"itate a $rupei carbonil este mai mare

cnd este le$at# de un radical ali*atic comparati" cu unul aromatic)

eacii de culoare caracteristice aldehidelor i cetonelor

a9 Teacia Sc&i**Metoda const#% /n principiu% /n identi*icarea alde&idelor prin modi*icarea culorii reacti"ului

Sc&i**)

ucsina sau rozanilina% colorant cu structur# tri*enilmetanic#% este colorat# datorit# structurii salec&inoide) Decolorarea sa se realizeaz# prin sul*onare la atomul de carbon central) Ocantitate /n e(ces dea$ent de sul*onare reacioneaz# cu $rupele amino)

Teacia cu alde&idele este comple(#% literatura de specialitate menionnd dou# mecanisme)Primul mecanism presupune reacia $rupelor alde&idice cu $rupele sul*onice din acidul

*ucsinsul*onic 8reacti"ul Sc&i**9 care conduce la *ormarea unei sul*onamide% produs de reacie colorat).n cel de3al doilea mecanism *ucsina% acidul sul*uros i alde&ida se combin# conducnd la

obinerea unui acid alc&ilsul*onic% cu sul*ul le$at de un atom de carbon *a# de mecanismul anterior /ncare sul*ul era le$at la atomii de azot ai $rupelor aminice 8Hardon_ et Dui-n% 1649

Teacti"i i materiale necesare03 alde&id# pa3 *ucsin# pa3 sul*it acid de sodiu pa3 acid clor&idric3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se introduce o cantitate mic# de alde&id# 8daca alde&ida este /n stare solid# estenecesar# mo-ararea sa pn# la obinerea unei pulberi *ine9 i 132ml reacti" Sc&i** 81$ *ucsin# se dizol"#/ntr3un litru ap# distilat#) .n aceast# soluie se introduc 2ml soluie sul*it acid de sodiu 2B? i se las# /n

repaus apro(imati" o or# timp /n care soluia se decoloreaz#) .n continuare se adau$# 1ml acid clor&idricconcentrat) Soluia rezultat# se p#streaz# /ntr3un "as din sticl# /nc&is ermetic% la /ntuneric9) Se a$it# bineconinutul eprubetei i se "a constata% dup# 1315 minute% apariia unei coloraii roiu3"iolet caracteristice)

b9 Teacia cu nitroprusiatul de sodiuNitroprusiatul de sodiu este un compus anor$anic cu *ormula Na 2Ee8CN95NOG(2H2O i structura

urm#toare0

4


41/64

De

N

C

CC

C C

O

N

N

N

N

N

2NaI

23

Teacia cu nitroprusiatul de sodiu se bazeaz#% /n principiu% pe capacitatea acestuia de a coloraspeci*ic cetonele)

Teacti"i i materiale necesare03 aceton# pa

3 &idro(id de sodiu pa3 nitroprusiat de sodiu pa3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se introduc cte"a pic#turi de aceton# i o cantitate mic# dintr3o de soluie deNaOH) !mestecul se trateaz# cu ci"a mililitri soluie diluat# de nitroprusiat de sodiu proasp#t preparat#)Se "a constata apariia unei coloraii rou aprins% caracteristic#)

eacii de adiie

Teacia de adiie la dubla le$#tur# a $rupei carbonil este caracteristic# att alde&idelor ct icetonelor)

!diia disul*itului de sodiu la toate alde&idele i la cetonele ali*atice conduce la obinerea des#ruri ale unor acizi sul*onici combinaii disul*itice9% *rumos cristalizate% *olosite pentru separareaalde&idelor i cetonelor din amestecurile lor cu alte substane0

CO

T

H

I HSONa CT

OH

H

SONa

alde&id# sarea de sodiu a acidului alc&il \3&idro(isul*onic

C

O

T

T

I HSONa CT

OH

T

SONa

ceton# sarea de sodiu a acidului dialc&il \3&idro(isul*onic

!lde&idele reacioneaz# mai uor cu sul*itul de sodiu comparati" cu cetonele)

41


42/64

Teacti"i i materiale necesare03 aceton# pa3 sul*it de sodiu pa3 acid sul*uric pa3 *enol*talein# 1?3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# se introduce 1ml de sul*it de sodiu neutru de concentraie 531? i o pic#tur# de*enol*talein# 1?) Dac# apare o coloraie roz% se neutralizeaz# soluia cu cte"a pic#turi de acid sul*uricdiluat) Peste amestecul obinut se adau$# cte"a pic#turi de aceton# i se constat# apariia unei coloraiirou intens a lic&idului din eprubet# datorit# prezenei ionilor &idro(il /n mediu)

C

O

HC

CH

I HSONa CHC

OH

CH

SONa

aceton# dimetil\3&idro(isul*it de sodiu

eacii de condensareSe numesc reacii de condensare ale alde&idelor i cetonelor unele adiii i substituii /n care un

compus cu $rup# carbonil 8componenta carbonilic#9 se unete cu substane coninnd o $rup# CH% CH 2sau CH8componenta metilenic#9 crend o nou# le$#tur# C3C 8Neniescu% 179) Teaciile de condensaresunt *oarte "ariate)

# eacia de condensare cu aminele primare

!lde&idele reacioneaz# cu aminele primare rezultnd produi de condensare numii azometinesau baze Sc&i**) :azele Sc&i** rezultate /n urma condens#rii alde&idelor aromatice cu amine aromaticesunt stabile

.n cazul particular al alde&idei benzoice aceasta reacioneaz# cu anilina conducnd la obinereabenziliden anilinei)

C

H

ON

H

H

I CH

N

alde&ida benzoic# anilina benzilidenanilina

Teacti"i i materiale necesare03 alde&id# benzoic# pa3 anilin# pa3 alcool etilic pa3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# curat# i uscat# se introduc 1ml alde&id# benzoic# i 1ml anilin#) !mestecul se/nc#lzete la *lac#r# mic# timp de 531 minute) Dup# acest inter"al de timp coninutul eprubetei ser#cete% se adau$# cte"a pic#turi de alcool etilic i apoi se *reac# ener$ic cu o ba$&et# pereii eprubetei

pentru a declana procesul de precipitare al bazei Sc&i** rezultate 8la /nceput se prezint# ca un lic&iduleios9)

42


43/64

# eacia de condensare cu hidroxilamina

!lde&idele i cetonele se condenseaz# uor cu &idro(ilamina *ormnd substane cristalizate cutemperaturi de topire caracteristice numite aldo(ime i respecti" ceto(ime0

C O I NH2

T

HOH

3H2O C NT

HOH

alde&id# &idro(ilamina aldo(im#

C O I NH2

T

TOH

3H2O C NT

TOH

ceton# &idro(ilamina ceto(im#

Teacti"i i materiale necesare03 alde&id# benzoic# pa3 clor&idrat de &idro(ilamin# pa3 &idro(id de sodiu pa3 *lacon ;rlenmeer)

Mod de lucru

.ntr3un *lacon ;rlenmeer se dizol"# %5$ clor&idrat de &idro(ilamin# /n ml ap# distilat#% seadau$# apoi 2ml NaOH 1? i %2$ alde&id# sau ceton# insolubile /n ap#) Dac# se *olosete alde&id#

benzoic#% amestecul se /nc#lzete pe o baie de ap# timp de zece minute% apoi se r#cete i apoi se *reac#cu o ba$&et# de sticl# pereii "asului pentru a $r#bi cristalizarea)

# eacia de condensare cu fenilhidra%ina

enil&idrazina se condenseaz# uor cu alde&idele i cetonele conducnd la obinerea de*enil&idrazone% substane solide i cristalizate) Teacia este utilizat# /n c&imia analitic# pentruidenti*icarea i caracterizarea compuilor carbonilici)

C O I H2N

T

H

NH C6H5 C

T

H

N NH C6H5I H2O

alde&id# *enil&idrazina *enil&idrazona alde&idei

C O I H2N

T

T

NH C6H5 C

T

T

N NH C6H5I H2O

ceton# *enil&idrazina *enil&idrazona cetonei

Teacti"i i materiale necesare03 alde&id# pa3 ceton# pa3 *enil&idrazin# pa3 acid acetic $lacial pa3 acetat de sodiu cristalizat3 alcool etilic pa3 eprubete)

4


44/64

Mod de lucru.ntr3o eprubet# curat# se introduce o cantitate mic# de alde&id# sau ceton# 8cte"a pic#turi sau un

"r* de spatul# /n *uncie de starea de a$re$are9 i se dizol"# /n ap# sau alcool etilic) Peste aceast# soluiese adau$# cte"a pic#turi de *enil&idrazin# 8o cantitate apro(imati" ec&i"alent# cu cantitatea de alde&id#sau ceton#9 i un num#r dublu de pic#turi de acid acetic $lacial) !mestecul se a$it# *oarte bine i sesupune *ierberii timp de cte"a minute) Dup# r#cire sau prin ad#u$are de ap# distilat# se "a constata

precipitarea *enil&idrazonei corespunz#toare compusului carbonilic introdus /n reacie)

.n cazul necesit#ii de a se identi*ica un compus carbonilic% determinarea punctului de topire al&idrazonei corespunz#toare d# indicaii asupra naturii substanei% aceast# proprietate *izic# *iindcaracteristic# pentru *iecare *enil&idrazon# /n parte)

# eacia de condensare aldolic

!lde&idele i cetonele se condenseaz# /ntre ele 8/n mediu alcalin sau acid9 rezultnd&idro(ialde&ide sau &idro(icetone) !st*el% prin condensarea a dou# molecule de alde&id# acetic# se obineun aldol care% la /nc#lzire sau /n prezena catalizatorilor% elimin# apa intramolecular cu *ormare dealde&id# crotonic#) !lde&ida crotonic# se poate condensa /n continuare% /n mediu puternic alcalin% cu unasau mai multe molecule de acetalde&id#conducnd la alde&ide nesaturate superioare) Prin condensareaunui numar mare de molecule% /n condiiile menionate% rezult# o r#in# de alde&id# macromolecular#%substan# nesaturat# i colorat#))

HC C O I

H

HC C O

H

HC C C

OH

H H

H

C O

H

HC C C

H H

C O

H

3H2O

alde&id# crotonic#

Teacti"i i materiale necesare03 alde&id# acetic# pa3 &idro(id de sodiu pa3 eprubete)

Mod de lucru

.ntr3o eprubet# curat# i uscat# se introduc 2ml alde&id# acetic# i apro(imati" 1ml soluieconcentrat# &idro(id de sodiu) Coninutul eprubetei se /nc#lzete la *ierbere i se obser"# colorareaamestecului /n $alben apoi /n brun% dup# care se separ# r#ina alde&idic# recunoscut# dup# mirosulcaracteristic% p#trunz#tor)

eacii specifice aldehidelor

!lde&idele particip# la reacii speci*ice care% prin natura lor% nu se pot des*#ura /n cazulcetonelor) !st*el% alde&idele se trans*orm# uor /n acizi prin o(idare) Procesul se poate realiza cu a$enio(idani sau cu o(i$en molecular)

44

acetalde&id#


45/64

C O I EOG

T

H

C O

T

OH alde&id# acid carbo(ilic

Deoarece se o(ideaz# *oarte uor% alde&idele *uncioneaz# ca substane puternic reduc#toare%proprietate *oarte utilizat# pentru identi*icarea lor)

# eacia ,ollensTeacia se bazeaz#% /n principiu% pe proprietatea alde&idelor de a reduce soluiile amoniacale de

azotat de ar$int 8reacti" Lollens9 cu depunere de ar$int metalic% de multe ori sub *orma unei o$linzi dear$int 8Neniescu% 1749) !lde&ida% sub *orm# de &idrat este o(idat# de &idro(idul de ar$int amoniacal8reacti" Lollens9 pn# la acid carbo(ilic i ar$int metalic)

C O I HOH

T

H

CH OH

T

OH alde&id# &idratul alde&idei

!$NOI 2NaOH A !$2O I 2NaNOI H2O

!$2O I 4NH4OH A !$8NH92OH I H2O

&idro(id de ar$int amoniacal

CH OH I 2E!$8NH92GIOH3

T

OH

C O I 2!$ I 4NHI 2H2O

T

OH acid carbo(ilic

Teacti"i i materiale necesare03 alde&id# *ormic# pa3 $lucoz# pa3 azotat de ar$int pa3 &idro(id de amoniu pa3 &idro(id de sodiu pa3 eprubete)

Mod de lucru

Teacti"ul Lollens se prepar# e(temporaneu prin amestecarea unor "olume e$ale de soluie deazotat de ar$int 1? i NaOH 1? dup# care se adau$# cu pic#tura &idro(id de amoniu% pn# ladizol"area complet# a o(idului de ar$int i *ormarea &idro(idului de ar$int amoniacal)

.ntr3o eprubet# *oarte curat# i uscat# se introduce o soluie diluat# de alde&id# *ormic# 8sau oaldoz# cum este $lucoza deoarece reacia este speci*ic# i pentru $lucidele reduc#toare9 i se trateaz# cucte"a pic#turi de reacti" Lollens) Se "a constata apariia imediat# sau dup# meninerea eprubetei timp decte"a minute /ntr3o baie de ap# la temperatura de apro(imati" 7oC a unei o$linzi de ar$int pe pereiieprubetei)

!r$intul care a aderat la pereii eprubetei poate *i /ndep#rtat uor cu o cantitate mic# de acidazotic concentrat)

# eacia ehling

Teacia se bazeaz#% /n principiu% pe proprietatea alde&idelor de a reduce soluiile alcaline aleionului de cupru di"alent pn# la o(id cupros) Soluia alcalin# a ionului de cupru di"alent 8reacti"ul

45


46/64

e&lin$9 se obine prin amestecarea unei soluii apoase alcalinizate de sul*at de cupru di"alent cu o soluiede tartrat de sodiu i potasiu) Prin amestecarea sul*atului de cupru cu carbonatul alcalin are loc reacia0

2CuSO4I Na2COI 2H2O CuCO(Cu8OH92I 2NaHSO4Lartratul dublu de sodiu i potasiu conduce la *ormarea unui comple( tartro3cupric solubil%

chimie generala-lucrari practice

Documents