arenele

4
Arenele (cunoscute și ca hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburi care conțin în molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (acesta fiind numit nucleu benzenic). Atunci când molecula arenelor este formată dintr-un singur ciclu se numesc arene mononucleare, iar atunci când molecula cuprinde două sau mai multe cicluri se numesc arene polinucleare sau policiclice. Structura si nomenclatura: La hidrocarburile aromatice mononucleare capul seriei este benzenul C6H6, omologul superior fiind metilbenzenul (toluen),urmînd apoi în seria omologă etilbenzenul, n propilbenzenul, izopropilbenzenul (cumen).Pentru derivații substituiți ai benzenului există 3 tipuri de izomeri: orto (1,2), meta (1,3) para (1,4). Sinteza arenelor Piroliza Piroliza substanțelor organice este una dintre cele mai importante căi de obținere a arenelor având drept materie primă lemnul dar mai mult cărbunele. Distilarea uscată a cărbunilor cuprinde procese complexe care au loc la temperaturi de 500-1200 °C, la vid, obținându-se următoarele fracțiuni: fracțiunea gazoasă formată din hidrogen, oxid și bioxid de carbon, amoniac , hidrogen sulfurat dar și unele hidrocarburi gazoase fracțiunea lichidă: ape amoniacale și gudroane, cu un conținut diferit de hidrocarburi, dar și combinații organice cu oxigen și azot. fracțiunea solidă formată numai din cocs. După temperatura la care are loc acest proces de piroliză se pot deosebi: ARENE

Upload: liviu-nevar

Post on 24-Sep-2015

215 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

sdddd

TRANSCRIPT

Arene

Arenele (cunoscute i ca hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburi care conin n molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (acesta fiind numit nucleu benzenic). Atunci cnd molecula arenelor este format dintr-un singur ciclu se numesc arene mononucleare, iar atunci cnd molecula cuprinde dou sau mai multe cicluri se numesc arene polinucleare sau policiclice.Structura si nomenclatura: La hidrocarburile aromatice mononucleare capul seriei este benzenul C6H6, omologul superior fiind metilbenzenul (toluen),urmnd apoi n seria omolog etilbenzenul, n propilbenzenul, izopropilbenzenul (cumen).Pentru derivaii substituii ai benzenului exist 3 tipuri de izomeri: orto (1,2), meta (1,3) para (1,4).Sinteza arenelorPirolizaPiroliza substanelor organice este una dintre cele mai importante ci de obinere a arenelor avnd drept materie prim lemnul dar mai mult crbunele. Distilarea uscat a crbunilor cuprinde procese complexe care au loc la temperaturi de 500-1200 C, la vid, obinndu-se urmtoarele fraciuni: fraciunea gazoas format din hidrogen, oxid i bioxid de carbon,amoniac, hidrogen sulfurat dar i unele hidrocarburi gazoase fraciunea lichid: ape amoniacale i gudroane, cu un coninut diferit de hidrocarburi, dar i combinaii organice cu oxigen i azot. fraciunea solid format numai din cocs.Dup temperatura la care are loc acest proces de piroliz se pot deosebi: distilare la temperatur joas 500 C-600 C numit i distilare primar sau semicarbonizare care urmrete obinerea distilatelor necesare ca materii prime n industria chimic. Ea se aplic la huil, crbune brun, turb n cuptoare de distilare. o distilare la temperatur medie 600 C-700 C (cocsificare la temperatur medie) distilare la temperatur nalt 900 C-1200 C (cocsificare prin care se obine cocsul metalurgic).n urma diferitelor procese rezult un ulei de absorbie saturat cu hidrocarburi; acesta este nclzit la 135-140 C iar apoi distilat cu abur supranclzit ntr-o coloan de distilare. Produsul de distilare pn la 140 C format din benzen, toluen, xilen-reprezint benzenul brut. Amestecul cu puncte de fierbere peste 140 C (naftalin, compui aromatici cu sulf azot oxigen) formeaz un bun amestec dizolvant cunoscut sub denumirea desolvent nafta.

Gudroanele de crbune Sunt o alt important surs de materie prim pentru industria chimic; ele se prezint ca un lichid uleios, brun negru, foarte vscos, cu un miros caracteristic, neplcut i ptrunztor.Gudroanele sunt formate din numeroase substane organice care pot fi grupai astfel: Componentele acide sunt reprezentate de acid acetic, fenol, cresol. Componentele bazice sunt formate din diferii compui cu azot: anilin, toluidin, piridin. Componentele neutre sunt reprezentate prin hidrocarburi (alcani(pentan, hexan, heptan), alchene(penten, octen) hidrocarburi aromatice (benzen, toluen, xilen, antracen, naftalin)), i derivai cu sulf (sulfura de carbon CS2 i tiofen).Alturi de aceste componente se mai ntlnete crbune liber sub form de negru de fum, cu ct acest procent de crbune liber este mai mare cu att calitatea gudronului este mai mic. Prelucrarea gudroanelor se poate realiza prin: Valorificare direct, adic separare n fraciuni prin distilare Prin chimizare, n care intervin transformri chimice ale componentelor respective.n urma acestor procese se formeaz gudroane de temperatur joas i gudroane de temperatur nalt, prin distilarea acestora din urm rezultnd fraciunile uleioase care sunt supuse distilrii: Uleiul uor(80 C-170 C) reprezint circa 2-6% format din benzen i omologii si: toluen, xilen, etilbenzen, i compui cu azot: anilin, acetonitril, piridin dar i compui cu sulf: sulfur de carbon,tiofen. Uleiul mediudistil n domeniu 170 C-240 C, fiind reprezentat de naftalin i omologii si, fenoli, cresoli, xilenoli i piridin. Din acest amestec naftalina se separ prin rcire i cristalizare, iar din uleiul rmas de la separarea naftalinei se extrag fenolul i cresolii (tratare cu hidroxid de sodiu)i bazele piridinice (cu acid sulfuric) Uleiul greudistil pe intervalul 240 C-270 C, cu un coninut de derivai ai naftalinei i alte hidrocarburi similare , naftoli dar i un procent redus de baze piridinice. Uleiul antracenicdistil n domeniul 270 C-300 C, de culoare verzuie, vscos, cu un important procent de antracen i alte hidrocarburi aromatice policiclice.Smoala este reziduul rmas de la distilare, i care reprezint circa 50-50% din gudroane, care conine hidrocarburi superioare dar i carbon liber.Dehidrogenarea catalitic

Este unul dintre cele mai moderne metode de obinere a hidrocarburilor aromatice el purtnd i denumirea dereformare catalitic. n urma procesului se obin benzinele de reformare formate dintr-un amestec de hidrocarburi, ele fiind utilizate pentru motoare (avnd o cifra octanic ridicat) sau pentru obinerea hidrocarburilor aromatice.Metoda Fittig Wurtz

Are la baz aciunea sodiului metalic asupra unui amestec de derivat halogenat al unei hidrocarburi aromatice cu un derivat halogenat al unui alcan.Reacia de alchilare Friedel Crafts

Este una dintre cele mai importante metode de sintez a hidrocarburilor aromatice substituite. Dac se folosesc procente diferite de reactani se pot obine dietilbenzen trietilbenzen. Metoda Friedel-Crafts se poate aplica la diferite hidrocarburi aromatice mono- i polinucleare.De obicei aceast reacie se utilizeaz pentru introducerea catenei laterale pe nucleul aromatic (alchilarea nucleului aromatic).