color anti

COLORANTICOLORANTI

CuloareCuloare Lungime de undaLungime de unda

violet 400-420 nm

indigo 420-440 nm

albastru 440-490 nm

verde 490 – 570 nm

galben 570 – 585 nm

orange 585- 620 nm

rosu 620-780 nm

Colorant = substanta care absoarbe in domeniul vizibil si apare colorata in culoarea complementara

Energie suficienta pentru ase excita electroni

Conjugarea micsoreaza diferenta intre HOMO si LUMO

Beta - carotene

ColorantiColoranti – sistem cromofor – legaturi duble conjugate, grupa nitrozo (NO)

grupa diazo (–N=N-), carbonil (>C=O), tiocarbonil (>C=S)

- grupe auxocrome – ( donoare de electroni, respingatoare de e-)- inchidere si intensificare a culorii- NH2, -NH-R, -OH, - OR

Legea Lambert -Beer

Exemple de coloranti naturaliExemple de coloranti naturali

Ar N N ] X- +

Yn

pH NNAr

YnD C

Coloranti Coloranti azoiciazoici

Y = OH, pH bazicY =NH2, pH = 4-4,5

H+

Galben ( absoarbe indigo-albastru, 425nm)

Rosu(verde-albastru, 490 nm)

HO

SO3Na

NaO3S N=N

SO3Na

OH

NaO3S N=N

SO3Na

HO

SO3Na

NaO3S N=N

NaO3S

Azorubina E122 Amarant E123

Ponceau 4R E124

C

O

COONaI

I

I I

ONaO

Eritrozina E127

HO

SO3Na

N=NNaO3S

OCH3

H3C

Rosu Ac E129

N=N

SO3Na

OH

NaO3S

NHCOCH3

Rosu 2G E128

SO3Na

N=NNaO3S N=N

NaO3S SO3Na

NHCOCH3HO

Negru brilliant BN

NaO3S N=N N=N SO3Na

CH2OH

HO

OHBrun HT

(D1C1)C2

D1CD1

Rosu congo

Albastru de hidroxinaftol Janus green B

Coloranţi cu structură chinoidă

O

O

O

O

O

O

OO

p-Benzochinona o-Benzochinona 1,4-Naftochinona 1,2-Naftochinona

O

O

Antrachinonaamfi-Naftochinona 9,10-Fenantrenchinona

O

O

O O

NOH

O

NOH

NOH

- H2O

+ H2N OH

NO

O

HOHO

N2

NO

OCH3

+ CH2N2

NO

OH

NO

O

Tautomerie “benzoidă-chinoidă”

Coloranţi indaminiciColoranţi indaminici

N NH2

H3C

H3CH

- 2[H]N NH

H3C

H3C

Amina lui Wurster

- 2[H]

N NHH3C

H3C

NCH3

CH3

NH

HH3C

H3CN N

CH3

CH3

NCH3

CH3

N

H3C

H3CN

+

Verdele lui Bindschedler

leucoderivat

chinondiimina

Coloranţi tiaziniciColoranţi tiazinici

Albastru-metilen

NCH3

CH3

NH3C

H3CN

H2S(CH3)2N SH

N

H

2H

-2e

N(CH3)2

(CH3)2N SH

NH

N(CH3)2

H

(CH3)2N SH

N

N(CH3)2

- H

- 2e

N

S(CH3)2N N(CH3)2

N

S

H

N(CH3)2(H3C)2NAlbastru metilenleucoderivat

Coloranţi trifenil-metanici baziciColoranţi trifenil-metanici bazici

Cristal violet

N(CH3)2

N(CH3)2

ZnCl2+

POCl3COCl2 C=O

N(CH3)2

N(CH3)2

N(CH3)2+ C

(H3C)2N N(CH3)2

N(CH3)2

OH

cetona lui Michler

C

(H3C)2N N(CH3)2

N(CH3)2] Cl

Violet cristalizat

ox.

HCl

Cristal violet

C

NMe2+

Me2N

SO3-

CHMe2N

OH

NMe2HO3S

OH

SO3H+

H2SO4

CH

NMe2Me2N

HO3S

OH

SO3H

PbO2/HClMnO2/H2SO4

HO3S

OH

Verde acid brilliant BS

Acid RHidrolul lui Michler

E 142

Coloranţi trifenil-metanici acizi

Fenolftaleina

O

O

O

HO OH

ZnCl2

- H2OO

O

HO OH

(H2SO4)

Fenolftaleina(forma lactoida - incolora)

Fenolftaleina(forma chinoida - rosu-violet) pH= 8 -12

C

COO-

O

-O

C

COO-

O-

O

Fluoresceina

+

O

O

O

HO OH OHHO

ZnCl2

- H2O

O OHHO

O

O

2000C

(forma lactoida)O OHO

COOH

(forma chinoida)Fluoresceina

HO

SO3Na

NaO3S N=N

SO3Na

OH

NaO3S N=N

SO3Na

HO

SO3Na

NaO3S N=N

NaO3S

Azorubina E122 Amarant E123

Ponceau 4R E124

C

O

COONaI

I

I I

ONaO

Eritrozina E127

HO

SO3Na

N=NNaO3S

OCH3

H3C

Rosu Ac E129

N=N

SO3Na

OH

NaO3S

NHCOCH3

Rosu 2G E128

Coloranţi antrachinonici de mordanţi

Rubia Tinctorum (purpura antică)

O

O

O

OHOH

AlCl3

O

COOH

OHOH

- H2O

O

O

OH

OH

Alizarina+

O

O

OH

OH

Histazarina

+O

COOH

OH

OH

+

Alizarina

O

O

H2SO4

O

O

SO3H

2 NaOH

O

O

OHOH

Al Al3

O

O

OH

OH

3

O

O

OH

O-

3mordant rosu-viu

aluminiu - roşu-viu; crom - violet-brună;staniu – violet-roşie

Coloranţi antranchinonici de cadă

-coloraţi neionici, insolubili, care au proprietatea de a forma, prin reducere în mediu alcalin, săruri solubile, cu afinitate pentru fibrele de celuloză. -cColorantul insolubil se regenerează apoi pe fibră prin oxidare sau expunere la aer

Albastru-indantren

O

O

HN

NH

O

O

O

O

H2N

O

O

NH2KOH

+