LICEUL TEORETIC,”GRIGORE MOISIL”,TULCEA

AMINE.ANILINA.UTILIZARIISTORIC

AMINELE• Aminele sunt compuși organici care conțin în molecula lor gruparea

amino (-NH2) legată de un radical hidrocarbonat. Aminele seamănă structural cu amoniacul, cu diferența că unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu substituenți precum grupe alchilice sau arilice. Nu trebuie făcută confuzie între amine și amide. Acestea din urmă au formula chimică R-C(O)NH2, unde C(O)reprezintă o grupă carbonil. Aminele și amidele au structuri și deci proprietăți diferite, deci distincția este din punct de vedere chimic foarte importantă. Ambiguă este situația în care aminele în care grupa NH2 este înlocuită cu o grupă NM, unde M este un metal, se numesc amide. Astfel, (CH3)2NLi se numește dimetilamidă de litiu.

• Formula generală a aminelor este de forma R-NH2 .

AMINE –PROPRIETATI FIZICEAMINE –PROPRIETATI FIZICE

Legăturile de hidrogen influențează semnificativ proprietățile aminelor primare și influențează semnificativ proprietățile aminelor primare și secundare, ca și a derivaților lor. Prin urmare, punctele de fierbere ale aminelor secundare, ca și a derivaților lor. Prin urmare, punctele de fierbere ale aminelor sunt ridicate.sunt ridicate.

Aminele inferioare, precum Aminele inferioare, precum metil, dimetil, trimetil metil, dimetil, trimetil sau sau etil amina etil amina sunt gaze cu un sunt gaze cu un miros de amoniac și sunt solubile în apă. Aminele cu masă moleculară medie sunt miros de amoniac și sunt solubile în apă. Aminele cu masă moleculară medie sunt lichide, parțial solubile în apă și au un miros de pește. Aminele superioare sunt lichide, parțial solubile în apă și au un miros de pește. Aminele superioare sunt solide, inodore și insolubile în apă. Cu cât numărul de carboni din catenă este mai solide, inodore și insolubile în apă. Cu cât numărul de carboni din catenă este mai mare, solubilitatea lor în apă scademare, solubilitatea lor în apă scade.

Aminele alifatice sunt solubile în solvenți organici, în special în cei polari. Aminele Aminele alifatice sunt solubile în solvenți organici, în special în cei polari. Aminele primare reacționează cu cetonele, precum primare reacționează cu cetonele, precum acetona, și majoritatea aminelor sunt , și majoritatea aminelor sunt incompatibile cu incompatibile cu cloroformul sau tetraclorura de carbon sau tetraclorura de carbon.

Aminele aromatice, precum anilina, au punctele de fierbere mai joase decât Aminele aromatice, precum anilina, au punctele de fierbere mai joase decât restul, datorită imposibilității de a crea legături de hidrogen puternice. Tot de restul, datorită imposibilității de a crea legături de hidrogen puternice. Tot de aceea aceea solubilitatea lor în apă este redusă, deși se dizolvă în solvenți organici. lor în apă este redusă, deși se dizolvă în solvenți organici. Aceste amine sunt toxice și sunt foarte ușor absorbite prin pieleAceste amine sunt toxice și sunt foarte ușor absorbite prin piele.

CLASIFICARECLASIFICARE Deoarece aminele pot fi considerate ca produși rezultați din înlocuirea atomilor de

hidrogen din amoniac cu radicali alchil, ele pot fi:• Amine primare - din molecula de amoniac se înlocuiește un singur atom de hidrogen.ex:metil

amină• Amine secundare - Din molecula de amoniac se înlocuiesc doi atomi de hidrogen.ex:dimetil

amină• Amine terțiare - Din molecula de amoniac se înlocuiesc toți trei atomii de hidrogen.ex;

trimetil amină În locul hidrogenilor din molecula de amoniac se vor lega radicali. În funcție de tipul

acestora, aminele pot fi:• Amine alifatice - Radicalul (sau radicalii) care se leagă de atomul de azot este unul

alchil.ex:enamină.• Amine aromatice - Radicalul (sau radicalii) care se leagă de atomul de azot este unul

aril.ex:anilina• Amine mixte - Radicalii care se leagă de atomul de azot sunt o parte alchil și alta aril.ex:fenil

metil amina. Toate aminele prezentate anterior sunt monoamine, monoamine, însemnând că în moleculă există

doar o singură grupare -NH2. Poliaminele Poliaminele au două sau mai multe grupări în moleculă.EX:1,2 etilen diamină, fucsină.

UTILIZARI ALE AMINELORUTILIZARI ALE AMINELORo Anilina este cel mai important termen al seriei. Ea se folosește ca

materie primă pentru industria coloranților, a medicamentelor și a detergenților.

o Aminele primare aromatice sunt materie primă pentru fabricarea coloranților. În reacție cu acidul azotos (HNO2), formează sări de diazoniu, care se supun imediat (datorită instabilității) unor reacții de cuplare, rezultând azoderivați. Aceștia sunt puternic colorați și deci folosiți în principal în industria textilă.

o Printre substanțele medicamentoase rezultate din amine se numără clorfeniramina, clorpromazina, efedrina, fenilefrina, amfetamina, metamfetamina, metcatinona.

ANILINAANILINA

CE ESTE ANILINA?CE ESTE ANILINA?

Dupa DEX:

ANILINA-s. f. Substanță chimică ce se prezintă ca un lichid uleios, obținută prin distilarea indigoului sau, industrial, prin reducerea nitrobenzenului, și care este utilizată în industria coloranților, medicamentelor etc.; aminobenzen, fenilamină. – Din fr. aniline, germ.Anilin

CHIMIC VORBIND:ANILINA- este o substanță lichidă incoloră, puțin uleioasă cu un miros

dulceag, care devine în contact cu aerul brun-deschis. El este format dintr-un inel de benzol la care se leagă de o grupare aminică (–NH2) formându-se o legătură aromatică.

DESPRE ANILINADESPRE ANILINA… -FORMULA:C6H5NH2; -MASA MOLECULARA:93,12 g/mol -ULEI INCOLOR CU MIROS PUTERNIC CARE SE IMBRUMEAZA PRIN

EXPUNERE LA AER SI LA LUMINA; -INHALATA IN CANTITATI MARI,ESTE TOXICA; PUNCT DE TOPIRE:-6,2 C -PUNCT DE FIERBERE:184,4 C -MISCIBILA CU ETANOLUL,ETERUL ETILIC SI BENZENUL; -SOLUBILA IN MAJORITATEA SOLVENTILOR ORGANICI; -ANTRENABILA CU VAPORI DE APA(la 40 Pa si 20 grade Celsius) IDENTIFICARE:IDENTIFICARE:• Anilina+hipoclorit de calciu : violet ;• Anilina+permanganat de potasiu : verde si apoi in negru (negru de

anilina).

CUM “S-A NASCUT” CUM “S-A NASCUT” ANILINA?ANILINA?

Anilina Anilina a fost obținută pentru prima oară în 1826 de Otto la Unverdorben prin distalarea îm mediu alcalin a indigoului, din care a fost produsa o vopsea albastră, de unde provine și numele de ulei albastru.In 1834, Runge izoleaza anilina din gudronul de carbune, respectiv din fractia de ulei usor(80-170°C) si o denumeste kyanol. Denumirea de anilina, din numele spaniol al indigoului (anil), a fost data de Fritzsche in 1840, care a preparat-o prin tratarea indigoului cu hidroxid de sodiu. Prima sinteza a anilinei a fost facuta de Zinzin in 1842 prin reducerea nitrobenzenului cu sulfura de amoniu. In 1843, Hofmann a dovedit ca in toate procedeele mentionate se obtine unul si acelasi produs- anilina. In 1856, Perkin, atunci in varsta de 18 ani, obtine primul colorant sintetic- mauveina- prin oxidarea sulfatului de anilina. Fabricarea industriala a anilinei a inceput in 1857.Din anul 1897 anilina va produsă din planta de indigo prin „metoda de sinteză Heumann” în fabrica de sodă (BASF) din Ludwigshafen.

DIN ISTORIA ANILINEI…WILIAM PERKIN…MAUVEINADIN ISTORIA ANILINEI…WILIAM PERKIN…MAUVEINA

Un tinerel numit William Perkin, in varsta de numai 18 ani, a primit ca tema, de la profesorul sau de chimie (care voia, cumva, sa-l “puna la ambitie”) sa prepare chinina, o substanta folosita ca medicament impotriva malarieimalariei.

In 1856, in casa londoneza a parintilor sai, William si-a amenajat un laborator in pod si s-a apucat de experimente.

Dar, lipsit de experienta, – cate experienta in chimie poti avea la 18 ani ? – n-a reusit sa prepare nici o substanta anti-malarica; in schimb – norocul lui! – a descoperit altceva: o substanta coloranta de un violet intens. Era mauveina sau violetul de anilina, primul colorant organic sintetic.

Descoperirea ei a marcat nasterea unei intregi clase de asemenea coloranti, care au inlocuit, in doar cateva decenii, colorantii naturali, extrasi din plante si animale, care fusesera utilizati, pana atunci, timp de milenii. Si, totodata, aceeasi mauveina a dus la aparitia uriasei industrii a colorantilor – primele substante chimice produse cu adevarat la scara industriala.

.

APOI…APOI… Testand colorantul pe matase si pe alte tesaturi,

William Perkin si-a dat seama ca substanta descoperita de el avea un potential enorm ca vopsea pentru textile si a obtinut pentru ea un brevet de inventie, iar in anul urmator a deschis un atelier de boiangerie, de pe urma caruia s-a imbogatit.

Si, cum o descoperire duce adesea la alta, anumiti coloranti sintetici au fost utilizati, printre altele, pentru colorarea preparatelor de laborator, ceea ce a contribuit la descoperirea cromozomilor si apoi a ADN-ului, baza tuturor cercetarilor de genetica de azi. Lucrarile asupra unor coloranti au dus – tot intamplator – si la descoperirea sulfamidelor, o mare clasa de substante cu actiune antimicrobiana, utilizate pe scara foarte larga si azi.

Asa se scrie istoria – in cazul de fata, un fel de istorie “accidentala” a stiintei.

STIATI CA…STIATI CA…

• În iunie 1866, William Perkin a fost ales membru al Societăţii Regale, în 1879 a primit MEDALIA REGALA şi în 1889 Medalia Davy .El a fost înnobilat în 1906, şi în acelaşi an a primit primul, Medalia Perkin , stabilita pentru a comemora a cincizecea aniversare a descoperirii sale .

• Astăzi, Medalia Perkin este larg recunoscuta ca fiind cea mai mare onoare, în chimie industrială americană şi a fost acordata anual de către partea americană a Societăţii de industrie chimică la multi chimisti talentati.

Unde se foloseste anilina?

• Anilina se utilizeaza in numeroase ramuri ale industriei chimice de sinteza organica, fiind printre materiile prime fundamentale. Anilina se utilizeaza la fabricarea de coloranti; negrul de anilina este unul dintre cei mai buni coloranti negri pentru fibre. Din anilina se fabrica cca. 40 de coloranti de larga circulatie, la care se adauga numerosi alti produsi fabricati din diversi derivati de anilina.Numeroase medicamente din clasa sulfamidelor se prepara folosind anilina si derivati ai ei,ca materie prima.

• Anilina mai este folosita la fabricarea acceleratorilor de vulcanizare si a unor materiale plastice. Derivatul ei acetilat, acetanilida, numita si antifebrina are proprietati antipiretice.(ANTIPIRETIC=medicament care combate febra)

UN PROIECT REALIZAT DE:

GRIGORE GABRIELGRIGORE GABRIEL

Prof. coordonator:

parau silviaparau silvia