chimia organica

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusă

Noţiuni introductive în chimia organică

În 1828 Wöhler a realizat prima sinteză organică. NH2

NH4NCO CO (uree) (cianat de amoniu) NH2

Un număr foarte mare de substanţe organice sunt formate numai din carbon şi hidrogen şi se numesc hidrocarburi. Pe lângă C şi H substanţele organice mai conţin O,N,S,X ... numite elemente organogene. Deci:

Chimia organică este chimia hidrocarburilor şi a derivaţilor acestora.

În chimia organică legăturile sunt de natură covalentă, prin punere în comun de electroni, 1,2,3,4. legăturile pot fi:

a) simple σ (saturate) – C – H ; – C – X ; – C –O– ; –C – C –

b) duble σ, π (nesaturate) C=C ; C=N ; C=O

c) triple π, σ, π (nesaturate) –C C– ; –C N ;

Atomul de carbon este tetravalent (are 4 valenţe).Lanţuri de atomi de carbon se numesc CATENE. Catenele de carbon sunt clasificate în următoarea schemă.

Saturate Liniare Aciclice Nesaturate

Saturate Ramificate

NesaturateCatene de carbon

Saturate Simple Ciclice Nesaturate Saturate Cu catenă laterală Nesaturate

1


Funcţiile atomului de carbon. Atomul de carbon poate fi:

primar – când realizează o singură valenţă cu un alt atom de carbon. Ex: CH3 – CH3

secundar – când realizează două legături tot cu carbon. Ex: CH3 – CH2 – CH3 ; CH2 = CH2.

terţiar – când realizează tri legături tot cu carbon. Ex: H–C C–H ; CH2 CH – CH3. cuaternar – când realizează toate valenţele doar cu carbon. Ex: H–C C–CH3 ; CH2 = C = CH2 .

APLICAŢII

Scrieţi minim trei structuri care să conţină 2 atomi de carbon primari, 2 atomi de carbon secundari şi 2 atomi de carbon terţiari.

REZOLVARE

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3; CH2 = CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH – CH3 CH2 – CH – CH3 ; CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2

Toate structurile au aceeaşi formulă: C6H12.

Substanţele cu aceeaşi formulă dar cu structuri diferite se numesc IZOMERI.

Formule brute şi moleculare

În urma analizei calitative şi cantitative a unei substanţe organice rezultă formula procentuală. Din ea prin mai multe etape se ajunge la formula brută şi moleculară.

Exemplu :O substanţă organică conţine 40% carbon şi 6,66% hidrogen. Masa ei moleculară

este egală cu 90. Să se afle formula brută şi moleculară.1. Se verifică dacă formula procentuală este 100%. Dacă nu

este, până la 100% numai oxigenul poate fi. O% = 100 – (40+6,66) = 53,34%

2. Se împart procentele la masa fiecărui element.

2


C = 40/12 = 3,33 H = 6,66/1 = 6,66 O = 53,34/16 = 3,33

3. Se împart câturile la câtul cel mai mic. C = 3,33/3,33 = 1

H = 6,66/3,33 = 2 O = 3,33/3,33 = 1

4. Cu noile câturi se scrie formula brută.(CH2O)n

5. Se egalează masa moleculară cu suma maselor din formula brută. 90 = (12+2+16) x n n = 3

formula moleculară este : C3H6O3

Ea este reală dacă :a) Suma tuturor covalenţelor este număr natural.

S = 3x4+6x1+3x2 = 24b) Nesaturarea echivalentă (N.E.) să fie număr natural.

N.E. pentru formula pe cazul

general: CaHbOcNdXe

În acest caz N.E = 1; Formula este REALĂ.

APLICAŢII

O hidrocarbură conţine 92,31% C şi restul hidrogen. Să se afle formula brută.

1. H% = 100 – 92,31 = 7,69%.2. C% = 92,31/12 = 7,69 H% =7,69/1 = 7,693. C = 7,69/7,69 = 1

H = 7,69/7,69 = 14. (CH)n.

Scrieţi două structuri (2 izomeri) care să conţină 4 atomi de carbon primari, 2

atomi de carbon terţiari şi unul cuaternar.

3

A

B


CH3

CH3 – CH = C – CH – CH3 ; CH3 – C – CH = CH – CH3

CH3 CH3 CH3 Scrieţi 3 izomeri care să conţină numai atomi de carbon secundari.

CH2 = CH2 ; CH2 – CH2 ; CH2

CH2 – CH2 CH2 – CH2

O substanţă organică conţine 11,11% hidrogen şi de opt ori mai mult carbon în moleculă. Să se afle formula brută şi moleculară dacă are 6 atomi de hidrogen în moleculă.

1. C% = 11,11x8 = 88,88% C% +H% = 11,11+88,88 = 99,99%. Deci nu mai

are şi oxigen.2. C = 88,88/12 = 7,40 H = 11,11/1 = 11,113. C = 7,40/7,40 = 1

H = 11,11/7,40 = 1,54. (CH1,5)n

5. n = 4; C4H6 – FORMULA ESTE REALĂ.

Este reală următoarea formulă?C6H6O

Verificare:a) S = 4x2+6x1+16x1 = 30

b) N.E = 4

Substanţa cu formula C6H6O – este reală.

4

C

D

E


HIDROCARBURI

Substanţe organice formate numai din carbon şi hidrogen se numesc hidrocarburi.

Ecuaţia de ardere a oricărei hidrocarburi este:

CXHY + ( )O2 XCO2 + ( )H2O

ALCANI. Sunt hidrocarburi saturate cu formula CnH2n+2 n = 1 CH4 metan n = 2 C2H6 ; CH3 – CH3 etan n = 3 C3H8 ; CH3 – CH2 – CH3 propan Denumire n = 4 C4H10 ; CH3 – (CH2)2 – CH3 butan n = 5 C5H12 ; CH3 – (CH2)3 – CH3 pentan ………………………………………………………… n = 10 C10H22 ; CH3 – (CH2)8 – CH3 decan

Radicali – CH3 metil – CH2 – CH3 etil se înlocuie sufixul ,,an” – CH2 – CH2 – CH3 propil de la numele alcanului CH3 – CH – CH3 izopropil cu sufixul ,,il”

Denumirea izoalcanilor (alcani ramificaţi)1. se alege catena liniară cea mai lungă 2. se numerotează din partea unde ramificaţia este mai aproape de capăt3. ramificaţiile se citesc ca radicali4. poziţiile ramificaţiilor se citesc prin incici 2,3,4…5. numărul ramificaţiilor identice se specifică prin prefixe di, tri, tetra, penta etc.6. ramificaţiile se citesc în ordine alfabetică7. suma indicilor să fie număr minim

se citeşte numele hidrocarburii cu catena aleasă pa punctul 1

Exemple: 1 2 3

a) CH3 – CH – CH – CH3 4 CH3 CH2 2,3 di metil pentan 5 CH3

5


CH3

b) CH3 – C – CH2 – CH – CH3 2,2,4 tri metil pentan

CH3 CH3 2,4,4 tri metil pentan

Proprietăţi chimice

I. SubstituţiaCH4 + Cl2 CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl.................................................................

II. OxidareaCH4 + 1/2O2 CH3OH (alcool metilic)

CH4 + O2 CH2O + H2O (aldehidă formică)

III. Arderea CH4 + 2O2 CO2 + H2O + Q (căldură)

CnH2n + O2 nCO2 + (n+1)H2O

(alcan)

ALCHENE. Sunt hidrocarburi nesaturate (o legătură dublă) cu formula CnH2n

n = 2 C2H4 etenă CH2 = CH2

n = 3 C3H6 propenă CH2 = CH – CH3

n = 4 C4H8 butenă 1 CH2 = CH – CH – CH3

butenă 2 CH3 – CH = CH – CH3

La denumirea lor se înlocuie sufixul ,,an” cu sufixul ,,enă”. Pentru denumirea izoalchenelor sunt valabile regulile de denumire de la izoalcani cu următoarele modificări:

1. se alege catena liniară cea mai lungă care conţine dubla legătură2. se numerotează din partea de unde dubla legătură este mai aproape de capăt

CH3 – CH2 – CH – C – CH3 CH3 CH 3,4 di metil hexenă 2

CH3

6



I. Adiţia CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

CH2 = CH2 + HCl CH3 – CH2 – Cl CH2 = CH2 + Cl2 CH2 – CH2

Cl Cl

CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH

La alchenele nesimetrice adiţia HX (HCl, HBr …) se face conform regulii lui Markovnikov :Regula lui Markovnikov atomul de halogen se adiţionează la carbonul cel mai substituit (cel mai sărac în hidrogen) din dubla legătură.

Exemplu:

CH2 = CH – CH3 + HCl CH3 – CH – CH3

Cl 2 cloro propan

II. Polimerizarea

nCH2 = CH2 polimerizare – ( CH2 – CH2)n– polietenă

III. Oxidarea; arderea

C2H4 + 3O2 2CO2 + H2O CH2 = CH – CH3 + [O] K2Cr2O7 CO2 + H2O + CH3 – COOH H2SO4

CH2 = CH2 + H2O CH2 – CH2

OH OH (etan diol)

7


ALCHINE. Hidrocarburi nesaturate (au o legătură triplă) cu formula CnH2n-2

n = 2 HC CH etină (acetilenă) n = 3 HC C – CH3 propină Se înlocuie n = 4 HC C – CH2 – CH3 butină 1 sufixul ,,an”

CH3 – C C – CH3 butină 2 cu sufixul ,,ină”


I. Adiţia HC CH + H2 CH2 = CH2 etenă

CH3 – CH3 etan

HC CH + Cl2 CH = CH Cl Cl 1,2 di cloro etenă

HC CH + HCl CH2 = CH

Cl clorură de vinil

HC CH + HOH CH3 – C = O H

aldehidă acetică

II. Dimerizarea acetilenei

HC CH + HC CH CH2 = CH – C CH vinil acetilenă

III. Trimerizarea acetilenei

CH CH CH CH CH CH + 600 – 8000C CH CH CH CH CH CH Benzen

8

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusăIV. Oxidarea; arderea.

C2H2 + 5/2 O2 2CO2 + H2O + Q

În suflătorul oxiacetilenic temperatura atinge 30000C fiind utilizată pentru tăieri şi suduri.

Proprietăţi fizice – specifice hidrocarburilor alifatice.*se găsesc în cele trei stări de agregare

gazoasălichidă în funcţie de masa molecularăsolidă

*punctele de fierbere şi de topire cresc cu lungimea catenei şi scad cu ramificaţia acesteia.

*sunt insolubile în apă, dar solubile în solvanţi organici.

*au densităţi mai mici decât unitatea ; plutesc pe apă.

APLICAŢII

Prin arderea unui mol dintr-o hidrocarbură se formează 88g CO2 şi 36g H2O. Să se afle hidrocarbura: 1 mol x . 44g y/2 . 18g

CXHY + ( )O2 XCO2 + ( )H2O

1mol 88g 36g

x = 2 ; y = 4 formula este C2H4 - etena CH2 = CH2

Scrieţi toţi izomerii corespunzători formulei C5H12

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pentanCH3 – CH – CH2 – CH3

2 metil butan CH3

CH3

CH3 – C – CH3 2,2 di metil propan (neopentan) CH3

9

A

B

C

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusă Denumiţi compusul:

CH3 – CH = C – CH – CH – CH3 3,4,5 trimetil hexenă 2 CH3 CH3 CH3

Scrieţi reacţia de adiţie a HCl la propenă şi calculaţi volumul de HCl necesar pentru a reacţiona cu 84g de propenă. (C.N.) 42g 22,4l CH2 = CH – CH3 + HCl CH3 – CH – CH3 84g x Cl

MC3H6 = 3 . 12 + 6; x = 44,8 l

Completaţi cu hidrogen şi denumiţi următorul compus organic.

CH3

H3C – C – CH – CH 2,3 dimetil pentenă 1 CH3 CH3

ARENE. Sunt hidrocarburi care conţin în moleculă unul sau mai multe nuclee benzenice şi au formulele generale: CnH2n-6; CnH2n-12

;

C6H6 benzen CH3

Toluen naftalină (C7H8) (C10H8)

Izomeri specifici nucleului benzenic sunt : *orto

10

D

D

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusă*meta *para

orto meta para

Proprietăţi fizice *benzenul şi toluenul sunt toxici şi inflamabili *naftalina este solidă şi sublimează (trece prin

încălzire în stare de vapori) *benzenul şi toluenul sunt solvenţi organici *iarna pentru a nu se solidifica (60C) benzenul se

transportă în cisterne încălzite


I. Substituţia

+ Br2 - HBr benzen bromură de fenil

+ HNO3 + H2O

benzen nitro benzen

II. Adiţia

11

A

A A

A

A

A

Br

NO2

ClCl

Cl

Cl

Cl

Cl

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusă + 3Cl2 lumină

benzen

hexa clor ciclohexan (insecticid)

+ 3H2 ciclohexan

III. Oxidarea.Benzenul este stabil la oxidare. Naftalina se poate oxida

mai uşor decât benzenul.

+ 9/2O2 naftalină acid ftalic

APLICAŢII

Ce formule moleculare au următoarele hidrocarburi aromatice? CH3 – CH – CH3

izopropil benzen antracen

COMPUŞI CU FUNCŢIUNI SIMPLE

12

COOH

COOH

A

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusăA. ALCOOLI

Definiţie. Alcoolii sunt compuşi organici care au în moleculă una sau mai multe grupe – OH legate de un atom de carbon care participă numai la legături simple σ.

Formula generală: R – OH

Denumire : la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon în moleculă se adaugă sufixul – ol.

Exemple:a) CH3OH ; b) CH3 – CH2 – OH ; c) CH2 = CH – OH metanol etanol propenol

O altă denumire utilizează cuvântul alcool, numele radicalului şi sufixul ic.

a) alcool metilic ; b) alcool etilic ; c) alcool alilic

Când există mai multe grupe - OH în moleculă, se specifică numărul lor prin prefixe: di, tri, tetra etc. adăugate înaintea sufixului ol. HO – CH2 – CH2 – OH HO – CH2 – CH – CH2 – OH

1,2 etan diol OH (glicol) 1,2,3 propan triol

(glicerină)

Au şi denumiri uzuale, scrise în paranteze. Clasificare

I. După natura radicaluluia) alcooli cu radical saturat CH3 – CH2 – OHb) alcooli cu radical nesaturat CH2 = CH – OHc) alcooli cu radical aromatic CH2 – OH

II. După numărul grupelor – OHa) monohidroxilici (monoalcooli) CH3OH

13

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusăb) polihidroxilici (polialcooli) HO – CH2 – CH2 – OH

III. După natura atomului de carbon de care se leagă grupa – OHa) Alcooli primari CH3 – CH2 – OHb) Alcooli secundari CH2 = CH – OHc) Alcooli terţiari CH3 – CH – CH3

OH Proprietăţi fizice

Alcooli inferiori sunt lichizi. Punctele de fierbere cresc cu masa moleculară. Punctele sunt ridicate deoarece alcoolii au moleculele asociate prin legături de hidrogen ca şi în cazul apei. Sunt solubili în apă cu care se amestecă în orice proporţie.

Reprezentanţi: Metanolul ; Etanolul ; Glicerina.

Metanolul – este toxic pentru organism, atacă nervul optic producând orbirea. Având putere calorică mare – 7000Kcal/Kg – va fi considerat carburantul viitorului.

Etanolul – are o acţiune depresivă asupra organismului acţionând ca un anestezic. Este utilizat la obţinerea băuturilor alcoolice. Consumat timp îndelungat produce dependenţă. Este utilizat în sinteza medicamentelor ca solvent, în industria parfumurilor. Testul de alcoolemie la şoferi se bazează pe reacţia de oxidare a etanolului. K2Cr2O7 CH3 – CH2 – OH + [O] H2SO4 CH3 – CHO + H2O aldehidă acetică (verde)

Glicerina – se utilizează la obţinerea dinamitei (trinitrat de glicerină). În termometre, la obţinerea unor răşini. Este componenta de bază a grăsimilor.

APLICAŢII

Scrieţi doi alcooli terţiari.

Clasificaţi glicerina şi alcoolul alilic după cele trei criterii.

14

A

B


ACIZI CARBOXILICI

Def. Sunt compuşi organici care au în moleculă una sau mai multe grupe – COOH (carboxil). Formula generală R – COOH. Nomenclatură. Utilizam cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii şi sufixul oic. Numărul de grupe carboxil se specifică prin prefixe (di, tri ) adăugate înaintea sufixului oic. CH3 – COOH HOOC – COOH acid etanoic acid etan dioic (ACID ACETIC) (ACID OXALIC)

acid benzoic

Au şi denumiri uzuale (notate în paranteze).

Clasificare: 1. după natura radicalului: • acizi saturaţi: CH3 – CH2 – COOH acid propionic

• acizi nesaturaţi: CH2=CH – COOH acid acrilic

• acizi aromatici: acid benzoic

2. după numărul de grupări – COOH • acizi monocarboxilici: CH3 – CH2 – CH2 – COOH

acid butanoic (ACID BUTIRIC)

• acizi policarboxilici: HOOC – CH2 – CH2 –COOH acid butandioic

(ACID SUCCINIC)

Structura grupării carboxil: – C = O conţine o grupare carbonil şi o grupare hidroxil ,,OH” OH legate la acelaşi radical Nu se manifestă separat proprietăţile specifice fiecărei grupări în parte

Proprietăţi chimice: a) reacţii comune cu acizii minerali

15

COOH

COOH

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusă • ionizare în soluţie apoasă. R – COOH + H2O R– COO- + H3O+ • reacţia cu metalele. R – COOH + Na R– COONa + 1/2H2 • reacţia cu oxizii bazici 2R – COOH + CaO (R – COO-)2Ca2+ + H2O • reacţia cu hidroxizii R – COOH + KOH R – COO-K+ + H2O b) reacţii specifice acizilor carboxilici • esterificarea R – COOH + R – OH R—COO – R + H2O ester Reprezentanţi: 1 .Acidul acetic • obţinere — prin oxidarea alcoolului etilic CH3 – CH2 – OH + 2[O] CH3 – COOH + H2O • proprietăţi — lichid incolor solubil în apă cu miros înţepător ; pf.+118°C • utilizări conservant; în alimentaţie sub denumirea de oţet (8°-12°); pentru obţinerea esterilor 2 .Acidul benzoic • obţinere – din toluen

+ 3[O] + H2O

• proprietăţi – solid; poate sublima; puţin solubil în apă • utilizări – împreună cu benzoatul de sodiu se utilizează la conservarea alimentelor şi în farmacie.

APLICAŢII

A. Un acid monocarboxilic conţine 21%O. Să se afle acidul şi să se denumească. B. Completaţi reacţia: CH3–COOH + Ca(OH)2 ? + ?

GRĂSIMI

16

CH3 COOH


Def. Sunt esteri micşti ai glicerinei cu acizi graşi numiţi gliceride Acizii graşi au următoarele proprietăţi: • Sunt monocarboxilici • Au catenă mare • Sunt liniari • Au număr par de atomi de carbon Principalii acizi constituenţi ai grăsimilor sunt: * acidul palmitic CH3 – (CH2)14 –COOH * acid stearic CH3 – (CH2)16 – COOH * acid oleic CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH Grăsimile naturale pe lângă trigliceride mai conţin vitamine, colesterol, acizi graşi liberi... CH2–O–CO–(CH2)14–CH3

CH–O–CO–(CH2)14–CH3 CH2–O–CO–(CH2)16–CH3 dipalmito stearină Grăsimile pot fi: • Animale • Vegetale Grăsimile animale sunt solide sau semisolide la temperatură obişnuită – seu, untură, unt, şuncă. Grăsimile vegetale sunt lichide şi se numesc uleiuri – conţin în mare parte trigliceride cu acizi graşi nesaturaţi. Ca denumiri mai sunt şi excepţii: * untul de cocos * uleiul de pete Proprietăţi fizice – nu au punct de topire fix – sunt insolubile în apă cu care emulsionează – sunt solubile în solvenţi organici nepolari (benzen).

Proprietăţi chimice: Sicativarea – oxidare şi polimerizare – care conduce la o peliculă dură,

transparentă, rezistentă la umiditate (uleiul de in) Hidrogenarea – margarina – conduce la obţinerea grăsimilor solide din uleiuri

vegetale

17

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusăHidroliza – practicată în mediul bazic – duce la obţinerea sărurilor acizilor graşi numite săpunuri CH2–O–CO–(CH2)14–CH3

CH–O–CO–(CH2)14–CH3 + 3NaOH 2CH3 – (CH2)14 – COONa CH2–O–CO–(CH2)16–CH3 + CH3 – (CH2)16 – COONa dipalmito stearină (palmiat) stearat de sodiu Săpunurile sunt sărurile acizilor graşi şi sunt agenţi tensioactivi. Săpunurile de sodiu sunt solide iar cele de potasiu sunt semilichide. Puterea de spălare a unui săpun depinde de natura acidului gras şi de natura ionului metalic. Molecula de săpun este formată dintr-o parte hidrofilă (carboxilat) solubilă în apă şi o parte hidrofobă (hidrocarbonat) insolubilă în apă dar solubilă în grăsimi. COO-Na+

+Na-OOC

COO-Na+

+Na-OOC COO-Na+

DETERGENTI

Detergenţii au structură asemănătoare cu cea a săpunurilor cu proprietăţi tensioactive care se fabrică într-o mare varietate de tipuri. Din punct de vedere al structurii detergenţii pot fi:

Ionici • Anionici • Cationici

Neionici

Anionici CH3 – (CH2)n – CH2 – – SO3

-Na+

(n = 10-16)

18

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusăCH3 – (CH2)n – CH2 – SO3

-Na+

(n = 6-10) pot fi utilizaţi în ape dure şi în soluţii acide. biodegrabilitatea este lentă şi poate avea consecinţe nefaste asupra mediului.

Cationici CH3

CH3 – (CH2)n – CH2 –N – CH3]+C1- CH3 (n = 10-16) pot fi utilizaţi ca agenţi de înmuiere, dezinfectanţi antimicrobieni sunt nebiodegradabli. Neionici R—O – (CH2 – CH2 – O)n –(CH2)2-OH (n = 10-12) pot acţiona indiferent de pH – ul apei nu spumează foarte mult sunt biodegradabili ca şi săpunurile

APLICAŢII

A. Descrieţi modul de obţinere a unui săpun. Mod de lucru Etape Cantităţi

B. Valoarea energetică la arderea unui gram de tristearină este de 34,265 kJ. Ştiind că un adult consumă zilnic 11500 kJ calculaţi gramele de tristearină pe care le consumă zilnic.

19

ILCOŞ GHEORGHE – Curs de chimie pentru clasa a X-a frecvenţă redusăACTIVITATE DE TIP PROIECT

Întocmeşte un referat cu tema:

1. ,,Hidroliza proteinelor – sursă de energie pentru organism”.Pentru documentare: www.cem.msu.edu/rusch/virtualtext/proteins.htm

2. ,,Bioenergetică – hidroliza ATP”. Pentru documentare: www.wikipedia.org

www.amnosine-triphosphate.lib.bioinfo.pl

3. ,,Fiecare organism poate fi identificat după secvenţa ADN-ului propriu şi alfabetul eredităţii are doar 4 litere: A, C, G, T”.

Pentru documentare: www.dnaftb.org

Autor – profesor chimie ILCOŞ GHEORGHE, grad didactic I

20

http://www.dnaftb.org/

http://www.amnosine-triphosphate.lib.bioinfo.pl/

http://www.wikipedia.org/

http://www.cem.msu.edu/rusch/virtualtext/proteins.htm

chimia organica

Documents